附錄 (a) (1) (A)

要約購買

通過

直接數字控股有限公司

的

其所有購買 A 類普通股 的認股權證
每份認股權證的收購價為1.20美元現金

和

徵求同意

Direct Digital Holdings, Inc.，一家特拉華州 公司（”公司,” “我們,” “我們，” 或 “我們的”）， 特此提議以1.20美元的現金購買下述所有未償還的認股權證，不計利息 (the”報價購買價格”），適用於每份未兑現的認股權證。的”優惠期限” 是指從 2023 年 8 月 29 日開始，到美國東部時間 2023 年 9 月 26 日晚上 11:59 之後一分鐘結束的時期，或 公司可能將要約延期至的較晚日期（”到期日期”)。該優惠是根據本購買優惠中的 條款和條件提出的 (”報價信”）以及相關的送文函和同意書 （連同錄取通知書，每封都可能不時修改或補充，”報價”).

根據 要約有資格投標的認股權證是3,217,800份用於購買我們的A類普通股的公開交易認股權證，面值為0.001美元（”A 類 普通股”），作為公司單位的一部分公開發行和出售，與2022年2月15日首次公開發行 DI證券有關（”直接首次公開募股”），這使此類認股權證持有人有權以 5.50 美元的行使價購買一股我們的 A 類普通股，但須進行調整（”認股證”).

要約 必須滿足（或者在允許的範圍內放棄）從第 16 頁開始的 “要約和同意 招標第 10 節：條件；終止；豁免、延期；修改” 中描述的條件，包括 最低招標條件（定義見下文）。

在提出要約的同時，我們還在徵求 的同意（”徵求同意”）認股權證持有人要求修改日期為2022年2月15日 的認股權證協議（”認股權證協議”），由公司與 Equiniti Trust Company、 LLC（前身為美國股票轉讓和信託公司有限責任公司）（”轉賬代理” 或”保管人”)， 管理所有認股權證（”搜查令修訂”），允許公司以0.35美元的現金兑換每份未償還的 認股權證，不計利息（”贖回價格”)，其兑換價格比要約購買價格低 71%。根據認股權證協議的條款，批准與認股權證相關的認股權證修正案需要獲得至少大多數 持有人的同意。儘管如果認股權證修正案獲得批准，我們打算贖回所有剩餘的 份未償還認股權證，但我們無需進行此類贖回，並且可以推遲 直到對我們最有利為止。要獲得有效的投標，所有已投標的認股權證都必須獲得同意。因此，對於在要約和同意徵求到期日當天或之前投標的所有認股權證， 將被視為已交付。

如果認股權證是以您的名義註冊的，則 執行和交付送文和同意書將構成您對認股權證修正案的同意，還將授權 並指示存管人代表您就您投標的所有認股權證 執行和交付對認股權證修正案的書面同意。參與存款信託公司的託管實體 (”DTC”) 可以通過自動投標期權計劃投標 其認股權證 (”在頂上”）由DTC維護，託管 實體和託管實體代表其行事的受益所有人同意受送文和同意書 的約束，這構成他們對認股權證修正案的同意，還授權和指示存管機構代表他們就以此方式投標的所有認股權證執行和交付對認股權證修正案的書面 同意。您必須同意擬議的 認股權證修正案才能參與要約。

我們的認股權證在納斯達克股票市場 LLC 上市 (”斯達克”），符號為 “DRCTW”。2023年8月28日，納斯達克 上次公佈的認股權證出售價格為0.6534美元。截至2023年8月28日，有3,217,800份認股權證未償還。認股權證持有人在決定是否根據要約投標認股權證之前，應獲取認股權證的當前 市場報價。

該要約允許認股權證持有人投標 任何和所有認股權證，以換取投標的每份認股權證的要約購買價格。持有人可以投標持有人選擇的數量或數量的認股權證 。持有人還有權在要約期內根據 認股權證的條款行使認股權證。

如果您選擇投標認股權證以迴應要約和同意徵求書 ，請按照本要約信和相關文件（包括送文和同意書 ）中的説明進行操作。如果您希望根據認股權證的條款行使認股權證，請按照認股權證中包含的行使 説明進行操作。

如果您投標認股權證，則可以在到期日之前的任何時候撤回已投標的 認股權證，並在認股權證修正案獲得批准後保留其當前條款或修訂條款， 請按照本要約信中的説明進行操作。如果您撤回認股權證的投標，則您對認股權證修正案 的同意將因此被撤回。

請參閲 “要約和徵求同意”， 第 12 節。前瞻性陳述；風險因素”，用於討論在要約中投標 認股權證之前應考慮的信息。

要約和同意徵求將於 2023 年 8 月 29 日開始 ，並於到期日結束。

本要約信中包含對要約和同意 招標的詳細討論。如本要約信中所述，我們可以隨時修改或終止要約和同意徵求書，但須發出必要的 通知。強烈鼓勵認股權證持有人在就要約和同意徵求做出決定之前，閲讀整套材料、 和此處提及的有關公司的公開存檔信息，以及有關要約和 徵求同意書的任何補充披露。

公司董事會已批准要約和同意 的招標。但是，無論是公司、其董事、高級管理人員或員工，還是該要約的存管機構，即該要約的信息代理人 D.F. KING & CO., INC.（”信息代理”)，或者 STIFEL、NICOLAUS & COMPANY, INCOLAUS & COMPANY, INCOLAUS & 經銷商經理”)，就你應該投標認股權證還是同意認股權證修正案提出任何 建議。每位認股權證持有人必須自己或她自己決定是否出示部分或全部認股權證，並同意認股權證的修訂。

