1,855,000 股普通股

預先注資的認股權證，用於購買最多12.5萬股普通股

高達 125,000 股普通股標的 此類預先注資認股權證

根據本招股説明書補充文件和 隨附的招股説明書，我們將向某些投資者發行1,855,000股普通股，面值每股0.00001美元（“普通股”）。

在同時進行的私募中，我們將向此類投資者發行 ，並附有認股權證（“普通認股權證”），以購買總額高達1,980,000股我們的 普通股。普通認股權證和行使普通認股權證時可發行的普通股不是根據經修訂的1933年《證券法》（“證券法”）註冊的，不是根據本招股説明書補充文件 和隨附的招股説明書發行的，而是根據根據該法頒佈的《證券 法》和/或第D條例第4 (a) (2) 條規定的豁免進行發行的。這不是普通認股權證的既定公開交易市場，我們預計 市場不會發展。此外，我們不打算在納斯達克資本市場、任何其他國家證券 交易所或任何其他國家認可的交易系統上架普通認股權證。

普通股每股和一份隨附普通認股權證的總髮行價格為2.14美元。普通認股權證可在股東批准日期（按證券購買協議中定義的 ）之後行使，普通股的行使價為每股2.14美元，在股東批准之日起五 （5）年後到期，在某些情況下可能會進行調整，包括隨後以低於此類普通認股權證的實際行使價每股價格出售 股權時，則應將此類行使價 降至股票發行時的價格。普通股和隨附的普通認股權證將單獨發行 ，但只能在本次發行中一起購買。

我們還根據本招股説明書補充文件和隨附的招股説明書向那些在本次發行中購買普通股會導致投資者及其關聯公司和某些 關聯方實益擁有超過4.99％（或在買方選擇時為9.99％）的股票的投資者提供12.5萬份預先注資認股權證 （“預先注資認股權證”）我們在本次發行完成後立即發行的普通股 ，以代替原本會發行的普通股導致該類 投資者的受益所有權超過我們已發行股票的4.99％（或者，如果投資者選擇，則為9.99％）。每份預先注資的 認股權證都將與一份附帶的普通認股權證一起出售，用於購買一股普通股。預先注資的認股權證和隨附的 普通認股權證將單獨發行，但只能在本次發行中一起購買。每份預先注資 認股權證和一份隨附普通認股權證的發行價格為2.13999美元（等於本次發行中出售的每股普通股價格減去 0.00001美元），每份預先注資認股權證的行使價為每股0.00001美元。預先注資的認股權證可立即行使 ，並且可以隨時行使，直到所有預先注資的認股權證全部行使為止。

本次發行的結果是，我們之前未償還的3,778,088份認股權證的行使價 將自動從每股2.824美元調整為本次發行中出售的每股 股普通股和一份隨附普通認股權證的發行價格。參見本招股説明書補充文件第S-4頁標題為 “我們有3,778,088份未償還的 認股權證，此次發行將導致此類認股權證的行使價從 2.824美元降至本次發行中每股和一份附帶普通認股權證的合併發行價。”

我們的普通股在納斯達克資本 市場上市，股票代碼為 “XXII”。2024年4月8日，我們普通股的收盤價為每股2.13美元。截至本招股説明書發佈之日，非關聯公司持有的已發行普通股的總市值約為1,330萬美元， 根據約374萬股已發行普通股，其中約372萬股由非關聯公司持有， ，根據2024年4月5日我們普通股的收盤銷售價格，每股價格為3.56美元。在過去的12個日曆月期間（包括本招股説明書發佈日期 ）中，我們沒有根據S-3表格I.B.6的一般指令 出售任何證券 。根據S-3表格的I.B.6號一般指令，在任何情況下，如果我們的公眾持股量保持在7500萬美元或嬰兒架限額以下，在 的任何12個月時間內，我們都不會在公開募股中出售在本註冊 聲明中註冊且價值超過我們公開持股量三分之一的證券。

我們已聘請道森詹姆斯證券公司 作為本次發行的獨家配售代理。配售機構沒有購買或出售任何 普通股，但已同意盡最大努力安排普通股的出售。我們已同意向 配售代理支付下表中列出的配售代理費，該費用假設我們出售了我們提供的所有證券。 有關這些 安排的更多信息，請參閲本招股説明書補充文件第 S-9 頁開頭的 “分配計劃”。

投資我們的證券涉及很高的 風險。在做出投資 決定之前，您應該仔細閲讀本招股説明書補充文件和隨附的招股説明書。請參閲本招股説明書補充文件第S-4頁開頭的 “風險因素”、隨附的 招股説明書的第1頁，以及我們向證券和 交易委員會提交或已提交的其他文件中包含的信息，包括風險因素，這些文件以引用方式納入本招股説明書補充文件和隨附的招股説明書，以討論 在投資我們的普通股之前應考慮的因素。

美國證券交易委員會 和任何州證券委員會都沒有批准或不批准這些證券，也沒有確定本招股説明書是否真實或完整。 任何相反的陳述均為刑事犯罪。

沒有以託管、信託 或類似安排接收資金的安排。

(1) 我們估計，不包括配售代理費和開支，本次發行的總支出約為100,000美元。我們將向 配售代理人支付相當於本次發行總收益的百分之六（6％）的現金費（假設預先注資的認股權證已全部行使 ）。此外，我們將向配售代理人支付現金費，相當於我們在行使配售 代理人要求的與本次發行相關的普通認股權證時獲得的總現金 行使價的百分之六（6％）。我們還將向配售代理人報銷其費用，包括報銷不超過50,000美元的律師費。 此外，我們已同意向配售代理人或其指定人發行認股權證，購買最多118,800股普通股（相當於本次發行中出售的普通股和預籌認股權證總數的6％）， 行使價為2.675美元， 佔每股發行價的125％，以及一份隨附的普通認股權證（“配售代理認股權證”）； 以及普通認股權證和預先注資的認股權證，統稱為 “認股權證”）。有關配售代理人將獲得的薪酬的完整描述，請參閲 “分配計劃” 。

(2) 本 表中列出的向我們提供的發行收益金額不影響本次發行中發行的認股權證的任何行使。

根據聯邦證券法，我們是一家 “規模較小的申報公司” ，因此，我們選擇遵守本招股説明書和未來申報中某些已縮減的上市公司報告要求 以及按比例披露的內容。請參閲 “招股説明書補充摘要——成為 小型申報公司的影響”。

普通股和 認股權證的交割預計將於2024年4月9日左右完成。

道森詹姆斯證券有限公司

本招股説明書補充材料的發佈日期為2024年4月8日 。

目錄

招股説明書補充文件

招股説明書

我們僅在允許此類要約和銷售的司法管轄區出售證券，並正在尋求買入要約 。本招股説明書補充文件 及隨附的招股説明書的分發以及在某些司法管轄區的證券發行可能會受到法律的限制。持有本招股説明書補充文件和隨附招股説明書的美國境外 人員必須瞭解 的情況，並遵守與證券發行、本招股説明書補充文件和隨附的 招股説明書在美國境外分發相關的任何限制。本招股説明書補充文件和隨附的招股説明書不構成本招股説明書補充文件和 隨附的招股説明書向任何人提供的任何證券的出售要約或購買要約，也不得與該人向該人提出此類要約或 招股説明書中任何人提供的任何證券的出售要約或 招股説明書一起使用。

關於 本招股説明書補充文件

本招股説明書補充文件 與我們的證券發行有關。在購買特此發行的證券之前，我們敦促您仔細閲讀本招股説明書補充文件、 隨附的招股説明書以及我們授權與本次發行相關的任何免費書面招股説明書，以及 以及此處以引用方式納入的文件，如 “以引用方式納入某些文件” 標題下所述。 這些文件包含您在做出投資決策時應考慮的重要信息。本招股説明書補充文件 包含有關特此發行的普通股的信息。

本文檔分為兩部分。 第一部分是本招股説明書補充文件，它描述了我們所發行證券的具體條款。第二部分是 隨附的招股説明書，包括其中以引用方式納入的文件，這些文件提供了更一般的信息，其中一些 可能不適用於本次發行。本招股説明書補充文件以及本招股説明書 補充文件中以引用方式納入的信息也可能添加、更新和更改隨附招股説明書中包含或以引用方式納入的信息。 通常，當我們提及本招股説明書時，我們指的是本文檔的兩個部分的總和。如果（i）本招股説明書補充文件中包含的信息與（ii）隨附的 招股説明書或在本招股説明書補充文件發佈之日之前向美國證券交易委員會（“SEC”） 提交的任何以引用方式納入的文件中包含的信息之間存在衝突 ，則應依賴本招股説明書補充文件中的信息。如果 其中一份文件中的任何陳述與另一份日期較晚的文件中的陳述不一致，例如，本招股説明書補充文件或隨附的招股説明書中以引用方式納入 的文件，則該文件中日期較晚的聲明將修改 或取代先前的聲明。

我們還注意到，我們在作為 所附招股説明書一部分的註冊聲明的附錄或本招股説明書補充文件或隨附的 招股説明書中以引用方式納入的任何文件中作出的 陳述、擔保和承諾僅為該協議各方的利益而作出，在某些情況下包括為分配 招股説明書而作出} 此類協議的各方之間存在風險，不應被視為對協議的陳述、保證或承諾您。此外，此類 陳述、擔保或承諾僅在作出之日時才是準確的。因此，不應將此類陳述、擔保和 承諾視為準確地代表了我們當前的事務狀況。

隨附的招股説明書 是我們使用貨架註冊程序向美國證券交易委員會提交的註冊聲明的一部分。根據貨架註冊流程， 我們可以不時地單獨發行和出售隨附招股説明書中描述的任何證券，或與其中描述的其他 證券一起發行和出售，但須遵守嬰兒貨架限制。

您 應僅依賴本招股説明書補充文件、隨附的招股説明書、 此處以引用方式納入的文件以及我們授權向您分發的任何相關自由寫作招股説明書中包含或以引用方式納入的信息。 我們和投放代理均未授權任何人向您提供不同的 或其他信息。如果有人向您提供了不同或額外的信息，則您不應依賴這些信息。 我們和任何配售代理均未在任何不允許要約 或出售的司法管轄區提出出售這些普通股的要約，並且您不應將本招股説明書補充文件或隨附的招股説明書視為與證券相關的任何司法管轄區的證券的要約或招標 。您 應假定，本招股説明書補充文件、隨附的招股説明書、我們授權交付給您的任何相關的免費書面招股説明書 以及此處及其中以引用方式納入的文件中包含的信息僅在 各自的日期準確無誤，無論此類文件交付或任何證券出售的時間如何。自這些日期以來，我們的業務、財務狀況、 經營業績和前景可能發生了變化。此外，如果要約或招標的人 沒有資格這樣做，或者您收到此類要約或招標是非法的，則您不應將本招股説明書補充文件 或隨附的招股説明書視為與證券相關的要約或招標。

除非另有説明，否則本招股説明書補充文件、隨附的招股説明書或此處以引用方式納入的與 我們的行業和我們經營的市場有關的 文件中包含的 信息，包括我們的總體預期和市場地位、市場機會和市場 份額，均基於我們自己的管理層估計和研究，以及行業和一般出版物以及第三方進行的 研究、調查和研究的信息。管理層的估計來自公開信息、我們對行業的瞭解以及基於此類信息和知識的假設，我們認為這些信息是合理的。此外，由於 各種因素，對我們和我們行業未來表現的假設 和估計必然受到高度的不確定性和風險的影響，包括本招股説明書補充文件和隨附的招股説明書 中的 “風險因素” 以及我們於2024年3月28日向美國證券交易委員會提交的截至2023年12月31日財年的10-K表年度報告中所描述的那些因素，該報告註冊成立參考本招股説明書補充文件。這些和其他重要因素可能導致我們的未來表現 與我們的假設和估計存在重大差異。請參閲 “'前瞻性'信息”。

本招股説明書補充文件、 隨附的招股説明書以及此處及其中以引用方式納入的信息包括我們或其他公司擁有的商標、服務商標和 商品名稱。 本招股説明書補充文件或隨附的招股説明書中包含或以引用方式納入的所有商標、服務標誌和商品名稱均為其各自所有者的財產。

