附錄 (a) (5) (ii)

購買要約通知

Direct 數字控股公司

收購A類普通股的 份認股權證

Direct Digital Holdings, Inc.（”公司”），特此提議購買所有未償還的認股權證，以購買 A類普通股，這些普通股是作為公司單位的一部分公開發行和出售的，這與2022年2月15日公司證券的首次公開募股 A類普通股有關，該認股權證持有人有權以5.50美元的行使價購買一股公司 A類普通股，但須進行調整（”認股證”)，現金 1.20 美元， 不含利息 (”報價購買價格”）減去任何必需的預扣税，以換取持有人投標的每份權證 。

要約符合2023年8月29日的購買要約和徵求同意書中描述的條款和條件（”購買提議”），相關的送文函和同意書（”送文函”) 以及向美國證券交易委員會提交的其他材料，作為附表TO-I的要約收購聲明（合稱 收購要約，每份材料都可能不時進行修改或補充，”提供材料”)。優惠材料中規定的條款和條件 共同構成 “優惠”。

作為 要約的一部分，公司還在徵求認股權證持有人的同意，以修改公司與Equiniti Trust Company, LLC之間的認股權證協議，日期為2022年2月15日 （”認股權證協議”)， 管理所有認股權證的條款，允許公司以0.35美元的現金贖回要約結束時未償還的每份認股權證 ，不計利息（”搜查令修訂”），比要約購買價格低71％。 儘管如果認股權證修正案獲得批准，我們打算贖回所有剩餘的未償還認股權證，但我們無需執行 這樣的贖回，並且可以推遲到對我們最有利時再進行贖回。根據認股權證協議的條款，批准認股權證修正案需要獲得至少大多數未償還認股權證持有人的同意 。 希望根據要約投標認股權證的認股權證持有人必須同意認股權證修正案。因此，對於在要約到期日當天或之前投標的所有認股權證， 的同意將被視為已交付。以上內容只是 認股權證修正案的摘要，並參照認股權證修正案的全文進行限定，該修正案作為購買要約的附件A列出。

要約以要約中投標的未償還認股權證的50％以上為條件，並受購買要約中描述的其他條件的約束 。

公司明確保留隨時不時延長要約的權利，通知存管機構（定義見 購買要約），並公開宣佈延期，在這種情況下，“到期日” 一詞應 是指公司延期的要約到期的最新時間和日期。在任何此類延期期間，所有先前投標但未正確撤回的認股權證 仍將受要約以及投標持有人撤回 該持有人的認股權證的權利的約束。

如果在到期日之前未能滿足優惠的任何條件， 公司可以終止該優惠。如果 公司終止要約，則持有人投標的與要約有關的所有認股權證都將退還給該持有人， 認股權證將根據其條款於美國東部時間2027年2月15日下午 5:00 到期，否則仍將受其原始條款的約束 。

想要投標認股權證的認股權證 持有人必須遵循購買要約第2節和送文函 中規定的程序。要根據要約有效投標認股權證，存管人必須在到期日之前在收購要約最後一頁 上規定的地址收到一份正確填寫並正式簽署的送文函或其複印件 以及任何所需的簽名擔保。

在經紀賬户中或通過經紀商、交易商、託管人或其他被提名人持有認股權證，但不是公司賬簿上記錄在案的持有人 的權證 持有人，必須聯繫其經紀商、交易商、託管人或其他被提名人，遵守其政策和 程序，並向他們提供任何必要的文書命令，讓他們投標認股權證。通過經紀人、交易商、託管人或其他被提名人持有認股權證 的認股權證持有人不得直接向存管機構提交送文函。持有此類認股權證的經紀人、 交易商、託管人或其他被提名人必須代表持有人通過DTC的 ATOP程序提交與此類認股權證有關的送文函。

想要投標認股權證但無法在到期日之前親自交付認股權證或通過賬面記賬轉讓，或者無法在到期日之前向存管機構交付所有必需文件的認股權證 持有人，可以遵守購買要約第2節中規定的程序，通過保證交割通知進行投標，從而投標認股權證 。