美國證券交易委員會 (the”秒”）也沒有任何州證券委員會批准或不批准該要約，也沒有考慮要約的優點 或公平性，或者本要約信或送文和同意書中披露的準確性或充分性。 任何與此相反的陳述均屬刑事犯罪。

要約和同意徵求的經銷商經理是 ：

Stifel

第七大道 787 號，12^第四地板

紐約，紐約 10019

注意：Stifel Syndicate Desk

電子郵件：BaltimoreEqtySynd@stifel.com

購買要約和徵求同意書 2023 年 8 月 29 日

重要程序

如果您想投標部分或全部認股權證， 您必須在到期日之前執行以下操作之一：

· 如果您的認股權證是以經紀人、 交易商、商業銀行、信託公司或其他被提名人的名義註冊的，請聯繫被提名人，讓被提名人為您投標您的認股權證， 通常可以通過電子方式完成；

· 如果您以自己的名義持有認股權證證書， 請按照送文函和同意書的指示填寫並簽署，並將送文和同意書、 以及任何所需的簽名擔保、認股權證的證書以及送文函 和同意書所要求的任何其他文件交給存管人；或

· 如果您是參與DTC的機構，在本要約信中將 稱為 “賬面記賬轉賬工具”，請根據 “要約和同意徵求第 2 節” 中描述的賬面記錄轉讓程序 投標您的認股權證。認股權證招標程序。”

如果您想投標認股權證，但是：

· 您的認股權證證書無法立即獲得 或無法交付給存管機構；

· 您無法遵守圖書輸入 轉讓程序；或者

· 在要約到期之前，您的其他所需文件無法交付 給存管機構，

那麼如果您遵守 “要約和同意徵求書，第 2 節” 中描述的有保證的 交付程序，您仍然可以投標認股權證。認股權證招標程序。”

要投標認股權證，您必須仔細遵循本要約信、送文和同意書以及此處討論的與要約相關的其他文件中描述的程序 。

未招標購買的認股權證將在2027年2月15日美國東部時間晚上11點59分或更早時間根據其條款到期，否則仍受其最初的 條款的約束，除非認股權證修正案獲得至少大多數認股權證持有人的批准，因為它涉及認股權證修正案對認股權證的適用性 。

該要約涉及公開發行的與直接首次公開募股有關的 認股權證，該認股權證在納斯達克上市，代碼為 “DRCTW”。任何及所有未償還的認股權證都有資格根據要約進行投標 。截至2023年8月28日，有3,217,800份未兑現的認股權證。

如果認股權證的條款允許公司贖回 認股權證，則公司保留行使贖回權證的能力的權利。

如果您有任何疑問或需要幫助， 應聯繫該優惠的信息代理 D.F. King & Co., Inc.。您可以向信息代理索取本要約 信、送文和同意信或保證送達通知的更多副本。可通過 聯繫信息代理：

D.F. King & Co., Inc. 48 華爾街
紐約，紐約 10005
投資者致電（免費電話）：(866) 796-1290
銀行和經紀商電話：(212) 269-5550
通過電子郵件：drct@dfking.com

保存人的地址是：

Equiniti 信託公司有限責任公司
第 15 大道 6201
紐約州布魯克林 11219
電話：(877) 248-6417

目錄

在任何違法的司法管轄區，我們不會向認股權證持有人提出要約，也不會接受認股權證持有人的任何出價認股權證。但是，我們可自行決定 採取任何必要行動，向任何此類司法管轄區的認股權證持有人提出要約。

您應僅依賴本錄取通知書和送文和同意書中包含的信息 或我們推薦給您的信息。除了本要約信或 送文和同意書中包含的內容外，我們未授權任何人向您提供 信息或就要約作出任何陳述。如果有人就要約 和徵求同意提出任何建議或提供任何信息或陳述，則您不應依賴該建議、信息或陳述已獲得我們、我們的董事會、存管機構、信息代理人或交易商經理的授權。您不應假設本錄取通知書中提供的信息 在除顯示日期以外的任何日期都是準確的，或者如果沒有另行註明日期，則為本錄取通知書的 日期。

我們沒有關於向任何經紀人、交易商、銷售人員、 代理商或任何其他人（包括交易商經理）支付任何佣金或其他報酬的合同、安排或諒解，也不會直接或間接向要約中招標的任何經紀人、交易商、銷售人員、 代理人或任何其他人（包括交易商經理）支付任何佣金或其他報酬。此外，存管機構、 信息代理人、交易商經理或任何經紀人、交易商、銷售人員、代理人或任何其他人均未受聘或授權就要約和同意徵求的相對優點和風險發表任何陳述、意見、建議或判斷。 我們的高管、董事和正式員工可以向認股權證持有人招標，並將回答有關要約和同意招標 條款的詢問，但他們不會因招標或回答任何 此類詢問而獲得額外報酬。

摘要條款表

除非本要約信中另有説明，否則提及的 “我們”、“我們” 或 “公司” 是指Direct Digital Holdings, Inc.。本摘要條款表 重點介紹了有關要約的重要信息。要全面瞭解要約並更完整地描述 要約的條款，您應仔細閲讀整封要約信以及構成要約的相關送文和同意書。 我們引用了本錄取通知書的各個部分，您可以在此摘要條款表中找到對所討論主題的更完整描述 。