在本招股説明書補充文件和 隨附的招股説明書中，提及的 “公司”、“22nd Century”、“我們”、“我們的”、 和 “我們的” 是指文要求的22nd Century Group, Inc.及其子公司，除非另有説明 或上下文另有要求。

“前瞻性” 信息

本 招股説明書補充文件以及本招股説明書補充文件中以引用方式納入的信息包括《證券法》第27A條和經修訂的 （“交易法”）的1934年《證券交易法》第21E條所指的 “前瞻性陳述” 。除歷史事實陳述外，此處 中包含或以引用方式納入的所有關於我們的預期、信念、計劃、目標、前景、財務狀況、假設或未來事件的陳述均為前瞻性 陳述。你可以通過諸如 “目標”、“預測”、“假設”、“相信”、“到期”、“估計”、“期望”、“目標”、“打算”、“可能”、“目標”、“目標”、“目標”、“計劃”、“潛在”、“定位”、“預測”、“應該”、“目標”、“將”、“將”、“將” 等詞語來識別這些陳述 would” 以及其他預測或表示未來 事件和未來趨勢的類似表達式。這些前瞻性陳述基於當前的預期、 對我們業務和運營所在行業的預期、 估計、預測和預測以及管理層的信念和假設。 這些陳述不能保證未來的業績或發展，涉及已知和未知的風險、不確定性以及其他 因素，這些因素在某些情況下是我們無法控制的。所有前瞻性陳述都受風險和不確定性的影響，這些風險和不確定性可能導致 實際業績與我們的預期存在重大差異，包括以下風險因素摘要：

您 還應仔細查看我們不時向美國證券交易委員會提交或提供的其他文件中描述的風險因素和警示性聲明，包括我們的 10-K 表年度報告、10-Q 表季度報告和 8-K 表最新報告。 本招股説明書補充文件、隨附的 招股説明書和任何其他發行材料，或以引用方式納入本招股説明書補充文件、隨附的 招股説明書和任何其他發行材料中的前瞻性陳述，僅在招股説明書補充文件、隨附的招股説明書、任何 其他發行材料或合併文件之日作出。

我們不承擔任何更新任何前瞻性陳述的義務。 無論是由於新信息、未來 事件還是其他原因，我們均不打算或義務更新或修改任何前瞻性陳述。

風險因素

對我們普通股的投資涉及高度的風險。在做出投資普通股的決定之前，您應 仔細考慮我們於2024年3月28日向美國證券交易委員會提交的最新 10-K表年度報告中題為 “風險因素” 的章節中討論的具體風險因素，這些風險因素以引用方式將 全部納入本招股説明書補充文件和隨附的招股説明書，更新或補充源於之後提交的其他文件中類似標題下描述的風險 和不確定性本文發佈日期，並以引用方式納入本招股説明書補充文件和隨附的招股説明書 ，以及本招股説明書補充文件和 隨附的招股説明書中的其他信息、以引用方式納入的文件以及我們可能授權用於本次發行 的任何免費書面招股説明書。這些風險和不確定性並不是我們面臨的唯一風險和不確定性。我們目前不知道或我們目前認為不重要的其他風險和不確定性 也可能損害我們的業務。過去的財務業績 不可能是未來表現的可靠指標，不應過分依賴歷史趨勢來預測未來時期的業績或趨勢 。如果我們在美國證券交易委員會文件中描述的任何風險或不確定性或任何其他風險和不確定性實際發生 ，我們的業務、財務狀況、經營業績和現金流可能會受到重大不利影響。在這種情況下， 我們普通股的交易價格可能會下跌，您可能會損失全部或部分投資。另請仔細閲讀上面標題為 “前瞻性信息” 的 部分。

與我們的業務和持續運營相關的風險

我們有虧損的歷史，我們 預計在可預見的將來會產生鉅額支出和持續虧損，而且 繼續作為持續經營企業的能力存在重大疑問。

正如我們在截至2023年12月31日止年度的 10-K表年度報告中指出的那樣，自成立以來，我們的運營蒙受了重大損失和負現金流 ，預計在煙草業務能夠創造可觀的收入和利潤 之前將蒙受額外損失，這使人們對我們持續經營的能力產生了極大的懷疑。截至2024年4月7日， 我們的現金和現金等價物約為150萬美元。

對我們 繼續作為持續經營企業的能力的懷疑，已經並將繼續對我們與商業夥伴的關係以及 作為削減成本措施的一部分獲得、維持、重組和/或終止與他們的協議的能力產生負面影響，或者對我們與此類各方的談判槓桿率產生負面影響，這可能會對我們的業務、財務狀況和 經營業績產生重大不利影響或導致訴訟。此外，任何因懷疑我們的持續經營能力而導致的關鍵人員流失、員工流失或員工士氣的實質性下降 都可能對我們有效開展業務的能力產生重大不利影響，並可能損害我們執行業務計劃的能力，從而對我們的業務、 財務狀況和經營業績產生重大不利影響。

我們將繼續尋找 並評估通過發行證券、資產出售以及與 戰略合作伙伴的安排籌集額外資金的機會。如果我們在所需時間和金額上無法獲得資金，則可能要求我們清算庫存， 停止或削減運營，或者根據適用的破產法或類似的州訴訟尋求保護。無法保證 我們將能夠籌集繼續運營所需的資金。

與本次發行相關的風險

我們有3,778,088份具有反稀釋價格保護的未償還認股權證 ，此次發行將使此類認股權證的行使價從2.824美元降至本次發行中出售的每股股票和一份附帶普通認股權證的總髮行價格。

我們有3,778,088份未償還認股權證，具有反稀釋 價格保護。本次發行我們的證券將導致此類認股權證的行使價從2.824美元降至本次發行中出售的每股股票和一份附帶普通認股權證的 合併發行價。此外，如果未來以低於當前行使價的價格發行證券 ，則這些 認股權證的行使價以及在本次發行中出售的認股權證的行使價將降低（有限的例外情況除外）。此類認股權證可能會阻止未來的投資者，並可能導致 進一步稀釋我們的投資者。

納斯達克可能會將我們的普通股 從其交易所退市，這可能會限制投資者進行普通股交易的能力，並使我們受到額外的 交易限制。

我們的普通股目前在納斯達克資本市場（“納斯達克”）上市。如果納斯達克將我們的普通股從其交易所退市，我們可能面臨重大的重大不利後果，包括：

2023年11月7日， 我們收到了納斯達克上市資格部門的缺陷信，通知我們，在過去的連續30個工作日中，普通股的收盤價一直低於納斯達克上市規則5550（a）（2）（“規則5550（a）（2）”）繼續在納斯達克 資本市場上市所需的最低每股1.00美元。根據納斯達克上市 規則5810（c）（3）（A），我們有180個日曆日或在2024年5月5日之前恢復對第5550（a）（2）條的遵守。 我們最近完成了反向股票拆分，以彌補缺陷。

2024年4月4日， 我們收到了納斯達克上市資格部門的一封缺陷信，信中表明我們沒有遵守納斯達克 上市規則5550 (b) (1)，因為截至2023年12月31日止年度的股東權益低於250萬美元的最低股東 股權要求。儘管如果納斯達克接受我們的 合規計劃，我們可能會獲得180個日曆日的延期，但無法保證我們能夠彌補這種缺陷。

將我們的 普通股從納斯達克的交易中退市都可能會對我們的股價和流動性產生重大不利影響。

普通股 股價格的波動，包括我們和/或我們的董事、高級管理人員或股東實際或預期出售股票所導致的波動，可能會使 我們的普通股更難轉售。

我們普通 股票的市場價格和交易量一直並將繼續受到大幅波動的影響，這不僅是由於總體股票市場狀況，還有 市場對我們經營的行業、我們的業務、業務前景或流動性或 本次發行的情緒的變化。除了我們的定期報告和本招股説明書補充文件中討論的風險因素外，我們普通股的價格和交易量 波動性還可能受到我們和/或我們的董事、高級管理人員或 股東實際或預期普通股銷售的影響，無論是在市場上、與企業收購有關、在本次發行中還是在隨後的公開募股中。總體而言，股票 市場有時會出現與特定公司的經營業績無關的極端波動。無論我們的經營業績如何，這些 廣泛的市場波動都可能對我們普通股的交易價格產生不利影響。

因此 ，我們普通股的市場價格和交易量的這些波動可能使我們難以預測未來普通股的市場價格 ，導致您的投資價值下降，並使轉售我們的普通股 變得更加困難。

管理層在 使用本次發行的收益方面擁有廣泛的自由裁量權，我們可能會以您和其他股東可能不同意的方式使用所得款項。

我們尚未指定將從本次發行中獲得的用於任何特定目的的淨收益金額 。我們可能會將部分淨收益用於收購或投資新的或 不同的業務、產品和知識產權。我們的管理層將對本次發行的 淨收益的使用和投資擁有廣泛的自由裁量權，因此，本次發行的投資者將需要依賴我們管理層對 收益用途的判斷，而有關我們具體意圖的信息則有限。我們的股東可能不同意 管理層選擇分配和支出淨收益的方式。

未來股票發行的 結果可能會導致未來的稀釋。

為了籌集額外資金，我們 將來可能以 的價格發行額外的普通股或其他證券，這些股票可轉換成普通股或可兑換成我們的普通股，價格可能與本次發行的每股價格不同。我們可能會以低於投資者在本次發行中支付的每股價格出售任何未來發行的股票或其他證券 ，未來購買股票或其他 證券的投資者可能擁有優於現有股東的權利。在未來交易中，我們在未來交易中出售額外普通股 股或可轉換為普通股的證券的每股價格可能高於或低於 投資者在本次發行中支付的每股價格。

本次發行中發行的認股權證 沒有公開市場。

本次發行的認股權證沒有成熟的公開交易市場 ，我們預計市場不會發展。此外，我們無意申請在任何證券交易所或國家認可的交易系統（包括納斯達克）上市認股權證 。如果沒有活躍的市場， 認股權證的流動性將受到限制。

在本次 發行中購買的認股權證的持有人在行使認股權證並收購我們的普通股之前，將無權作為普通股持有人。

在認股權證持有人在行使此類認股權證時收購我們的普通 股票之前，認股權證的持有人對此類認股權證所依據的普通股沒有任何權利。 在行使認股權證後，持有人將僅有權行使普通股持有人對 事項的權利，該事項的記錄日期在行使日期之後。

我們預計不會支付現金分紅 ，因此，股東必須依靠股票增值來獲得任何投資回報。

我們目前打算保留未來的收益（如果有），為我們業務的發展和增長提供資金，並且預計在可預見的將來我們不會申報或支付任何股本 的現金分紅。此外，我們支付股息的能力受現有和未償還的 債務契約的限制，也可能受到我們未來產生的任何債務契約的限制。因此，在可預見的將來，我們的普通股 股票的資本增值（如果有）將是您唯一的投資收益來源。尋求現金分紅的投資者不應將 投資於我們的普通股。

我們的 普通股可能會成為目標股票 “短暫擠壓。”

近年來，由於普通股的賣空者和長期投資者的買入並持有 決定，幾家公司的證券 經歷了越來越大的股價波動，這導致了有時被描述為 “空頭擠壓” 的情況。空頭擠壓在這些公司和市場中造成了 的極端波動，並導致這些公司的每股價格以明顯的 膨脹率進行交易，這與公司的基礎價值脱節。公司股價的急劇上漲可能會迫使處於空頭頭寸的交易者 買入股票，以避免更大的損失。許多以 膨脹率購買這些公司股票的投資者面臨着損失很大一部分原始投資的風險，因為隨着對這些股票的興趣減弱，每股價格穩步下跌 。我們可能會成為空頭擠壓的目標，如果投資者以與我們的基礎價值明顯脱節的利率購買我們的股票，他們可能會損失其投資的很大一部分或全部。