根據要約進行的認股權證招標 可以在到期日之前的任何時候撤回。此後，此類投標不可撤銷。 儘管有上述規定，但如果公司在要約首次開始後的第40個工作日之前尚未接受認股權證進行交換，則也可能撤回已投標的認股權證。為了生效，存管機構必須在發行此類認股權證之前，按購買要約封底所列的地址及時收到書面撤回通知 。任何撤回通知 都必須具體説明投標要撤回的認股權證的持有人的姓名和要撤回的認股權證數量 ，以及認股權證註冊持有人的姓名（如果與投標此類認股權證的人的姓名不同）。 想要撤回先前通過DTC的ATOP程序交付的已投標認股權證的認股權證持有人應聯繫持有其認股權證的 DTC參與者。為了撤回先前投標的認股權證，DTC參與者 可以在到期日之前，撤回先前通過DTC的ATOP程序傳送的指令，撤回 的接受。通過DTC的ATOP程序提交投標的認股權證持有人被視為同意認股權證修正案。 有效撤銷同意將構成同時有效撤回已交付同意的已投標認股權證。 提款通知必須包含 DTC 參與者的姓名和號碼。撤回指令必須由 DTC 參與者執行，因為該DTC參與者的姓名出現在與該撤回相關的傳輸中。但是，撤回投標的認股權證 可以在到期日之前的任何時候按照收購要約 第 2 節中描述的程序之一再次投標。

根據 條款並遵守要約的條件，公司將以每份權證1.20美元的購買價格購買有效投標且截至 到期日未撤回的認股權證，不含利息。待支付的要約購買價格將在到期日之後立即交付 。在所有情況下，只有在 存管人及時收到正確填寫並正式簽署的送文函（或其副本）或任何代理人的信息（如買入要約中定義為 ）以及送文函所要求的任何其他文件後，才能根據要約接受認股權證進行購買。只有當公司 向存管人發出口頭或書面通知其接受要約下認股權證進行購買時，才會被視為已接受並因此購買了正確投標且未正確撤回的認股權證。

在 下，公司在任何情況下都不會為要約購買價格支付利息，包括但不限於 延遲付款所致。此外，如果發生某些事件，公司可能沒有義務在要約中購買認股權證。

要約適用於所有認股權證持有人。本次要約的目的是減少 在行使認股權證時流通的A類普通股的數量。公司董事會認為，通過允許認股權證 持有人以要約收購價投標一份認股權證，公司有可能減少行使認股權證時可發行的大量A類普通股 ，從而為投資者和潛在投資者提供更大的確定性，因為公司的資本結構 。根據要約收購的認股權證將被撤銷和取消。本要約不是根據定期增加任何證券持有人對公司資產或收益和利潤 的相應權益的計劃提出的。

公司董事會已批准該要約。但是，公司、其董事會、交易商經理、 信息代理人或存管機構或其各自的任何關聯公司均未向任何認股權證持有人提出任何建議，無論是 是投標還是不投標任何或全部認股權證。認股權證持有人必須自己決定是否投標認股權證，如果是，則決定要投標多少份認股權證。

據我們所知，除了馬克·沃克持有的27,759份認股權證和基思·史密斯持有的71,124份認股權證外，我們的董事 或執行官都沒有實益擁有認股權證。馬克·沃克和基思·史密斯可以在要約中出價認股權證，並同意與認股權證有關的 認股權證修正案。該公司不以實益方式擁有任何認股權證。

通常， 根據要約進行的現金認股權證的招標將是出於美國聯邦所得税目的對認股權證的應納税出售。 關於根據要約和認股權證修正案的同意進行認股權證投標的美國聯邦所得税後果的討論，請參閲《購買要約》第11節。強烈鼓勵認股權證持有人就要約中招標認股權證的税收後果諮詢其税務顧問。

經修訂的1934年《美國證券交易法》第13e-4 (d) (1) 條要求提供的 信息包含在 購買要約中，該要約以引用方式納入此處。

購買要約和同意徵求書以及送文和同意書的副本 將郵寄給認股權證的記錄持有人， 包括公司認股權證持有人名單上的任何託管人、經紀人、交易商、商業銀行、信託公司和其他被提名人姓名 的被提名人。

購買要約和同意徵求以及相關的送文和同意書包含重要信息，在就要約做出任何決定之前，應仔細閲讀這些信息 的全部內容。

有關優惠條款的問題 可直接聯繫經銷商經理。有關如何投標認股權證或索取 額外要約材料副本的問題可以直接向信息代理提出。認股權證持有人還可以聯繫其經紀人、交易商、 商業銀行、信託公司或其他被提名人尋求有關要約的幫助。為了確認認股權證的交付，認股權證 的持有人被指示聯繫信息代理。

本 公告既不是收購要約，也不是要約出售認股權證（定義見下文）。要約（定義見下文 ）僅根據購買要約和送文函（定義見下文）提出。 中包含或提及的信息以引用方式納入此處。該要約是向所有認股權證持有人提出的，前提是 在提出或接受要約將違反該州法律的任何州，不向認股權證持有人或代表認股權證持有人提出要約 ，也不會接受認股權證持有人或其代表的投標。在證券、藍天或其他法律要求由持牌經紀人或交易商提出要約的任何州 ，則該要約應被視為由交易商經理（定義見下文 ）或根據該州法律獲得許可的一個或多個註冊經紀人或交易商代表公司提出。

Direct 數字控股公司
August 29, 2023