要約和徵求同意

參與優惠的風險

參與要約涉及許多 風險，包括但不限於下文第 12 節中確定的風險。認股權證的持有人應仔細考慮 這些風險，並敦促他們在決定是否參與要約之前在必要時與其財務、投資和/或税務顧問交談。此外，我們強烈建議您完整閲讀本錄取通知書。

1。一般條款

該要約旨在允許 與直接首次公開募股相關的公開發行的認股權證的持有人以1.20美元的現金收購價投標所有未償還的認股權證， ，每份已投標的認股權證，不含利息。持有人可以投標持有人選擇的數量或數量的認股權證。持有人還可以在要約期內根據認股權證的條款行使認股權證。

您可以按照 這些條款投標部分或全部認股權證。該要約涉及與直接首次公開募股相關的公開發行的認股權證，該認股權證在納斯達克上市，代碼為 ，代碼為 “DRCTW”。任何及所有未償還的認股權證都有資格根據要約進行投標。截至2023年8月28日 ，共有3,217,800份認股權證未償還。

如果您選擇投標認股權證以迴應要約 ，請按照本要約信和相關文件（包括送文函和同意書）中的説明進行操作。

如果您投標認股權證，則可以在到期日之前撤回已投標的 認股權證，並按照此處的説明按其條款保留它們。

作為要約的一部分，我們還在徵求 認股權證持有人對認股權證修正案的同意。如果獲得批准，《認股權證修正案》將允許公司以0.35美元的現金贖回 每份在要約結束時未償還的認股權證，不含利息，這比 要約購買價格低約71％。《認股權證修正案》的副本作為附件A附於此。我們敦促您仔細閲讀認股權證修正案的全文 。根據認股權證協議的條款，批准與認股權證相關的認股權證修正案需要獲得至少大多數未償還認股權證持有人的同意 。儘管如果認股權證修正案獲得批准，我們打算贖回所有剩餘的未償還認股權證 ，但我們無需進行此類贖回，並且可以推遲到對我們最有利時 。

在要約中投標認股權證的持有人 將被自動視為已同意批准認股權證修正案（在我們接受所投標的認股權證後生效 ），無需採取任何進一步行動。對認股權證修正案的同意是與認股權證有關的送文和同意書 的一部分。

未經 同意《認股權證修正案》，您不能在要約中投標任何認股權證。因此，在決定是否投標任何認股權證之前，您應該意識到，認股權證的投標 可能會導致認股權證修正案的批准。

A. 報價期限

該優惠僅在從 2023 年 8 月 29 日 開始至到期日結束的期間內開放。我們明確保留在到期日之前隨時或從 不時自行決定延長優惠開放期限的權利。但是，無法保證 我們會行使延長優惠的權利。

B. 最低招標條件

本要約受最低投標條件 的約束，除非滿足或放棄最低招標條件，否則該報價不會完成。根據截至2023年8月28日未償還的3,217,800份認股權證，需要投標1,609,222份認股權證才能滿足最低投標條件。

C. 允許部分招標

如果您選擇參與要約，則根據要約條款，您 的出價可能少於所有認股權證。

持有人還可以在要約期內 根據認股權證的條款行使認股權證。

D. 董事會批准要約；未提出建議；持有人 自己的決定

公司董事會已批准該要約和 徵求同意。但是，公司、其董事、高級管理人員或員工，以及存管人、信息 代理人或交易商經理，均未就持有人是否應投標認股權證並同意認股權證修正案提出任何建議。 每位認股權證持有人必須自行決定是出示部分還是全部認股權證，並同意 對認股權證的修訂。

E. 優惠的延期

我們明確保留 在到期日之前隨時或不時延長優惠開放期限的權利。但是， 無法保證我們會行使延長優惠的權利。如果我們延長優惠，我們將不遲於美國東部時間上午 9:00，也就是先前 預定的優惠到期日之後的下一個工作日，通過新聞稿或其他公開公告通知延期。

2.招標認股權證的程序

A. 認股權證的適當招標

要根據要約有效投標認股權證， (i) 存管人必須在 到期日之前在本要約信最後一頁規定的地址收到一份正確填寫並正式簽署的送文和同意書或其複印件以及任何所需的 簽名擔保，或者 (ii) 在到期前必須遵守下述 ATOP 的賬面記錄轉讓程序 日期。所有所需文件的交付方式由投標權證持有人自行選擇，風險由投標權證持有人自行決定。如果是通過郵寄方式送達， 公司建議使用掛號信並要求退貨收據（投保了適當保險）。在所有情況下， 都應留出足夠的時間以確保及時交貨。

在送文和同意書中，投標 認股權證持有人必須：(i) 列出他或她的姓名和地址；(ii) 列出投標的認股權證數量；(iii) 列出代表此類認股權證的編號 。

如果認股權證是以送文和同意書籤署人以外的 人的名義註冊的，則認股權證必須背書或附有適當的轉讓文書 ，無論哪種情況，都必須完全按照認股權證上顯示的註冊所有者的姓名簽名，並保證認股權證或轉讓文書上的 簽名。