預先注資的認股權證本質上是投機性的 。

此處提供的預先注資的認股權證 不賦予其持有人任何普通股所有權，例如投票權或獲得股息的權利，而是 僅代表以固定價格收購普通股的權利。具體而言，自發行之日起，預先注資認股權證的持有人 可以以每股普通股0.00001美元的行使價收購行使此類認股權證時可發行的普通股。此外，在本次發行之後，預先注資認股權證的市場價值尚不確定， 無法保證預先注資的認股權證的市場價值將等於或超過其公開發行價格。 無法保證 普通股的市場價格將等於或超過預先注資認股權證的行使價，因此， 預先注資認股權證的持有人行使預先注資的認股權證是否會獲利。

使用 的收益

我們估計，扣除配售代理費用和支出， 以及我們與本次發行相關的估計支出後，本次發行中出售股票的淨 收益約為385萬美元。該估計不包括行使與本次發行同時在私募中出售的普通 認股權證的收益（如果有）。

我們預計將從本次發行中獲得的任何收益 用於一般公司用途。因此，我們在使用本次發行的淨收益 方面保留廣泛的自由裁量權。此類收益的確切金額和使用時間將取決於我們的流動性需求以及我們幾乎或無法控制的其他資本的可用性 和成本。截至本招股説明書補充文件發佈之日， 我們無法確定所有特定用途，以及我們可以為這些用途分配的相應金額，用於我們獲得的淨收益。

分配計劃

根據我們與道森詹姆斯證券有限公司（“道森·詹姆斯” 或 “配售代理人”）之間的合約 協議，我們 聘請道森·詹姆斯作為我們的獨家配售代理人，以徵求購買本次發行股票的要約。配售代理 不購買或出售我們發行的任何股票，也無需安排購買或出售任何特定數量的 股或金額，但它已同意採取商業上合理的努力來安排股票的出售。 配售代理可以保留與此次發行相關的子代理商和選定的經銷商。

配售代理人提議 安排通過買方與我們直接簽訂的證券購買協議，向另外一個或 投資者出售我們根據本招股説明書補充文件和隨附的招股説明書發行的股票。所有股票將以相同的 價格出售，我們預計將以單一收盤價出售。我們在與潛在投資者談判後，參照 普通股的當前市場價格、此類價格的近期趨勢和其他因素確定了價格。可能並非我們根據本招股説明書補充文件和隨附的招股説明書發行的所有 股都將在收盤時出售，在這種情況下， 我們的淨收益將減少。我們預計，股票的出售將在本招股説明書補充文件 封面上註明的日期完成，但須遵守慣例成交條件。在截止日期，將發生以下情況：

與本次發行有關， 配售代理人可以通過電子方式分發本招股説明書補充文件和隨附的招股説明書。

我們將向配售代理人支付相當於 的現金費，相當於本次發行中籌集的總收益的百分之六（6％）（假設預先注資的認股權證已全部行使）。 此外，我們將向配售代理人支付現金費，相當於我們 在行使與本次發行相關的普通認股權證時獲得的總現金行使價的百分之六（6％）。我們還將補償 代理的費用，包括報銷不超過 50,000 美元的律師費。

不包括配售代理費和開支， 預計應付的發行費用約為100,000美元。

配售代理認股權證

此外，我們已同意向配售 代理人或其指定人發行認股權證，作為向配售代理人支付的與本次發行相關的補償的一部分，以每股2.675美元的行使價購買 最多118,800股普通股（相當於本次 發行中出售的普通股和預籌資金認股權證總數的6％），佔本次發行的125％ 此 發行的普通股每股價格。配售代理認股權證和行使該認股權證後可發行的普通股未根據本招股説明書補充文件及隨附的招股説明書進行註冊。配售代理認股權證將在股東批准 日後行使，並將自發行開始銷售之日起五（5）年後到期。除上述規定外，配售代理 認股權證的條款將與同時私募中向投資者發行的普通認股權證的條款基本相同。

尾巴

我們還同意向配售代理人 支付尾費，金額等於本次發行的現金補償，前提是配售代理在 聘用期限內向我們介紹的任何投資者，以及任何參與本次發行的投資者，在我們的 合約到期或終止後的6個月內向我們提供任何公開或私人 發行或其他融資或籌資交易的資金配售代理或本次發行的完成。

賠償

我們已同意向配售代理 賠償某些責任，包括《證券法》規定的責任，以及因違約和陳述 以及委託書中包含的我們的擔保而產生的責任。我們還同意繳納配售代理人可能需要為此類負債支付的款項。

法規 M

根據《證券法》第2（a）（11）條的定義，道森·詹姆斯可能被視為承銷商 ，其收到的任何佣金以及在擔任委託人期間通過轉售其出售的股票實現的任何利潤都可能被視為承銷了《證券 法》規定的折扣或佣金。作為承銷商，道森·詹姆斯必須遵守《證券法》和《交易法》的要求，包括 但不限於《證券法》第415（a）（4）條以及《交易法》第10b-5條和第M條例。這些 規章制度可能會限制道森·詹姆斯作為委託人購買和出售股票的時機。根據這些規則和 法規，道森·詹姆斯：

電子分銷

電子格式的招股説明書補充文件可在網站上或通過本次發行的配售代理人 或其關聯公司維護的其他在線服務提供。除電子格式的招股説明書補充文件外，配售代理人網站 上的信息以及配售代理人維護的任何其他網站上包含的任何信息均不屬於本招股説明書補充文件或本招股説明書補充文件構成部分的 註冊聲明的一部分，未經我們或配售 代理人以配售代理人的身份批准和/或認可，投資者不應信賴。

清單

我們的普通股在納斯達克資本 市場上市，股票代碼為 “XXII”。

銷售限制

任何司法管轄區（美國除外）均未採取任何行動 允許公開發行我們的普通股，或持有、流通 或分發本招股説明書補充文件、隨附的招股説明書或與我們或 普通股有關的任何其他材料，但需要為此採取行動。因此，不得直接或間接發行或出售我們的普通股 ，除非遵守任何此類國家或司法管轄區的任何適用規則和 法規，否則不得在任何國家或司法管轄區分發或發佈本招股説明書補充文件、隨附的招股説明書或任何其他與 我們的普通股相關的發行材料或廣告。

配售代理人可以安排 直接或通過附屬公司在美國以外的某些司法管轄區出售特此發行的普通股， 允許他們這樣做。

隸屬關係

配售代理及其 關聯公司已經向我們和我們的關聯公司提供了各種投資銀行、財務諮詢和其他金融服務 ，並將來可能會收取諮詢或交易費用（視情況而定）。在過去的三年中， 配售代理人在註冊直接發行、認股權證激勵和祕密上市的公開 發行中擔任配售代理，並獲得了此類發行的補償。除本招股説明書補充文件中披露的內容外， 我們目前與配售代理沒有進一步服務的安排。

私人 配售交易

在本次發行中出售普通股 股和預先注資的認股權證的同時，我們將向某些投資者發行和出售普通認股權證，以購買 的普通股，這些普通認股權證將在股東批准 日後行使，行使價為每股普通股2.14美元，並將於五 (5) 年之日到期在股東 批准日期之後。此類普通認股權證在某些情況下可能會進行調整，包括隨後以 股權出售時，每股價格低於此類普通認股權證當時的有效行使價，在這種情況下，此類行使價 應降至股票的發行價格。

普通認股權證和行使普通認股權證時可發行的 普通股不是根據經修訂的 （“證券法”）註冊的，不是根據本招股説明書補充文件和隨附的招股説明書發行的， 是根據《證券法》和/或頒佈的 D {br 條例第4 (a) (2) 條規定的豁免發行的} 在此之下。目前還沒有成熟的普通認股權證公開交易市場，我們預計市場不會發展。此外， 我們無意在納斯達克資本市場、任何其他國家證券交易所或任何其他國家 認可的交易系統上架普通認股權證。投資者必須是 “合格投資者”，該術語在 《證券法》第501（a）條中定義。我們已同意在S-3表格上提交註冊聲明，規定投資者在自2024年4月8日起的10個交易日內轉售普通認股權證所依據的普通股 股。

如果沒有登記普通認股權證股份轉售的有效註冊聲明 ，普通認股權證 的持有人將有權在 “無現金” 的基礎上行使普通認股權證。除有限的例外情況外，如果普通認股權證持有人及其關聯公司在 生效後立即實益擁有我們已發行普通股數量的 4.99%（或 9.99% ），則普通認股權證持有人無權 行使認股權證的任何部分，前提是持有人可以增加或減少實益所有權限制高達9.99％。任何 增加的受益所有權限制應在向我們發出此類變更通知後的 61 天內生效。此外， 如普通認股權證的形式更全面地描述的那樣，在某些情況下，在基本交易中，持有人將有權利 要求我們以布萊克·斯科爾斯的價值回購其普通認股權證。

除非普通認股權證中另有規定 或憑藉該持有人對我們普通股的所有權，否則普通認股權證 的持有人在行使普通認股權證之前，不享有普通股持有人的權利或特權，包括任何投票權， （視情況而定）。

普通認股權證的某些條款 和條款的摘要並不完整，完全受普通認股權證表格 的規定約束和限定。普通認股權證將在本招股説明書補充文件 發佈之日後作為8-K表最新報告的附錄提交，並將以引用方式納入此處。

我們提供的證券的描述

以下是對我們的資本 存量以及我們修訂和重述的公司章程、經修訂和重述的章程以及適用法律的某些條款 的某些條款的描述。以下內容僅為摘要，受適用法律以及我們經修訂和重述的 公司章程以及經修訂和重述的章程的條款的限制，這些章程的副本作為本招股説明書組成部分的 註冊聲明的附件。我們在內華達州註冊成立。我們的股東的權利通常受內華達州法律以及我們修訂和重述的公司章程以及經修訂和重述的章程的保護。因此，我們的股本條款 受內華達州法律的約束。

普通的

我們的法定股本 包括2.5億股普通股，每股面值0.00001美元，以及1,000萬股優先股，每股面值0.00001美元。截至2024年4月7日，已發行3,748,278股普通股 ，已流通，沒有發行和流通優先股。

我們的普通股在納斯達克資本市場上交易 ，股票代碼為 “XXII”。我們的普通股持有人有權就所有提交股東投票的事項持有的每股 獲得一票，並且沒有累積投票權。普通股持有人有權 從合法可用資金中按比例獲得董事會可能宣佈的股息（如果有），因此， 必須遵守已發行優先股的優先股息權。在清算、解散或清盤後， 普通股的持有人有權按比例獲得我們在償還所有債務和其他負債後的可用淨資產， 受任何已發行優先股的優先權的約束。我們普通股持有人的權利、優惠和特權受 我們未來可能指定和發行的任何系列優先股的約束，並可能受到持有人權利的不利影響。

預付資金認股權證

我們提供的預先注資認股權證的以下描述 為摘要，並根據預先注資 認股權證的規定進行了全面限定。該認股權證已在本次發行中提供給投資者，將作為與本次發行相關的8-K表中當前報告 的附錄提交給美國證券交易委員會，並以引用方式納入本招股説明書 補充文件和註冊聲明中隨附的招股説明書構成其中的一部分。潛在投資者應仔細查看 形式的預先注資認股權證的條款和規定，以完整描述預先注資認股權證的條款和條件。

期限和行使價格

特此發行的每份預先注資的認股權證 的初始行使價等於0.0001美元。每份預先注資的認股權證均可行使一股普通股 股。預先注資的認股權證可立即行使，並且可以隨時行使，直到預先注資的認股權證全部行使 為止。如果發生股票分紅、 股票拆分、重組或影響我們普通股和行使價格的類似事件，則行使價和行使時可發行的股票數量將進行適當調整。預先注資的認股權證將僅以認證形式發行 。