根據本第 2 節下文所述程序 進行認股權證投標將構成招標權證持有人與公司之間根據 條款並受要約和同意徵求條件的約束性協議。

與要約有關的所有交付，包括送文函、同意書和認股權證，都必須向存管機構或賬面記賬轉賬機構提出。

不應向公司交貨，任何交付給公司 的文件都不會轉交給存管機構或賬面記賬轉移機構，因此不會被視為已正確出價 。在所有情況下, 都應留出足夠的時間以確保及時交貨。

BOOK-ENTRY 配送。存管機構將在本要約信發出之日後的兩個工作日內 在DTC為要約開設認股權證賬户。任何參與DTC系統的金融機構都可以根據DTC的 此類轉賬程序，要求DTC將此類認股權證轉入存託人的賬户，從而對認股權證進行賬面記賬交割 。向DTC交付送文和同意書或代理人信息（或其他所需文件）不構成向存管機構交付。“代理人信息” 一詞是指由DTC向存管人傳輸並由存管人接收 的消息，該消息構成賬面記錄確認書的一部分，其中指出 DTC 已收到認股權證投標者 的明確確認，該參與者已收到並同意受 傳送和同意書條款的約束，公司可以對認股權證投標人執行此類協議參與者。“賬面記賬確認” 一詞是指及時確認將認股權證賬面記賬轉入存管機構在DTC的賬户。

以街道名稱持有的認股權證 。如果認股權證是通過直接或間接的DTC參與者持有的，例如經紀人、交易商、商業 銀行、信託公司或其他金融中介機構，則必須指示該持有人代表您投標您的認股權證。這些材料中包含一封寫有 説明的信，並作為附表 TO 的附錄。您可能會使用這封信來指示託管人 代表您投標和交付認股權證。

除非正在投標的認股權證在到期日之前交付給存管人，並附上正確填寫並正式簽署的送文和同意書或 正確傳送的代理人信息，否則公司可以選擇將此類投標視為無效。認股權證投標時要約購買 價格只能根據認股權證的有效投標支付。

保證 配送。如果您想根據要約投標認股權證，但 (i) 您的認股權證無法立即上市， (ii) 賬面記賬轉賬程序無法及時完成，或者 (iii) 時間不允許所有必需的 文件在到期日之前送達存管機構，則如果滿足以下所有條件 ，您仍然可以投標認股權證：

(a) 投標由符合條件的機構或通過符合條件的機構進行 （定義見送文和同意書）；

(b) 存管機構在到期日之前，通過親自、郵寄或隔夜 快遞收到一份正確填寫並正式簽署的保證交割通知，其形式為公司 在本要約信中提供的形式（由符合條件的機構保證簽名）；以及

(c) 存管機構在收到保證交割通知之日起兩 (2) 個交易日內收到納斯達克 個交易日內：

(1) 所有已投標認股權證的證書，或根據上述賬面記賬轉賬程序收到認股權證的確認 ；以及

(2) 正確填寫並正式簽署的送文函 和同意書（或其副本），或任何代理人的信息（如果是賬面條目轉讓），以及 送文和同意書所要求的任何其他文件。

無論如何，只有在存管人 及時收到認股權證、妥善填寫並正式簽署的送文和同意書以及任何其他所需文件之後，才能支付根據要約投標並根據要約接受的認股權證的要約購買價 。

除非存管機構在到期日之前收到此類認股權證和 其他所需文件，否則通過保證交割通知投標的認股權證將被排除在確定是否滿足最低投標條件之外。

B. 優惠條件

在以下情況下，我們將不接受已投標的任何認股權證的付款、購買或支付 ，並且可以終止或修改要約，也可以推遲接受已投標的認股權證的付款、購買和 的付款，但須遵守《交易法》的規定：

(a) 最低投標條件未得到滿足；

(b) 任何政府或政府、監管或行政機構或部門、 或任何其他人已在任何法院、當局或其他法庭提起、以書面形式威脅 或正在等待任何行動、訴訟或程序，根據我們的合理判斷，這些法院、機構或其他法庭將禁止、阻止、限制或拖延要約的完成或對我們設想的利益造成重大損害對我們的業務、運營造成或合理可能造成重大不利影響的要約或 ，財產、狀況、資產、負債或 潛在客户；

(c) 任何法院或政府、監管或行政機構或機構提出、頒佈、頒佈、執行或認為適用的任何命令、法規、規則、條例、行政 令、中止令、法令、判決或禁令、中止、法令、判決或禁令，或禁令 任何法院或政府、監管或行政機構或機構認為適用，根據我們的合理判斷，這些機構將或將合理地禁止、阻止、限制或推遲要約的完成或對所設想的內容造成重大損害本優惠給 我們帶來的好處，或者對我們的業務有重大不利影響或合理可能對我們的業務造成重大不利影響，運營、財產、狀況、資產、 負債或潛在客户；或

(d) 根據我們的合理判斷，我們的業務、運營、財產、狀況、資產、負債、 或潛在客户可能已經發生或合理可能發生的任何重大不利變化。

上述條件僅為我們的利益， ，無論產生任何此類條件的情況如何，我們都可以主張其中一個或多個條件，前提是，在 中，不允許公司或其任何關聯公司的作為或不作為觸發任何此類條件。 我們也可以自行決定全部或部分放棄這些條件，但可能需要傳播其他 信息並延長優惠。我們關於是否滿足任何條件的決定應是決定性的，對所有各方都具有約束力 ，前提是認股權證持有人可以在任何具有管轄權的法院對任何此類決定提出質疑。 我們在任何時候未能行使上述任何權利均不應被視為對任何此類權利的放棄，每項此類權利 均應被視為一項持續權利，可以在到期日之前的任何時間和不時主張。

如果在到期日之前未能滿足優惠的任何條件 ，我們可以終止該優惠。

C. 有效性的確定

有關文件形式以及 有效性、資格（包括收到時間）和接受購買任何認股權證投標書的所有問題都將由公司 自行決定，其決定將是最終的，具有約束力，但須視任何可能另有規定的法院的判決而定。 公司保留絕對權利，可以拒絕其認為形式不當的權證的任何或所有招標 ，或者拒絕公司律師認為可能非法的認股權證招標 ，但須視任何可能另有規定的法院的判決而定。公司還保留放棄 任何認股權證招標中任何缺陷或違規行為的絕對權利，但須視任何可能另有規定的法院的判決而定。公司或任何其他人均無義務通知 投標書中的任何缺陷或違規行為，他們中的任何人也不會因為未能發出任何此類通知而承擔任何責任。

D. 招標構成協議

根據本文規定的任何交付方式 進行的認股權證投標也將構成投標權證持有人承認：(i) 要約是自由裁量的 ，可以根據本文的規定由我們延期、修改、暫停或終止；(ii) 該認股權證持有人自願參與要約 ；(iii) 我們認股權證的未來價值尚不清楚，無法確定預測；(iv) 該認股權證持有人 已閲讀本要約信；(v) 該認股權證持有人已諮詢其税務和財務信息關於 要約將如何影響投標權證持有人的具體情況的顧問；(vi) 由此 認股權證持有人投標認股權證或收到要約收購價所引發的任何外匯義務完全由他或她負責；以及 (vii) 無論我們對任何或所有所得税/資本利得税、社會保障税或保險税、轉讓税或其他 採取了何種行動税務相關項目 (”税收項目”）與要約和認股權證的處置有關，該認股權證持有人承認 ，所有税收項目的最終責任是而且仍然是他或她的唯一責任。在這方面，認股權證招標 授權我們扣留招標權證持有人可能應付的所有適用税項。我們接受根據要約投標的認股權證 的付款將構成投標持有人與我們之間根據要約的條款和某些 條件（包括同意認股權證修正案）達成的具有約束力的協議。

E. 簽名保證

除非下文另有規定，否則在美國居住或投標認股權證的人在送文和同意書上的所有簽名 都必須由符合條件的 機構提供擔保。如果 (i) 送文和同意書 由隨之投標的認股權證的註冊持有人簽署；或 (ii) 此類認股權證是向符合條件的機構的賬户 投標的，則無需保證送文和同意書上的簽名。參見《送文和同意書》第 1、3 和 4 號説明。

3。提款權

根據要約 進行的認股權證招標可以在到期日之前的任何時候撤回。此後，此類投標不可撤銷。如果公司出於任何原因延長了要約的開放期 ，則在不損害公司在本要約下的權利的情況下，以符合《交易法》第14e-1 (c) 條的 方式，公司可以保留所有已投標的認股權證，除非本第 3 節另有規定，否則此類認股權證 的投標不得撤銷。儘管有上述規定，但如果公司在要約首次開始後的第40個工作日之前仍未接受認股權證進行交換，則投標的認股權證也可能被撤回 。

為了生效，存管人必須按本要約信中指定的地址及時收到書面撤回通知 。任何撤回通知都必須註明投標的認股權證的持有人的姓名 以及要撤回的認股權證的數量。如果要撤回的認股權證 已交付給存管人，則必須在 發行此類認股權證之前向存管人提交經簽署的撤回通知。此外，此類通知必須具體説明註冊持有人的姓名（如果不同於投標持有人的姓名）。 提款不得取消，撤回投標的認股權證此後將被視為無效投標，就要約 而言。但是，撤回投標的認股權證可以在到期日之前的任何時候按照 第 2 節中描述的程序之一再次投標。

想要撤回先前通過DTC交付的已投標的 認股權證的認股權證持有人應聯繫持有其認股權證的DTC參與者。 為了撤回先前投標的認股權證，DTC參與者可以在到期日之前撤回先前通過DTC的ATOP程序發送的指令，方法是 (i) 撤回接受，或 (ii) 通過郵遞 或親自交付向存管機構提交撤回該指示的通知。通過DTC的ATOP程序提交投標的認股權證持有人 被視為同意認股權證修正案。有效撤銷同意將構成同時有效撤回已交付同意的 份已投標認股權證。提款通知必須包含DTC參與者的姓名和號碼。 撤回指令必須由DTC參與者執行，因為該DTC參與者的姓名出現在與該撤回相關的傳輸中 。只有在撤回符合本段所述條款 的情況下，DTC參與者才能撤回已投標的認股權證。

通過DTC以外的其他方式投標其、她或其認股權證 的持有人應向存管機構發出書面撤回通知，具體説明投標被撤回的認股權證 的持有人的姓名。提款通知上的所有簽名都必須由尊爵會簽名擔保人擔保；但是，前提是，如果撤回的認股權證是為符合條件的 機構的賬户持有，則無需保證撤回通知上的 簽名。先前認股權證投標的撤回將在存管人收到撤回通知後生效。選擇 通知方法的風險由持有人承擔，保存人必須及時收到撤回通知。