可鍛鍊性

預先注資的認股權證 可由每位持有人選擇全部或部分行使，方法是向我們交付一份正式執行的行使通知，同時全額支付 行使時購買的股票數量（下文討論的無現金行使除外）。 本次發行中預先注資認股權證的購買者可以選擇在發行定價 之後以及預先注資認股權證截止時發行之前發出行使通知，以便在發行時立即行使預先注資的認股權證 ，並在本次發行結束時獲得預先注資認股權證所依據的股份。持有人（及其關聯公司）不得 行使預先注資認股權證的任何部分，前提是持有人在行使後立即擁有普通股 4.99% 以上的已發行股份。但是，經持有人至少提前61天通知我們，持有人可以在行使預先注資認股權證後立即將已發行普通股的 股權增加至行使生效後立即已發行普通股數量的9.99％，因為此類所有權百分比是根據預融資認股權證條款確定的 。在本次發行中，預先注資認股權證的購買者也可以選擇在發行 預融資認股權證之前，將初始行使限額設定為已發行普通股的9.99％。不會發行與行使預先注資認股權證相關的零碎股票 。我們要麼向持有人支付一筆金額 的現金，該金額等於部分金額乘以行使價，要麼四捨五入到下一個整股。

無現金運動

持有人行使預先注資的認股權證以支付總行使價 時，可以選擇在行使時（全部或部分）獲得根據預先注資認股權證中規定的公式確定的股份淨數 ，而不是向我們支付原本打算向我們支付的現金 。

基本面交易

如果進行任何基本的 交易，如預先注資認股權證中所述，通常包括與另一實體的合併、出售我們的全部或大部分 所有資產、要約或交換要約，或者對我們的普通股進行重新分類，則在隨後行使預融資認股權證 時，持有人將有權獲得 的每股普通股作為替代對價本來可以在此類基本交易發生前夕通過這種行使發行的，在該事件發生前夕可以行使預先注資認股權證 的普通股數量的持有人進行此類交易時或交易產生的應收對價 相同。

可轉移性

在適用法律的前提下， 在向我們交出預先注資的認股權證以及 相應的轉讓文書後，可以由持有人選擇轉讓預先注資的認股權證。

交易所上市

任何證券交易所或國家認可的交易系統都沒有交易市場 可用於預先注資的認股權證。我們不打算在任何證券交易所或國家認可的交易系統上市 預先注資的認股權證。如果沒有活躍的市場， 預先注資的認股權證的流動性將受到限制。

作為股東的權利

除非預先注資認股權證中另有規定 或憑藉該持有人對我們普通股的所有權，否則預先注資的認股權證 的持有人在行使預先注資的 認股權證之前，不享有普通股持有人的權利或特權，包括任何投票權。

法律 事項

佛羅裏達州傑克遜維爾的Foley & Lardner LLP將向我們傳遞特此發行的普通股 的有效性。紐約州紐約州海恩斯和 Boone 律師事務所擔任配售代理人就本次發行的法律顧問。

專家

截至2023年12月31日止年度的10-K表年度報告的合併財務 報表以引用方式納入此處， 是根據獨立註冊會計師事務所Freed Maxick CPA, P.C. 的報告進行的（其中 包含解釋性段落，描述了使人們對我們繼續作為持續經營企業的能力產生重大懷疑的條件，如附註1所述 （適用於合併財務報表），經該公司作為審計專家授權，以及會計。

在哪裏可以找到更多信息

我們向美國證券交易委員會提交年度、季度 和當前報告、委託書和其他信息。美國證券交易委員會維護着一個位於 http://www.sec.gov which 的互聯網網站，其中包含有關向美國證券交易委員會以電子方式提交的發行人的報告、代理和信息聲明以及其他信息。 我們的美國證券交易委員會文件可從美國證券交易委員會的互聯網網站上向公眾公開。

本招股説明書補充文件 和隨附的招股説明書是我們向美國證券交易委員會提交的有關 發行證券的註冊聲明的一部分。根據美國證券交易委員會的規章制度，本招股説明書和隨附的招股説明書省略了我們在註冊 聲明以及隨附的證物和附表中包含的一些信息，我們向您 推薦省略的信息。本招股説明書補充文件就作為註冊聲明附件的任何合同、協議或其他 文件的內容所作的陳述必然是其重要條款的摘要，並未描述這些合同、協議或文件中包含的所有條款、例外情況和條件。您應閲讀這些合同、 協議或文件，瞭解可能對您很重要的信息。註冊聲明、展品和時間表可通過其互聯網網站獲得 。

以引用方式合併某些文件

美國證券交易委員會允許我們 “以引用方式納入 ” 我們向美國證券交易委員會提交的大部分信息，這意味着我們可以通過向 您推薦這些公開文件來向您披露重要信息。我們在本招股説明書補充文件中以引用方式納入的信息被視為 本招股説明書補充文件的一部分。由於我們正在以參考方式納入未來向美國證券交易委員會提交的文件，因此本招股説明書補充文件 會不斷更新，這些未來的文件可能會修改或取代本招股説明書 補充文件中包含或納入的某些信息。這意味着您必須查看我們以引用方式納入的所有美國證券交易委員會文件，以確定本招股説明書補充文件或先前以引用方式納入的任何文件中的任何陳述 是否已被修改或取代。本招股説明書 補充文件以引用方式納入了下列文件以及我們未來根據《交易法》第 13 (a)、13 (c)、 14 或 15 (d) 條（在每種情況下，在 表格第 2.02 項或 7.01 項下提供的信息除外）在 或在本招股説明書補充文件發佈之日之後向美國證券交易委員會提交的任何文件，直到所有文件中以較早者為準在本協議下注冊的證券中， 已售出或本招股説明書所含的註冊聲明已被撤回：

我們 將免費向每位收到招股説明書的人提供一份以引用方式納入 但未隨本招股説明書補充文件一起交付的任何或全部信息的副本。應通過以下方式向我們的主要執行辦公室 提出申請：

22 世紀集團有限公司

法明頓路 321 號

北卡羅來納州莫克斯維爾 27028

(716) 270-1523

您 應僅依賴本招股説明書補充文件中包含的信息，包括上述 中以引用方式納入的信息、隨附的招股説明書（包括其中以引用方式納入的信息）以及我們可能授權向您交付的任何免費書面招股説明書 。我們未授權任何人向您提供不同的信息。如果有人向您提供不同或不一致的信息，則您不應依賴這些信息。您不應假設本招股説明書 補充文件或隨附的招股説明書中的信息在除這些文件正面日期以外的任何日期都是準確的，也不應假設以引用方式納入的任何 文件在提交日期以外的任何日期都是準確的。您不應將本招股説明書補充文件 或隨附的招股説明書視為與證券相關的任何司法管轄區的證券要約或邀請。此外，如果要約或招標的人沒有資格 ，或者您收到此類要約或招標是非法的，則您不應將本招股説明書補充文件或隨附的 招股説明書視為與證券相關的要約或招標。

招股説明書

22 世紀集團有限公司

債務證券
普通股
優先股
認股權證
訂閲權限
證券購買合約
單位

我們可能會不時按發行時確定的金額、價格和條款以一次或多次發行 形式發行和出售本招股説明書中描述的任何證券組合中不超過 2.5 億美元 。

本招股説明書描述了 使用本招股説明書發行我們的證券的大致方式。我們將在本招股説明書的一份或多份補充文件中提供證券的具體條款，包括 發行價格。補充文件還可能添加、更新或更改本招股説明書中包含 的信息。在投資之前，您應該仔細閲讀本招股説明書和與特定證券發行相關的招股説明書補充文件 。

我們可能會將證券 直接出售給買方，或通過將來指定的一家或多家承銷商、交易商和代理人出售。本招股説明書的補編 將提供分配計劃的具體條款。

我們的普通股在納斯達克資本 市場上市，股票代碼為 “XXII”。2023年3月6日上次公佈的普通股銷售價格為每股0.9356美元。 每份招股説明書補充文件將説明由此發行的證券是否將在任何證券交易所上市。

投資我們的證券 涉及風險。請仔細閲讀本招股説明書第1頁中標題為 “風險因素” 的部分，以及適用的招股説明書補充文件和/或其他發行材料中包含的任何類似 部分，這些內容涉及在 投資我們可能在此發行的證券之前應考慮的因素。

證券 和交易委員會以及任何州證券委員會都沒有批准或不批准這些證券，也沒有確定本招股説明書 是真實還是完整。任何相反的陳述都是刑事犯罪。

本招股説明書的發佈日期為2023年3月31日。

目錄

關於 這份招股説明書

除非 另有要求，否則本招股説明書中提及的 “公司”、“22世紀”、“我們”、“我們的”、 和 “我們的” 是指22nd Century Group, Inc.及其子公司（如果上下文有此要求）。

本招股説明書是我們使用 “貨架” 註冊流程向美國證券交易委員會（SEC）提交的 S-3 表格註冊聲明的一部分。在此貨架註冊程序下，我們可能會不時通過一次或多次發行出售本招股説明書中描述的證券 ，總金額不超過2.5億美元。本招股説明書向您概述了我們可能提供的證券 。每次我們發行證券時，我們將提供招股説明書補充文件和/或其他發行 材料，其中將包含有關該發行條款的具體信息。招股説明書補充文件和/或其他發行材料 也可能添加、更新或更改本招股説明書中包含的信息。您應閲讀本招股説明書和適用的招股説明書 補充文件和任何其他發行材料，以及 “在哪裏可以找到 更多信息” 標題下描述的其他信息。

您應僅依賴本招股説明書和任何招股説明書補充文件或其他發行材料中包含或以引用方式納入的 信息。我們 未授權任何其他人向您提供不同的信息。如果有人向您提供不同或不一致的 信息，則您不應依賴這些信息。我們不會在任何未獲授權要約的司法管轄區 或提出要約的人沒有資格這樣做，也不會向任何非法向其提出要約的司法管轄區提出出售證券的要約。您不應 假設本招股説明書或任何招股説明書補充文件或任何其他發行材料中包含的信息，或我們先前向美國證券交易委員會提交的、以引用方式納入本招股説明書或任何招股説明書補充文件中的信息 在除相應日期之外的任何 日期均準確無誤。自 這些日期以來，我們的業務、財務狀況、經營業績和前景可能發生了變化。

風險 因素

投資我們的證券 涉及風險。在做出投資決策之前，您應仔細考慮我們在本招股説明書和任何招股説明書補充文件中以引用方式納入或納入 的風險和其他信息。特別是，您應考慮我們最新的 10-K 表年度報告中 標題 “風險因素” 下描述的風險因素，這些風險因素可能會由我們隨後發佈的 10-Q 表季度報告或 8-K 表最新報告進行修訂或補充，每份報告均已向美國證券交易委員會存檔，並以引用方式納入此處 ，可能會不時由我們的其他報告修改、補充或取代將來向美國證券交易委員會提交。 除了這些風險因素外，可能還有其他風險和不確定性，這些風險和不確定性是我們目前所不知道的，或者我們目前 認為不重要。任何這些 風險都可能對我們的業務、財務狀況或經營業績產生重大不利影響。這些風險中的任何一種的發生都可能導致您損失對所發行證券的全部或部分投資。其他 風險因素可能包含在與特定證券發行相關的招股説明書補充文件中。

“前瞻性” 信息

本註冊聲明 及此處以引用方式納入的信息包括《證券法》第27A 條和經修訂的1934年《證券交易法》（“交易法”）第21E條所指的 “前瞻性陳述”。除歷史事實陳述外，此處包含或以引用方式納入的所有關於我們的預期、信念、計劃、目標、 前景、財務狀況、假設或未來事件的陳述 均為前瞻性陳述。你可以通過詞語 來識別這些陳述，例如 “目標”、“預測”、“假設”、“可以”、“到期”、“預期”、“目標”、“打算”、“可能”、“目標”、“計劃”、 “潛力”、“定位”、“預測”、“應該”、“目標”、“將”、 “潛力”、“定位”、“預測”、“應該”、“目標”、“將”， “將”， “潛力” br} “將” 和其他類似的表達方式，用於預測或表示未來事件和未來趨勢。這些前瞻性 陳述基於當前對我們的業務和我們經營的行業 的預期、估計、預測和預測以及管理層的信念和假設。這些陳述不能保證未來的業績或發展，涉及 已知和未知的風險、不確定性以及在某些情況下我們無法控制的其他因素。所有前瞻性陳述 都受風險和不確定性的影響，這些風險和不確定性可能導致實際結果與我們的預期存在重大差異，包括以下 風險因素摘要：