關於任何撤回通知的形式和有效性（包括 收到時間）的所有問題都將由公司自行決定，該決定將是最終的 ，具有約束力，但須視任何可能另有規定的法院的判決而定。公司和任何其他人均無義務就任何撤回通知中的任何缺陷或不合規定之處發出通知，也不會因未能發出任何 此類通知而承擔任何責任，但須視任何可能另有規定的法院的判決而承擔任何責任。

4.接受認股權證並支付要約收購價

根據本次要約的條款和條件，我們將以每份權證1.20美元的購買價格購買截至到期日有效投標的認股權證。要支付的報價購買 價格將在到期日之後立即交付。在所有情況下，只有在存管人及時收到正確填寫並正式簽署的送文和同意書（或其副本 ）或任何代理人的信息（如果是賬面記賬轉讓）以及送文函 和同意書要求的任何其他文件後，才會接受根據要約 購買認股權證。

在任何情況下，我們都不會為要約購買價格支付利息 ，包括但不限於延遲付款。此外，如果發生某些事件， 我們可能沒有義務在要約中購買認股權證。

我們敦促通過經紀人、交易商、商業銀行、信託公司或其他被提名人持有認股權證 的認股權證持有人諮詢其被提名人，以確定如果他們通過被提名人而不是直接向存託人投標認股權證，交易成本 是否適用。

5。提議的背景和目的

A. 有關直接數字控股公司的信息

Direct Digital Holdings, Inc.，於2021年8月23日註冊為特拉華州的一家公司，總部位於德克薩斯州休斯敦。Direct Digital Holdings, Inc. 是 Direct Digital Holdings, Inc.（“DDH LLC”）的控股公司，而DDH LLC的創始人於2018年通過收購Huddled Masses, LLC（“Huddled Masses”）成立的業務的控股公司。^TM” 或 “Huddled Masses”）和 Colossus Media, LLC（“Colossus Media”）。2020年9月下旬， DDH LLC收購了Orange142, LLC（“Orange142”），以進一步鞏固其平臺並增強其在多個 行業的產品和服務。2022年2月，Direct Digital Holdings, Inc.完成了其證券的首次公開募股，並與 LLC一起進行了一系列交易（統稱為 “組織交易”），Direct Digital Holdings, Inc. 成為DDH LLC的唯一管理成員，持有DDH LLC100％的表決權益，通常被稱為DDH LLC的19.7％的經濟權益，通常被稱為變成 “Up-C” 結構。 Direct Digital Holdings, Inc. 及其所有子公司均在特拉華州註冊成立，但根據德克薩斯州法律成立的DDH LLC除外。

Direct Digital Holdings, Inc. 是一個端到端、提供全方位服務的程序化廣告平臺，主要致力於為數字廣告生態系統的買方和賣方 中服務不足和效率較低的市場提供廣告 技術、數據驅動的活動優化和其他解決方案。Colossus Media運營公司專有的賣方程序化平臺，在Colossus SSP™ 的商標旗幟下運營 。Huddled Mass是公司業務買方的平臺。 收購Orange142是為了進一步加強公司的整體程序化買方廣告平臺，並增強我們在旅遊、醫療保健、教育、金融服務和消費品等多個垂直行業的產品 ，特別強調 在數字媒體預算不斷增長的情況下向數字化過渡的中小型企業。

公司的主要執行辦公室 位於德克薩斯州休斯敦西環路南1177號1310套房 77027，我們的電話號碼是 (832) 402-1051。

B. 制定要約條款；批准要約

我們的董事會批准了本要約和 徵求同意書、要約購買價格以及本要約和同意徵求的其他條款。董事會設定 要約收購價格，以激勵認股權證持有人投標認股權證以換取現金。 董事會認為，要約收購價格激勵認股權證持有人以要約購買價格競標認股權證 ，因為根據認股權證的近期交易價格，要約購買價格高於 認股權證的價格，投標認股權證的持有人將獲得現金。

C. 要約的目的

該要約適用於所有認股權證持有人。 本次要約的目的是減少 行使認股權證後流通的A類普通股數量。公司董事會認為，通過允許認股權證持有人以要約 收購價投標一份認股權證，公司有可能減少行使認股權證時可發行的A類普通股的大量股份 ，從而減少認股權證的潛在稀釋影響，從而為投資者和潛在的 投資者提供對公司資本結構的更大確定性。根據招標收購的認股權證將被撤銷 並取消。本要約不是根據定期增加任何證券持有人對公司資產或收益和利潤的 比例權益的計劃提出的。

D. 董事和執行官的利益

公司執行官和董事 的姓名列示如下。這些人的營業地址為：c/o Direct Digital Holdings, Inc. 1177 West Loop S，1310 套房，德克薩斯州休斯敦 77027，每位此類人員的電話號碼為 (832) 402-1051。

截至2023年8月28日，有3,217,800份認股權證 未償還。

據我們所知，除了馬克·沃克持有的27,759份認股權證和基思·史密斯持有的71,124份認股權證外，我們的董事或執行官均沒有實益擁有認股權證。 Mark Walker 和 Keith Smith 可以在要約中出價認股權證，並同意與認股權證相關的認股權證修正案。 本公司不以實益方式擁有任何認股權證。

除下文所述外，在本要約信發出之日前的60天內，我們沒有參與任何涉及認股權證的交易，據我們所知，我們的現任董事、執行官或任何持有我們控股權的人都沒有參與過 任何涉及認股權證的交易。