您還應仔細 查看我們不時向美國證券交易委員會提交或提供的其他文件中描述的風險因素和警示性聲明， 包括我們的10-K表年度報告、10-Q表季度報告和8-K表最新報告。本招股説明書和任何其他發行材料或本招股説明書 和任何其他發行材料中以引用方式納入的文件中包含的前瞻性 陳述僅在招股説明書和任何其他發行材料或合併文件發佈之日作出。

我們不承擔任何更新任何前瞻性陳述的義務 。我們不承擔任何更新或修改任何前瞻性陳述的意圖或義務，無論是 是由於新信息、未來事件還是其他原因。

22nd 世紀集團有限公司

22nd Century Group, Inc. 是一家領先的生物技術公司，專注於利用先進的生物鹼植物技術，通過減少尼古丁煙草、大麻/大麻和啤酒花來改善健康 和健康。我們使用現代植物育種技術，包括基因工程、 基因編輯和分子育種，通過創建具有優化生物鹼和類黃酮特徵、提高產量和有價值的農藝特徵的新專有 植物，為消費品和製藥行業提供解決方案。我們在煙草 產品方面的使命是致力於通過將我們專有的極低尼古丁含量（“VLNC”） 煙草植物和香煙產品商業化來減少吸煙的危害。2021 年 12 月，我們獲得了美國食品藥品監督管理局（“FDA”）改性風險煙草 產品（“MRTP”）的第一份也是唯一一份可燃香煙的授權。從 2022 年 4 月開始，我們推出了 我們的專有 VLN^®減少了 支尼古丁香煙，首先是通過在伊利諾伊州芝加哥及其周邊地區的部分Circle K門店進行的一項試點計劃。 我們的試點計劃取得成功之後，我們啟動了正在進行的逐州、逐地區推廣戰略。

我們在大麻/大麻領域的 使命是開發具有寶貴大麻素和萜烯特徵以及其他 優越農藝特徵的大麻專有品種並從中獲利。我們是大麻素成分和活性藥物成分（“API”）的全球規模供應商， 也是大麻衍生消費品 產品的合同開發和製造組織（“CDMO”）提供商。

在啤酒花方面， 我們的使命是利用我們在煙草和大麻/大麻（一種近親的啤酒花植物）方面的經驗，加快 具有寶貴特性的 專有特種啤酒花品種的開發，以用於生命科學和消費品的潛在應用。

我們 擁有大量與煙草和大麻/大麻 植物相關的已頒發專利和專利申請的知識產權組合，並有更多資源用於創建和保護與所有三個特許經營權相關的其他知識產權。 我們繼續優先考慮研發活動，以實現我們的戰略和投資優先事項。

我們截至2022年12月31日的10-K 表年度報告以及根據《交易法》提交的後續報告提供了有關我們的業務、運營和財務狀況的更多信息 。

我們是內華達州的一家公司 ，我們的公司總部位於紐約州布法羅市塞內卡街 500 號，套房 507 號，郵編 14204。我們的電話號碼是 (716) 270-1523。我們的互聯網地址是 www.xxiicentury.com。我們不會將我們網站上的信息納入本招股説明書， 您不應將其視為本招股説明書的一部分。我們的網站地址僅作為非活躍文本參考包含在內。

使用 的收益

我們打算使用適用的招股説明書補充文件中規定的出售 證券的淨收益。在進行此類使用之前，我們可能會將淨收益暫時投資於 短期投資。

稀釋

我們將在招股説明書中補充以下 信息，説明投資者在本招股説明書下購買證券的股權受到任何重大稀釋：

將要發行的證券

我們可能會不時在 一次或多次發行中提供債務證券、普通股、優先股、認股權證、認股權證、認購權、 證券購買合約和單位。本文和下文概述了我們可能在本協議下提供的證券。 我們將在適用的招股説明書補充文件中具體描述根據本招股説明書可能發行的證券。 證券發行條款、首次發行價格和淨收益將包含在招股説明書補充文件 和/或其他與此類發行相關的發行材料中。

債務證券的描述

以下描述 以及我們在任何適用的招股説明書補充文件中包含的其他信息，總結了我們在本招股説明書中可能提供的債務證券的某些一般條款和條款 。當我們提議出售特定系列的債務證券時，我們將 在本招股説明書的補充文件中描述該系列的具體條款。我們還將在補充文件中説明本招股説明書中描述的 一般條款和規定在多大程度上適用於特定系列的債務證券。

我們可以單獨發行債務證券 ，也可以與本招股説明書中描述的其他證券一起發行，也可以在轉換或行使或交換本招股説明書中描述的其他證券時發行。 債務證券可能是我們的高級、優先次級或次級債務，除非本招股説明書的補充文件中另有規定，否則債務證券將是我們的直接無抵押債務，可以分成一個或多個系列發行。

債務證券 將根據我們與受託人之間的契約發行，該契約將在隨附的招股説明書補充文件中確定。我們在下面總結了契約的部分 部分。摘要不完整。契約的形式已作為註冊 聲明的附錄提交，本招股説明書是該聲明的一部分，您應閲讀契約中可能對您重要的條款。在下面的 摘要中，我們引用了契約的章節編號，以便您可以輕鬆找到這些條款。摘要中使用但未在此處定義的大寫 術語具有契約中規定的含義。

普通的

每系列 債務證券的條款將由或根據我們董事會的決議確定，並按照我們董事會決議、高級管理人員證書或補充契約中規定的 方式規定或確定。每個系列債務證券的特定條款 將在與該系列相關的招股説明書補充文件（包括任何定價補充 或條款表）中描述。

我們可以根據契約發行無限數量的 債務證券，這些證券可以分為一個或多個系列，期限相同或不同，可以按面值、溢價、 或折扣價發行。我們將在與發行的任何系列 債務證券相關的招股説明書補充文件（包括任何定價補充文件或條款表）中列出本金總額和以下債務證券條款（如果適用）：

我們可能會發行債務證券 ，規定在根據契約條款宣佈加速到期 時到期和應付金額低於其規定本金的金額。我們將在適用的招股説明書補充文件中向您提供有關適用於任何此類債務證券的聯邦所得税注意事項和其他特殊 注意事項的信息。

如果我們以任何一種或多種外幣或一個或多個外幣單位的債務證券的購買 價格計價，或者如果任何系列債務證券的本金和 任何溢價和利息以一種或多種外幣或外幣單位或 單位支付，我們將向您提供有關限制、選舉、一般税收考慮、具體條款和其他信息 適用於發行的債務證券和此類外幣或貨幣或外幣單位或適用的 招股説明書補充文件中的單位。

轉賬和交換

每種債務證券將由 以根據《交易法》註冊的清算機構的名義註冊的一種或多種全球證券代表， 我們稱之為存託機構，或存託機構的被提名人（我們將全球債務證券 代表的任何債務證券稱為 “賬面記賬債務證券”），或以明確註冊形式簽發的證書（我們將指任何債務證券 } 由認證證券（作為 “認證債務證券”）表示，如適用的招股説明書補充文件所述。 除非下文 “全球債務證券和賬面記賬系統” 標題下另有規定，否則賬面記賬債務證券 將無法以認證形式發行。

有憑證債務證券

您可以根據契約條款，在我們為此目的設立的任何辦公室轉讓或交換 憑證債務證券。不對任何憑證債務證券的轉讓或交換收取服務費 ，但我們可能需要支付一筆足以支付與轉讓或交換相關的任何 税或其他應付的政府費用。

只有通過 交出代表這些認證債務證券的證書，由我們或受託人向新持有人重新發行證書 ，或者由我們或受託人向新持有人發行新證書，您才能實現無證債務證券的轉讓 以及獲得認證債務證券本金、溢價和利息的權利。

全球債務證券 和賬面錄入系統

每種代表賬面記賬債務證券的全球債務證券 將存放在存託機構或代表存託機構，並以存託機構 或存託機構提名人的名義註冊。

盟約

我們將在 適用的招股説明書補充文件中列出適用於任何債務證券發行的任何限制性契約。

控制權變更時不提供保護

除非我們在適用的招股説明書補充文件中另有説明 ，否則債務證券將不包含任何可能為債務證券 持有人提供保護的條款，以防我們控制權發生變化或發生可能對債務證券持有人產生不利影響的高槓杆交易（無論此類交易 是否導致控制權變更）。

轉換權或交換權

對於任何可轉換為普通股或可兑換成我們普通股的債務證券 ，我們將在適用的招股説明書補充文件中列出 條款，根據這些條款，該系列債務證券可以轉換為普通股或可兑換成我們的普通股。我們將納入條款 ，內容涉及在轉換或交換時進行結算，以及轉換或交換是強制性的，由持有人選擇還是由我們選擇。 我們可能會納入一些條款，根據這些條款， 系列債務證券的持有人收到的普通股數量將進行調整。

資產的合併、合併和出售

我們不得與 合併，也不得將我們的全部或基本上所有的財產和資產與 合併，或將其轉讓、轉讓或租賃給任何人，我們將 稱為繼承人，除非：

儘管如此， 我們的任何子公司均可將其全部或部分財產合併、合併或轉讓給我們。

違約事件

“違約事件” 是指就任何系列的債務證券而言，以下任何一項：

對於任何其他系列的債務證券（某些破產、破產或重組事件除外）的 違約事件 不一定構成任何其他系列債務證券的違約事件。根據我們或我們的子公司不時未償還的某些債務，契約下的某些違約事件或 加速的發生可能構成違約事件。

我們將在得知任何違約或違約事件發生後的 30 天內就任何違約或違約事件向受託人 提供書面通知， 該通知將合理詳細地描述此類違約或違約事件的狀態以及我們正在採取或提議 對此採取的行動。

如果任何系列未償還債務證券的 違約事件發生並仍在繼續，則受託人或該系列未償債務證券本金不低於 25% 的持有人可以通過向我們（如果持有人發出 則向受託人）發出書面通知，宣佈到期並立即支付該系列未償還債務證券的本金（或者，如果是該債務證券）系列是折****r} 證券，即本金中可能在該系列條款中規定的部分）以及應計和未付的部分該系列所有債務證券的利息（如有 ）。如果違約事件是由某些破產、破產 或重組事件引起的，則所有未償債務證券 的本金（或此類指定金額）、應計和未付利息（如果有）將立即到期並支付，受託人或未償還債務證券的任何持有人無需作出任何聲明或其他行動。在宣佈任何系列的債務證券加速執行後，但在受託人獲得 支付到期款項的判決或法令之前，該系列 未償債務證券本金多數的持有人可以撤銷和取消所有違約事件的加速，但不支付 加速本金和利息（如果有）除外該系列的債務證券已按照 契約的規定予以補救或免除。我們建議您參閲與任何折扣證券系列債務證券相關的招股説明書補充文件，以瞭解 違約事件發生時加速支付此類折扣證券部分本金的 特定條款。

契約規定， 受託人可以拒絕履行契約規定的任何職責或行使其任何權利或權力，除非受託人獲得令其滿意的賠償 ，以彌補其在履行此類職責或行使此類權利 或權力時可能產生的任何成本、責任或開支。在受託人的某些權利的前提下， 任何系列未償債務證券本金佔多數的持有人將有權指示提起任何訴訟的時間、方法和地點，以尋求受託人 可用的任何補救措施，或行使授予受託人的與該系列債務證券有關的任何信任或權力。

任何系列任何債務證券 的持有人都無權就契約、任命 接管人或受託人或契約下的任何補救措施提起任何司法或其他訴訟，除非：

無論契約中有任何其他 條款，任何債務證券的持有人都有絕對和無條件的權利在該債務證券中規定的到期日當天或之後獲得該債務證券的本金 、溢價和任何利息，並提起訴訟 強制付款。

契約要求我們在財政年度結束後的120天內， 向受託人提交一份契約遵守情況的聲明。如果任何系列證券的違約 或違約事件發生並仍在繼續，並且受託管理人的負責官員 知道違約或違約事件，則受託管理人應在違約或違約事件發生後的90天內向該系列證券的每位證券持有人發送違約或違約事件通知 。 契約規定，如果受託人善意地確定 預扣通知符合這些債務證券持有人的利益，則受託人可以不向該系列債務證券的任何一系列違約或違約事件（支付該系列的任何債務證券除外）的債務證券持有人發出通知。

修改和豁免

未經任何債務證券持有人同意，我們和受託人可以修改、 修改或補充任何系列的契約或債務證券：

經受修改或修正影響的每個系列 未償債務證券的至少多數本金持有人的同意，我們也可能修改和修改 契約。未經每份 受影響債務證券持有人的同意，如果該修正案符合以下條件，我們不得進行任何修改或修改：

除某些特定的 條款外，任何系列未償債務證券本金至少佔多數的持有人均可代表該系列所有債務證券的 持有人放棄我們對契約條款的遵守。持有任何系列未償債務證券本金 多數金額的持有人可以代表該系列所有債務證券的持有人免除該系列過去根據契約發生的任何 違約行為及其後果，但拖欠支付該系列任何債務證券的本金、 溢價或任何利息的除外；但是，本金佔多數的持有者除外 任何系列的未償債務證券都可能撤銷加速及其後果，包括任何加速導致的相關付款違約 。

在某些情況下無效債務證券和某些契約

法律辯護

契約規定， 除非適用系列債務證券的條款另有規定，否則我們可以免除與任何系列的債務證券有關的所有義務 （某些例外情況除外）。我們將在不可撤銷地向受託人存款 以信託方式向受託人存入資金和/或美國政府債務，如果是以美元以外的單一貨幣 計價的債務證券，則發行或促成發行此類貨幣的政府的政府債務，通過按照其條款支付 的利息和本金，將提供足夠金額的資金或美國政府債務，我們將解除義務 在國家認可的獨立公共會計師事務所看來，或投資銀行應根據契約和這些債務證券的條款，在 規定的還款到期日支付和償還該系列債務證券的每期本金、溢價和利息以及任何強制性償債基金付款。

除其他外，只有當我們向受託人提交了律師意見，表明我們已經收到美國國税局的裁決，或者 公佈了裁決，或者自契約執行之日起，適用的美國聯邦所得税法發生了變化 ，無論哪種情況，都應以此為基礎，這種意見應以此為依據確認 ，該系列債務證券的持有人不會確認美國的收入、收益或損失聯邦所得税的目的 是存款、抵押和解除債務的結果，將按與未進行存款、逃避和解除債務時相同的金額和方式和時間繳納的美國聯邦所得税。

失敗某些 盟約

契約規定， 除非適用系列債務證券的條款另有規定，否則在遵守某些條件的前提下：

我們稱之為盟約 失敗。條件包括：

董事、高級職員、 員工或股東不承擔個人責任

我們過去、現在 或未來的董事、高級職員、員工或股東均不對我們在債務證券 或契約下的任何義務承擔任何責任，也不會對基於此類義務或其產生或因此類義務或其產生而產生的任何索賠承擔任何責任。通過接受債務擔保， 每位持有人均免除並免除所有此類責任。該豁免和免除是發行債務證券的考慮因素的一部分。 但是，這種豁免和免除可能無法有效免除美國聯邦證券法規定的責任， SEC 認為，這種豁免違背了公共政策。

適用法律

契約和債務 證券，包括由契約或證券引起或與之相關的任何索賠或爭議，將受紐約州 法律的管轄。

契約將規定 我們、受託人和債務證券持有人（通過接受債務證券）在適用法律允許的最大範圍內，不可撤銷地放棄在因契約、 債務證券或由此設想的交易引起或與之相關的任何法律訴訟中由陪審團審判的所有權利。契約將規定，任何因契約或契約所設想的交易而產生的 法律訴訟、訴訟或訴訟均可在位於紐約市的美利堅合眾國 聯邦法院或紐約州法院提起，而我們， 受託人和債務證券持有人（由他們提出）接受債務證券）在任何此類訴訟、訴訟或程序中不可撤銷地服從此類法院的非排他性 管轄權。契約還將規定，通過郵寄方式（在任何適用的法規或法院規則允許的範圍內）將任何程序、傳票、 通知或文件送達契約中規定的該當事方的地址，都將是向任何此類法院提起的任何訴訟、訴訟或其他訴訟的有效訴訟送達。契約 將進一步規定，我們、受託人和債務證券持有人（通過接受債務證券）不可撤銷 並無條件地放棄對在上述法院提起任何訴訟、訴訟或其他訴訟的地點提出異議， 不可撤銷和無條件地放棄並同意不為任何此類訴訟、訴訟或其他訴訟辯護或主張已被引入一個 不方便的論壇。

股本的描述

以下是對我們的資本 存量以及我們修訂和重述的公司章程、經修訂和重述的章程以及適用法律的某些條款 的某些條款的描述。以下內容僅為摘要，受適用法律以及我們修訂和重述的 公司章程以及經修訂和重述的章程的條款的限制，這些章程的副本作為註冊聲明的證物包括本招股説明書的一部分。我們在內華達州註冊成立股東的權利通常受內華達州 法律以及我們修訂和重述的公司章程以及經修訂和重述的章程的保護。因此，我們的股本條款受內華達州法律的約束。

我們的法定股本包括3億股普通股，每股面值0.00001美元，以及1,000萬股優先股，每股面值0.00001美元。截至2023年3月1日， 已發行和流通215,704,036股普通股，沒有發行和流通優先股。

普通股

我們的普通股在納斯達克資本 市場上市，股票代碼為 “XXII”。我們的普通股持有人有權就所有提交 股東投票的事項持有的每股獲得一票，並且沒有累積投票權。因此，普通股持有人有權從合法可用資金中按比例獲得股息， （如果有），但須遵守已發行優先股的優先股息權 。在清算、解散或清盤後，普通股持有人有權按比例獲得 我們在償還所有債務和其他負債後的可用淨資產，但須遵守任何未償還的 優先股的優先權。我們普通股持有人的權利、優惠和特權受我們未來可能指定和發行的任何系列優先股持有人的權利的約束，並可能受到 的不利影響。

優先股

根據我們修訂和重述的公司章程 的條款，董事會有權在未經股東批准的情況下按一個或多個系列發行此類優先股，但須遵守法律規定的任何限制。每個此類優先股系列均應具有 由董事會決定的權利、優惠、特權 和限制，包括投票權、股息權、轉換權、贖回權和清算優惠。

授權董事會 發行優先股並確定其權利和優惠的目的是消除與股東對特定 發行進行投票相關的延遲。優先股的發行雖然為可能的收購和其他公司 目的提供了理想的靈活性，但可能會使第三方更難收購，或阻礙第三方收購 我們的大部分已發行有表決權的股票。我們目前沒有額外發行任何優先股的計劃。

發行優先股的影響可能包括 以下一項或多項：

截至本招股説明書發佈之日，沒有 股優先股流通。

股票期權和限制性股票

截至2023年3月1日，我們有未償還期權 ，可購買總計4,912,105股普通股，加權平均行使價為每股1.67美元，購買4,010,241股 股未歸屬限制性股票或限制性股票單位。截至2023年3月1日，根據我們的股票激勵計劃，又有4,484,702股普通股 可用於未來的獎勵補助。

認股證

2022年7月認股權證

截至2023年3月1日，公司有未償還的 認股權證，可購買多達17,073,175股普通股。認股權證目前可按每股 2.05 美元的行使價行使，但須進行某些調整，並將於 2027 年 7 月 25 日到期。如果沒有登記認股權證股份轉售的有效註冊聲明，則認股權證持有人將有權在 “無現金” 的基礎上行使認股權證 。除有限的例外情況外，如果認股權證持有人及其關聯公司在行使權證生效後立即實益擁有我們已發行普通股的 股數超過4.99％（或在發行之日之前由持有人選擇的9.99％），則認股權證持有人將無權行使認股權證的任何部分，前提是持有人可以增加 或將實益所有權限額降低至 9.99%。實益所有權限制的任何增加要等到向我們發出此類變更通知後的 61 天后方可生效 。除非認股權證中另有規定或憑藉該持有人對我們普通股的 所有權，否則認股權證的持有人在行使認股權證之前，不享有普通股 持有人的權利或特權，包括任何投票權。

如果進行任何基本交易，如 認股權證中所述，通常包括與另一實體的合併、出售我們的全部或幾乎所有資產、 要約或交換要約，或者對我們的普通股進行重新分類，則在隨後行使認股權證時， 持有人將有權獲得本應在 {發行的每股普通股作為替代對價 br} 在此類基本交易發生前夕進行的此類行使，股票數量如果是倖存的公司，則是我們公司的繼任者 或收購公司的普通股，以及在該事件發生之前 持有認股權證可行使的普通股數量的持有人在此類交易中或由於 的結果而應收的任何額外對價。儘管如此，如果進行基本交易，認股權證的持有人有權 要求我們或繼任實體將認股權證兑換成相當於認股權證未行使部分的Black Scholes價值（定義見每份認股權證） 的現金，同時或在基本交易完成後的5天內。 但是，如果發生我們無法控制的基本交易，包括未經我們 董事會批准的基本交易，則認股權證持有人只有權從我們或我們的繼任實體那裏獲得截至該基本交易完成之日 的相同類型或形式（以及相同比例）的對價，以 un的Black Scholes價值計認股權證的行使部分，該部分是向我們的普通股持有人發行和支付的，與基本面 有關交易，無論該對價是現金、股票還是現金和股票的任意組合，或者 我們普通股的持有人是否可以選擇獲得與基本交易相關的其他形式的對價。

認股權證沒有成熟的公開交易市場，我們預計市場不會發展。此外，我們不打算在納斯達克資本市場、 任何其他國家證券交易所或任何其他國家認可的交易系統上市。

2023 年 3 月認股權證

2023 年 3 月 3 日，我們 發行了認股權證，購買多達 5,000,000 股普通股。認股權證自2023年9月3日起可行使五年，行使價為每股1.275美元，但除某些例外情況外，如果發生股票分割、分紅、 後續稀釋發行和某些基本面交易，則會進行調整。我們有義務登記在 行使認股權證時可發行的普通股。

此外， 2023 年 3 月 3 日，我們發行了認股權證，購買多達 67.5 萬股普通股。認股權證自2023年9月3日起可行使七年，行使價為每股0.855美元，但除某些例外情況外，如果發生股票分割、分紅、 後續稀釋發行和某些基本面交易，則會進行調整。

認股權證沒有成熟的公開 交易市場，我們預計市場不會發展。此外，我們不打算在納斯達克 資本市場、任何其他國家證券交易所或任何其他國家認可的交易系統上市。

內華達州法律下的反收購條款。

與感興趣的股東的組合。內華達州修訂法規（NRS）第78.411-78.444條（含）包含管理與利益股東合併的條款 。就NRS而言，“合併” 包括：（i）內華達州公司或內華達州公司的任何子公司與利益相關股東或任何其他實體的合併 或合併， 無論其本身是否是內華達州公司的利益股東，該內華達州公司是合併或合併之後以及由於合併或合併 將是相關股東的關聯公司或聯營公司；(ii) 任何出售、在一筆交易或一系列交易中向或與其出租、交換抵押貸款、質押、轉讓或其他 處置內華達州公司或內華達州公司任何子公司資產的 利益股東或 的任何關聯公司或關聯公司 (x) 的總市場 價值等於內華達州公司所有合併資產總市值的5％，(y) 的總市值等於內華達州公司所有已發行有表決權股份總市值的5％以上， } 或 (z) 佔內華達州盈利能力或淨收入的10％以上公司（合併確定）； (iii) 內華達州公司或內華達州公司的任何子公司在一筆交易或一系列 交易中向感興趣的股東發行或轉讓內華達州公司或內華達州公司任何子公司的總市值 等於或大於內華達州公司所有已發行有表決權股份總市值的5％的股份 或利益相關股東的任何關聯公司或關聯公司，行使權除外向內華達州公司所有股東按比例向內華達州公司所有股東發放的認股權證或購買所發行股票、 或股息或分派權；(iv) 根據任何協議、安排或諒解（不論是否以書面形式）通過任何協議、安排或解散內華達州公司的任何計劃 或提案，不論是否以書面形式；(v) 交易除外 br} 根據上文第 (iii) 款不構成組合，任何證券的重新分類 (包括在沒有 限制的情況下進行股份分割、股份分紅或其他股份分配，或在 發行新股以換取按比例增加的舊股）、內華達州公司的任何資本重組、內華達州公司與其任何子公司的任何合併或合併，或任何其他交易，無論是否與 利益相關股東或以其他方式涉及 股東, 根據與有關各方達成的任何協議, 安排或諒解, 不論是否為書面協議, 安排或諒解股東 或感興趣股東的任何關聯公司或聯營公司，其直接和近期效果是增加任何類別或系列有表決權股份或可轉換為有表決權股份的內華達州公司 或內華達州公司任何子公司的已發行股份的比例 ，由相關股東或利益股東 的任何關聯公司或關聯公司實益擁有的除外部分股份調整導致的重大變化；以及 (vi) 任何利益相關股東或利益股東的任何關聯公司或關聯公司直接或間接收到 從內華達州公司或通過內華達州公司提供的任何貸款、預付款、擔保、質押或其他財政援助或任何 税收抵免或其他税收優惠中作為內華達州公司的股東按比例收到 的權益。