公司或其任何董事、高級管理人員或員工、 、存管機構、信息代理人或交易商經理均未就是否有任何持有人應出示任何認股權證 並同意認股權證修正案提出任何建議。每位認股權證持有人必須自行決定是出示部分還是全部認股權證，並同意認股權證的修訂。

E. 計劃、提案或談判

除了購買要約和同意徵求以及下文第 8 節所述 之外，公司目前沒有與或可能導致 有關的計劃、提案或談判：

· 涉及公司或其任何子公司的任何特殊公司交易，例如 合併、重組或清算；

· 購買、出售或轉讓公司或其任何子公司的大量 資產；

· 本公司當前股息率或 政策的任何重大變化，或者負債或資本化的任何重大變化；

· 公司現任董事會或管理層 的任何變動，包括但不限於任何更改董事人數或任期、填補董事會現有 空缺或更改任何執行官僱傭合同任何重要條款的計劃或提案；

· 公司公司 結構或業務的任何其他重大變化；

· 公司從國家證券交易所退市的任何類別的股權證券 ；

· 根據《交易法》第12 (g) (4) 條，符合終止註冊資格的公司任何類別的股權證券；

· 暫停公司 根據《交易法》第15（d）條提交報告的義務；

· 任何人收購標的公司的額外證券 ，或處置標的公司的證券；或更改公司的公司註冊證書 或章程或其他管理文書或其他可能阻礙任何人獲得公司控制權的行動。

公司董事會已批准要約和同意 的招標。但是，公司、其董事、高級管理人員或員工，以及存管機構、信息代理人或 交易商經理，均未就認股權證持有人是否應出示任何認股權證並同意認股權證修正提出任何建議。 每位認股權證持有人必須自行決定是出示部分還是全部認股權證，並同意 對認股權證的修訂。

6。認股權證的價格區間

我們的認股權證在納斯達克上市，代碼為 “DRCTW”。2023年8月28日，認股權證最後公佈的售價為0.6534美元。下表列出了 所示期間認股權證的最高和最低銷售價格：

公司建議持有人在決定是否投標認股權證之前，應考慮認股權證的當前市場報價 等因素。

7。資金來源和金額

假設100％參與要約，我們將需要大約3,861,360美元才能以每份認股權證1.20美元的購買價格購買所有未償還的認股權證。我們估計， 完成要約和同意徵求所需的現金總額，包括支付與要約和同意徵求相關的任何費用、開支和其他 相關金額，約為27.7萬美元，所有這些資金將由我們通過手頭現金和我們與拉斐簽訂的定期貸款和擔保協議 （“2021年信貸額度”）下的借款組合提供 Ette Square 作為行政代理人，以及其中的各種貸款人。 2021年信貸額度下的任何借款都將在2021年信貸額度期限內分期償還。沒有其他的 計劃可以為購買已投標的認股權證提供資金。

2021年信貸額度下的 貸款按定期SOFR利率計息，三個月的利息期 的信貸利差為每年0.15％， 一個月、三個月或六個月的利息期的信用利差調整分別為每年0.10％、0.15％或0.25％。2021年信貸額度的到期日為2026年12月3日。2021年信貸額度下的債務 由DDH LLC及其子公司全部或幾乎所有資產的優先優先優先留置權擔保 ，由DDH LLC的子公司擔保，包括公司的質押和擔保。 2021 年信貸額度包含肯定和負面契約，除其他外，要求公司在截至2023年12月31日的每個財季的最後一天將淨槓桿 比率維持在不超過3.50比1.00（此後經調整後 ），以及截至每個財季最後一天的固定費用覆蓋率不低於1.50比1.00，因為 以及限制承擔債務、創建某些留置權、進行某些投資、支付某些股息和 其他類型的分配的能力，然後進入對某些資產和子公司進行或進行某些合併、合併、收購和出售 。

8.與公司證券有關的交易和協議

除本文所述外，本公司 或據我們所知，我們的任何關聯公司、董事或執行官均不是與任何其他人直接或間接地與要約或與我們的任何證券有關的任何合同、安排、諒解或 協議的當事方，包括與證券、合資企業、貸款或期權的轉讓或投票有關的任何 合同、安排、諒解或協議 安排、看跌期權或看漲期權、貸款擔保、損失或贈與擔保或扣留代理、同意或授權。

認股權證協議

關於直接首次公開募股和認股權證代理人的任命 ，公司於2022年2月15日與Equiniti Trust Company, LLC（前身為美國 股票轉讓和信託公司有限責任公司）簽訂了認股權證協議。認股權證協議規定了各種條款、限制 和管理條款，這些條款規定了認股權證的所有條款。

與創始人的交易

公司首席執行官兼董事會主席 馬克·沃克收到了我們的A類普通股。我們的A類普通股 有權獲得每股一票。截至2023年8月28日，沃克先生擁有我們已發行並已發行的A類普通股的約2％。

公司 董事會總裁兼成員基思·史密斯獲得了我們的A類普通股。我們的A類普通股每股有權獲得一票 。截至2023年8月28日，史密斯先生擁有我們已發行並已發行的A類普通股的約4.6％。

此外，沃克先生和史密斯先生各擁有Direct Digital Management, LLC約50％的股權，該公司持有該公司11,27.8萬股B類普通股。我們的B類普通股也有權獲得每股一票。 截至2023年8月28日，Direct Digital Management, LLC擁有我們100％的已發行和已發行的B類普通股。