就NRS而言，“利益股東” 的定義包括除內華達州公司或內華達州公司任何子公司以外的任何人，他們是：（a）直接或間接擁有內華達州公司已發行有表決權股份10％或以上的受益所有者，或（b）內華達州公司的 關聯公司或關聯公司，並且在兩年內任何時候都是內華達州公司的 關聯公司或關聯公司在有關日期之前， 受益所有人直接或間接擁有當時未償還的投票權的10％或以上的投票權內華達州公司的股份。

除某些例外情況外， 關於與利益股東合併的NRS法規的規定規定，內華達州的公司在自首次成為利益股東之日起的兩年內不得與該股東進行合併 ，除非合併 符合內華達州公司公司章程和 (i) 該人首次成為權益人的合併或交易 的所有要求股東之前必須獲得董事會的批准該人首次成為感興趣的 股東，或（ii）在兩年期間，該交易由董事會和60％的無興趣股東 在年度或特別股東會議上批准。

在這樣的兩年期限之後， 受這些法規約束的公司不得進行特定的業務合併和交易，除非合併符合內華達州公司章程的所有要求 ，而且：(i) 最初 個人成為感興趣股東的業務合併或交易在股東成為感興趣的股東之前獲得董事會的批准；(ii) 業務合併由大部分未償還的投票權（不包括股份）由感興趣的股東 或感興趣的股東的任何關聯公司或同夥持有）；或（iii）該組合符合NRS78.411至78.444（包括在內）的要求。

NRS允許公司 “選擇退出” NRS 78.411至78.444（含）的 ，方法是在該公司的原始公司章程或章程中規定此類法規 不適用於該公司。除非某些有限的例外情況適用，否則公司不能通過修改其 公司章程或章程來選擇退出此類法規。我們沒有選擇退出此類法規。

控制 股份收購。NRS還包含 “控制權股份收購法規”。如果適用於內華達州 公司，則本法規限制了某些被稱為 “收購者” 的股東的投票權，這些股東收購 或提議直接或間接收購 “發行 公司” 已發行有表決權股票的 “控股權” 的所有權。就這些條款而言 (i) “控股權” 是指，除某些例外情況外，已發行有表決權的股票的所有權 足以使收購人行使五分之一或以上但少於三分之一、三分之一 或以上但少於多數的董事選舉中所有投票權的多數或以上；(ii) “發行 公司” 是指截至任何日期具有以下條件的內華達州公司 200 名或更多登記在冊的股東，其中至少 100 名在內華達州的股票賬本上顯示了內華達州的 地址在該日期之前的 90 天內的所有時間， 且直接或通過關聯公司在內華達州開展業務的公司。只有在恢復受影響 股份的表決權得到公司多數投票權持有者的批准後，才會恢復收購人的投票權； 如果收購將對任何其他類別或系列 已發行股票的任何優先權或任何親屬或其他權利產生不利改變或變動，則每個受影響類別中大多數股份（不包括收購人持有的股份）的年度持有人 } 或股東特別會議。

NRS允許公司 “選擇退出” 控制權收購法規，在該公司的公司章程或章程中規定，控制權股份收購法規不適用於公司或專門按現有或未來股東類型收購控股權益（無論還是 未確定的現有或未來股東）的控股權益，該法規在收購人收購控股權後的第10天生效。我們沒有選擇退出控制權收購法規。

董事和高級管理人員的責任和賠償

NRS 第 78.7502 和 78.751 條賦予我們 向我們的任何董事、高級職員、僱員或代理人，或應公司 要求擔任另一公司、合夥企業、合夥企業、合資企業、信託或其他企業的董事、高級職員、僱員或代理人（就本節 而言，“受保人” 或 “受保人”）進行賠償的權力受保人”），包括律師費，實際上 和與任何威脅、待處理或已完成的訴訟、訴訟或訴訟（無論是民事、刑事、行政 或調查）由於受保人作為公司董事、高級職員、僱員或代理人的身份而引起，如果：(i) 受保人對涉及故意不當行為、欺詐或明知違反 法律的行為不承擔任何責任；(ii) 受保人本着誠意行事並有理由相信自己的行為符合或 不反對我們的最大利益；或 (iii) 在刑事訴訟中，受保人必須沒有合理的理由相信 是他或她的行為是非法的。NRS 第 78.751 條要求我們向任何受保人賠償上述任何費用，前提是 受保人根據案情或以其他方式為上述訴訟、訴訟或訴訟進行辯護。

根據NRS第78.7502條，除非法院下令或公司根據NRS第78.751（2）條提出，否則任何自由裁量的 賠償只有在（i）股東；（ii）由不感興趣的董事組成的法定人數的多數票；或（iii） 獨立律師的書面法律意見（如果這種做法由不感興趣的 董事組成的法定人數的多數票獲得批准，或者如果無法獲得由不感興趣的董事組成的法定人數）。根據NRS第78.751（2）條，如果受保人以書面形式確認他或她認為自己符合法定標準，則可以通過協議預付費用 ，如果有管轄權的法院認定該受保人不符合法定標準， 將親自償還費用。

我們經修訂和重述的章程包括一項賠償 條款，根據該條款，我們有權在內華達州法律允許的範圍內，對我們現任和前任董事和高級管理人員 或應我們要求作為另一家公司的董事或高級管理人員或我們在合夥企業、合資企業、信託或其他企業中的代表 的利益而任職或任職的任何人賠償所有費用、責任和因為 現任或曾經是我們或我們任何一方的董事、高級管理人員或代表而造成的合理損失子公司。如果 主管司法管轄區的法院最終裁定他、她或其無權獲得我們的賠償，我們可能會在 收到董事或高級管理人員或代表董事或高級管理人員承諾的償還款項後預付費用。

我們修訂和重述的公司章程 規定，我們將在NRS允許的最大範圍內對董事和高級管理人員進行賠償。我們修訂和重述的公司章程 還規定了責任限制，因此，在 NRS 允許的最大範圍內，任何董事或高級管理人員均不得對我們或任何 股東承擔個人責任。

就根據內華達州法律或其他規定允許我們的董事、高級管理人員和控股人 對經修訂的1933年《證券法》（“證券法”）產生的 責任進行賠償而言，我們被告知，美國證券交易委員會的觀點是，這種賠償違反《證券法》中表述的 公共政策，因此不可執行。如果董事、高級管理人員或控股人就與正在註冊的證券 有關的股票、高級管理人員或控股人就此類 負債提出賠償索賠（我們為我們的董事、高級管理人員或控股人成功地為任何訴訟、訴訟或程序進行辯護而產生或支付的費用），除非我們的法律顧問認為此事已得到解決控制先例，將我們公司的此類賠償是否屬於 適當管轄權的法院提交給具有適當管轄權的法院違反《證券 法》中的公共政策，將受此類問題的最終裁決管轄。

納斯達克資本市場上市

我們的普通股在納斯達克資本 市場上市，股票代碼為 “XXII”。

過户代理人和註冊商

我們普通股的 過户代理人和註冊機構是大陸股票轉讓和信託公司。

認股權證的描述

我們將來可能會發行其他認股權證，用於 購買債務證券、普通股、優先股、單位或其他證券。認股權證可以獨立發行，也可以與任何招股説明書補充文件和/或其他發行材料提供的債務證券、普通股、優先股或單位一起發行， 可以附在任何此類已發行證券上或與之分開。每個系列的認股權證將根據單獨的認股權證協議 發行，該協議將由我們與作為認股權證代理人的銀行或信託公司簽訂，前提是我們也可以充當認股權證代理人，直接與根據本招股説明書發行的證券的購買者簽訂認股權證協議。在每種情況下， 認股權證的條款將在招股説明書補充文件和/或其他與特定認股權證發行相關的發行材料中列出。 認股權證代理人（如果有）將僅充當我們與認股權證相關的代理人，不會為或與任何認股權證持有人或認股權證受益所有人承擔任何代理或信託的義務或關係 。

我們未來可能發行的 認股權證的某些條款的以下摘要並不完整，受認股權證協議所有條款的約束，並參照 對其進行了全面限定。

有關此類認股權證的條款和信息，請參閲招股説明書補充文件 和/或與根據該招股説明書補充文件發行的特定認股權證相關的其他發行材料和/或其他 發行材料，包括（如果適用）：

認股權證將僅以註冊形式發行。 認股權證的行使價將根據適用的招股説明書補充文件和/或其他發行 材料進行調整。

每份認股權證的持有者都有權 購買本金債務證券或相同數量的普通股、優先股、單位或其他證券 ，其行使價在每種情況下均應在招股説明書補充文件和/或其他與認股權證相關的發行材料 中列出，或可根據招股説明書補充文件和/或其他與認股權證相關的發行材料 進行計算，行使價可能會根據此類事件的發生進行調整 br} 招股説明書補充文件和/或其他發行材料。在到期日營業結束後，或我們可能將 該到期日延長的較晚日期，未行使的認股權證將失效。 認股權證行使的地點和方式應在招股説明書補充文件和/或與此類認股權證相關的其他發行材料中具體説明。

在行使任何認股權證購買 債務證券、普通股、優先股、單位或其他證券之前，此類認股權證的持有人將不享有標的證券 持有人的任何權利（視情況而定），包括收取行使時可購買的債務證券的本金 、溢價（如果有）或利息（如果有）的權利執行適用的 契約中的契約，或收取可購買普通股的股息（如果有）此類行使，或行使任何適用的 投票權。

訂閲權描述

我們可能會發行認購權，購買債務 證券、普通股、優先股、認股權證、本招股説明書中描述的單位、其他證券或其任何組合。這些 訂閲權可以獨立發行，也可以與我們提供的任何其他證券一起發行，並且可能不會由獲得此類發行認購權的 股東轉讓。對於任何認購權的發行，我們可能會與一個或多個承銷商或其他投資者簽訂 備用安排，根據該安排，承銷商或其他投資者可以 購買在該發行之後仍未被認購的任何證券。

在適當的範圍內，適用的招股説明書 補充文件將描述購買我們由此發行的證券股票的認購權的具體條款，包括 以下內容：

證券購買合約的描述

我們可能會發行證券購買合同，其中 包括要求持有人向我們購買合同，並規定我們有義務在未來的某個或多個日期向持有人出售指定數量的 普通股、優先股、認股權證、單位、債務證券或其他證券，我們在本 招股説明書中將其稱為 “證券購買合約”。任何買賣權利或義務的條款和條件，如 、標的證券的每股價格（如果適用）和標的證券的數量或價值，可能是 在證券購買合約發行時固定的，也可以參照 證券購買合同中規定的特定公式來確定。

證券購買合約可以單獨發行 ，也可以作為第三方單位、其他證券或債務義務的一部分發行，包括美國國債，以擔保 持有人根據證券購買合同購買證券的義務。證券購買合約可能要求 持有人以特定方式擔保其在證券購買合同下的債務。證券購買合同還 可能要求我們定期向其持有人付款，反之亦然，這些款項可能是無擔保的，也可能在某些 的基礎上退款。

與證券購買合同相關的證券購買合同，以及 抵押品或存託安排（如果適用）將就 發行證券購買合約向美國證券交易委員會提交。與特定發行的 證券購買合同相關的招股説明書補充文件和/或其他發行材料將描述這些證券購買合同的條款，包括以下內容：

單位描述

根據適用的招股説明書補充文件中的規定， 我們可以發行由一股或多股普通股、優先股、債務證券、認股權證、認股權證、訂閲 權利和證券購買合同或上述任何組合組成的單位。

適用的招股説明書補充文件將指定 單位的以下條款：

分配計劃

我們可能會不時以以下任何一種或多種 方式出售證券：（i）通過代理人；（ii）向或通過承銷商；（iii）通過經紀人或交易商； （iv）直接向買方，包括通過特定的競價、拍賣或其他程序；（v）在行使可分配給股東的認購權時；（vi）通過任何一種或多種方式的組合這些銷售方式或（vii）通過 招股説明書補充文件中描述的任何其他方法。適用的招股説明書補充文件和/或其他發行材料將包含 交易條款、任何承銷商、交易商、代理商的名稱或名稱，以及他們承銷或購買的證券的相應金額、證券的首次公開募股價格以及適用代理人的佣金、交易商 的購買價格或承銷商的折扣。任何參與證券分銷的交易商和代理商都可能被視為 承銷商，他們在轉售證券時獲得的補償可能被視為承保折扣。

任何初始發行價格、經銷商購買價格、 折扣或佣金可能會不時更改。

證券可以不時地以一項或多筆交易的形式分發，按議定的價格，固定價格或固定價格（可能會發生變化），按出售時的市場價格 ，在市場發售中，按出售時確定的不同價格或與現行 市場價格相關的價格進行分配。

購買證券的要約可以由我們直接徵集 ，也可以由我們不時指定的代理人索取。根據《證券法》中對該術語的定義，任何此類代理人都可能被視為所發行和出售證券的承銷商。

如果使用承銷商出售本招股説明書所涉及的任何 證券，則承銷商將為自己的 賬户收購此類證券，並可不時通過一項或多筆交易（包括協商交易）轉售，按固定公開發行價格 或出售時承銷商確定的不同價格進行轉售。證券可以通過由管理承銷商代表的承保 集團向公眾發行，也可以由一個或多個承銷商直接發行。如果在證券銷售中使用任何承銷商或承銷商 ，除非適用的招股説明書補充文件和/或其他發行材料中另有説明，否則承銷商的義務 受某些先決條件的約束，承銷商將有義務購買所有此類證券 （如果有）。

如果使用交易商出售本招股説明書所涉證券 ，我們將以委託人身份向該交易商出售此類證券。然後，交易商可以向公眾轉售 此類證券，價格由該交易商在轉售時確定。通過經紀人或 交易商進行的交易可能包括大宗交易，在這種交易中，經紀人或交易商將嘗試以代理人身份出售股票，但可能以委託人 的身份進行定位和轉售，也可能進行交叉交易，其中同一經紀人或交易商充當交易雙方的代理人。正如《證券法》中定義的那樣，任何此類交易商 均可被視為所發行和出售證券的承銷商。如果我們在向現有證券持有人發行的認購權中提供 證券，我們可能會與充當備用承銷商的 交易商簽訂備用承銷協議。我們可能會向備用承銷商支付承諾以備用方式購買 的證券的承諾費。如果我們不簽訂備用承保安排，我們可能會聘請經銷商經理來管理為我們提供的訂閲 權利發行。

購買證券的要約可以由我們直接徵集 ，也可以直接向機構投資者或其他人出售，他們可能被視為 證券法所指的承銷商。

如果適用的招股説明書補充文件 和/或其他發行材料中有此規定，我們可能會授權代理人和承銷商根據延遲交付 合同，向某些機構徵求某些機構的要約，以適用的招股説明書補充文件和/或其他發行材料中規定的公開發行價格購買證券 。此類延遲交付合同將僅受適用的招股説明書補充文件和/或 其他發行材料中規定的條件的約束。

根據相關協議，代理人、承銷商和交易商可能有權 獲得對某些負債的賠償，包括《證券法》規定的責任，或就這些代理人、承銷商和交易商可能需要為此支付的款項繳納 。任何賠償或供款的條款和條件 將在適用的招股説明書補充文件和/或其他發行材料中描述。

我們還可能通過 涉及強制性或可選交換證券的各種安排出售我們的普通股，本招股説明書可能與 這些出售一起交付。

根據《證券法》第415（a）（4）條，我們可以在 現有交易市場進行市場發行。如果我們通過 一家或多家承銷商或代理商在市場產品中進行銷售，我們將根據銷售代理融資協議 或我們與承銷商或代理商之間的其他市場發行安排的條款進行銷售。如果我們根據 任何此類協議或安排進行市場銷售，我們將通過一個或多個承銷商或代理人發行和出售我們的證券，這些承銷商或代理人可能以 代理或本金為基礎行事。在任何此類協議或安排的期限內，我們可以每天在 交易所交易中出售證券，或按照我們與承銷商或代理商達成的協議以其他方式出售證券。任何此類協議或安排都將規定， 任何出售的證券將以與我們證券當時的市場價格相關的價格出售。因此，目前無法確定有關將籌集的 收益或要支付的佣金的確切數字。根據協議或安排的條款， 我們可以同意出售，相關的承銷商或代理商可能同意徵求購買我們普通股大宗的要約。任何此類協議或安排的 條款將在適用的招股説明書補充文件中更詳細地列出。

我們可能會與第三方進行衍生、銷售或遠期銷售 交易，或通過私下協商的交易向第三方出售本招股説明書未涵蓋的證券。 如果適用的招股説明書補充文件和/或其他發行材料表明，與這些交易相關的第三方 可以出售本招股説明書和適用的招股説明書補充文件和/或其他發行材料所涵蓋的證券，包括簡而言之 銷售交易，以及發行本招股説明書所涵蓋的此類證券中未涵蓋但可兑換成或代表本招股説明書所涵蓋的此類證券的實益 權益的證券，或其返回全部或部分來自這樣的值 證券。第三方可以使用在衍生品、銷售或遠期銷售交易中收到的證券，或由 我們質押或向我們或其他人借來的證券來結算這些銷售或結清任何相關的未平倉股票借款，並可能使用從我們那裏收到的 證券來結算這些交易的結算，以結算任何相關的股票未平倉借款。此類銷售交易中的第三方 將是承銷商，並將在適用的招股説明書補充文件（或生效後的修正案）和/或其他發行 材料中註明。

承銷商、經紀交易商或代理商可能會以佣金、折扣或優惠的形式從我們那裏獲得 補償。承銷商、經紀交易商或代理人也可以從他們作為代理人或作為委託人出售的股票購買者那裏獲得補償 ，或兩者兼而有之。對特定 承銷商、經紀交易商或代理人的補償可能超過慣常佣金，金額將在 涉及股票的交易中協商。在進行銷售時，經紀交易商可以安排其他經紀交易商參與轉售。

每個系列證券都將是新發行的證券，除在納斯達克資本市場上市的普通股外， 將沒有成熟的交易市場。我們可以選擇在交易所上市 任何系列證券，如果是普通股，則在任何其他交易所上市，但是，除非適用的招股説明書補充文件和/或其他發行材料中另有規定 ，否則我們沒有義務這樣做。無法保證 任何證券交易市場的流動性。

代理人、承銷商和交易商可以在正常業務過程中與我們和我們各自的子公司進行 交易，或為其提供服務。

根據《交易法》第M條的規定，任何承銷商均可進行超額配股、穩定 交易、空頭回補交易和罰款出價。超額配股涉及 銷售額超過發行規模，從而形成空頭頭寸。穩定交易允許出價購買標的證券 ，前提是穩定出價不超過規定的最大值。空頭回補交易涉及在分配完成後在公開市場上購買 證券，以彌補空頭頭寸。罰款投標允許承銷商從交易商那裏收回賣出 的賣出優惠，前提是該交易商最初出售的證券是在掩護交易中購買的，以彌補空頭頭寸。 這些活動可能會導致證券價格高於原來的價格。如果開始，承銷商可以隨時停止 任何活動。承銷商可以在納斯達克資本市場、場外 市場或其他市場進行這些交易。

證券的交割地點和時間將在 隨附的招股説明書補充文件和/或此類證券的其他發行材料中規定。

在哪裏可以找到更多信息

我們向美國證券交易委員會提交年度、季度和當前報告、 代理聲明和其他信息。美國證券交易委員會維護着一個互聯網站點，其中包含以電子方式向美國證券交易委員會提交的報告、代理和信息 聲明以及其他有關發行人的信息，包括我們的信息。公眾可以在www.sec.gov上獲得我們以電子方式向美國證券交易委員會提交的任何文件 。

我們正在 “以引用方式納入” 我們向美國證券交易委員會提交的 特定文件，這意味着：

我們以引用方式納入下列 所列文件以及我們未來根據《交易法》第13（a）、13（c）、14或15（d）條向美國證券交易委員會提交的任何文件（i），該文件是在根據《證券法》提交的關於本招股説明書 提供的證券的S-3表格註冊聲明之日之後以及此類註冊聲明生效之前以及（ii）之後向美國證券交易委員會提交的任何文件本招股説明書以及根據本招股説明書發行證券的 結束之前：

儘管有上述規定，但包含任何表格8-K最新報告第2.02和7.01項下提供信息的文件或其中 部分，包括第9.01項下的相關證物 ，均未以引用方式納入本招股説明書。本招股説明書中的信息取代了上述 文件中的相關信息，隨後提交的文件中的信息取代了本招股説明書和 合併文件中的相關信息。

根據書面 或口頭請求，我們將免費向您提供本招股説明書中以引用方式納入的任何或全部文件的副本， ，除非這些證物以引用方式特別納入這些文件中，否則這些文件的附物除外。應通過以下地址向我們的主要 執行辦公室提出申請：

22 世紀集團有限公司

塞內卡街 500 號，套房 507

紐約州布法羅 14204

(716) 270-1523

你也可以在我們的網站 www.xxiicentury.com上找到這些文件。除這些文件外，我們沒有將我們網站上的其他信息納入本招股説明書。您應僅依賴本招股説明書中包含的信息（包括其中以引用方式納入的信息）以及我們可能授權向您交付的任何免費書面的 招股説明書中包含的信息。我們未授權任何人向您提供不同的信息。如果有人 向您提供了不同或不一致的信息，則您不應依賴這些信息。您不應假設本 招股説明書中的信息在除這些文件正面日期以外的任何日期都是準確的，也不應假設任何以引用方式納入的文件 在提交日期以外的任何日期都是準確的。在未獲批准與證券相關的要約或招標的任何司法管轄區，您不應將本招股説明書視為與 證券相關的要約或招標。此外， 如果要約或招標的人 沒有資格這樣做，或者您收到此類要約或招標是非法的，則您不應將本招股説明書視為與證券相關的要約或招標。

法律 問題

本 招股説明書中提供的證券的有效性將由Foley & Lardner LLP移交給我們。本招股説明書中提供的證券的有效性將由適用的招股説明書補充文件中指定的法律顧問傳遞給任何承銷商或代理人。Foley & Lardner LLP和任何承銷商或代理人的法律顧問的意見可能以我們和任何承銷商、交易商或代理商在發行任何證券時必須採取的未來行動 為條件並可能受其假設。如招股説明書補充文件中所述 ， Foley & Lardner LLP以及任何承銷商或代理人的法律顧問的意見可能受其他條件和假設的約束。

專家們

參照截至2022年12月31日止年度的10-K表年度報告納入本招股説明書中的合併 財務報表是根據獨立註冊會計師事務所Freed Maxick CPaS, P.C. 根據該公司作為審計和會計專家的授權提供的報告而納入的。

GVB Biopharma的 合併財務報表載於公司於2022年7月20日向美國證券交易委員會提交的 表8-K/A最新報告，以引用方式納入此處，是依據 獨立註冊會計師事務所Armanino LLP的報告。