其他協議和交易

該公司已聘請Equiniti Trust Company LLC擔任存管機構，聘請D.F. King & Co., Inc.擔任信息代理人，Stifel、Nicolaus & Company, Inc.orporated 擔任交易商經理。我們或我們的關聯公司或信息代理人的董事、高級管理人員和員工可以通過手動、郵件或電話聯繫認股權證持有人 ，並可能要求經紀人、交易商和其他被提名人將要約信 和相關材料轉發給認股權證的受益所有人。此類董事、高級管理人員和僱員不會因為提供此類服務而獲得特別報酬 。存管機構和信息代理人將就其各自與要約有關的 服務獲得合理和慣常的補償，外加自付費用報銷，並將由公司對與之相關的某些 負債和費用進行賠償。

在首次公開募股中，我們向本次發行的承銷商發行了單位購買期權，允許其以每單位6.60美元的行使價再購買14萬套單位 ，相當於首次公開募股中出售的每單位公開發行價格的120％。 每個單位由公司的一股普通股和一份認股權證組成。截至2023年8月28日 ，承銷商尚未行使該期權。

《交易法》第13e-4條通常禁止我們和我們的關聯公司在到期日後的至少十個工作日之前購買除要約以外的任何認股權證，除非符合《交易法》第14e-5條規定的某些有限例外情況。在此之後，我們明確保留 將來不時自行決定購買或贖回認股權證的絕對權利，無論是否根據要約通過公開市場購買、私下談判交易、加速股票回購、 要約、交易所要約或其他條款以與要約條款相同或不同的條款購買或贖回認股權證 。我們無法向您保證 我們可能會採用這些替代方案或其組合中的哪些（如果有的話）。

9。某些受益所有人和管理層的擔保所有權

下表列出了截至2023年8月28日我們A類普通股和B類普通股的 實益所有權的信息，具體如下：

i. 我們的每位董事和執行官；

ii. 所有董事和執行官作為一個整體；以及

iii. 我們所知道的每個實益持有我們 A 類普通股或 B 類普通股超過 5% 的人。

實益所有權是根據 美國證券交易委員會的規則確定的，該規則通常規定，如果一個人對該證券（包括目前可在60天內行使或可行使的期權和認股權證）擁有唯一或共同的投票權或投資權，則該人擁有該證券的實益所有權 。在計算個人實益擁有的普通股數量和所有權百分比時，我們認為 個普通股的流通股受該人持有的期權和認股權證約束，這些期權和認股權證目前可在60天內行使或行使 。但是，我們並不認為這些已發行股票是為了計算任何其他 個人的所有權百分比。

的普通股所有權百分比基於截至2023年8月28日的2,991,792股A類普通股和11,278,000股已發行B類普通股 。

除非另有説明並遵守適用的共同財產法 ，否則我們認為，表中提到的所有人對他們實益擁有的所有A類 普通股擁有唯一的投票權和投資權。

* 小於 1%。

10。條件；終止；豁免；延期；修訂

在以下情況下，我們將不接受已投標的任何認股權證的付款、購買或支付 ，並且可以終止或修改要約，也可以推遲接受已投標的認股權證的付款、購買和 的付款，但須遵守《交易法》的規定：

(a) 未滿足《最低投標條件》；

(b) 任何政府或政府、監管或行政機構或部門、 或任何其他人已在任何法院、當局或其他法庭提起、以書面形式威脅 或正在等待任何行動、訴訟或程序，根據我們的合理判斷，這些法院、機構或其他法庭將禁止、阻止、限制或拖延要約的完成或對我們設想的利益造成重大損害對我們的業務、運營造成或合理可能造成重大不利影響的要約或 ，財產、狀況、資產、負債或 潛在客户；

(c) 任何法院或政府、監管或行政機構或機構提出、頒佈、頒佈、執行或認為適用的任何命令、法規、規則、條例、行政 令、中止令、法令、判決或禁令、中止、法令、判決或禁令，或禁令 任何法院或政府、監管或行政機構或機構認為適用，根據我們的合理判斷，這些機構將或將合理地禁止、阻止、限制或推遲要約的完成或對所設想的內容造成重大損害本優惠給 我們帶來的好處，或者對我們的業務有重大不利影響或合理可能對我們的業務造成重大不利影響，運營、財產、狀況、資產、 負債或潛在客户；或

(d) 根據我們的合理判斷，我們的業務、運營、財產、狀況、資產、負債、 或潛在客户可能已經發生或合理可能發生的任何重大不利變化。

上述條件僅為我們的利益， ，無論在何種情況下產生任何此類條件，我們都可以主張其中一個或多個條件，前提是，在 中，不允許公司或其任何關聯公司的作為或不作為觸發任何此類條件。 我們也可以自行決定全部或部分放棄這些條件，但可能需要傳播其他 信息並延長優惠。我們關於是否滿足任何條件的決定應是決定性的，對所有各方都具有約束力 ，前提是，任何此類決定都可以在任何具有管轄權的法院受到質疑。 我們在任何時候未能行使上述任何權利均不應被視為對任何此類權利的放棄，每項此類權利 均應被視為一項持續權利，可以在到期日之前的任何時間和不時主張。

如果在到期日之前未能滿足優惠的任何條件 ，我們可以終止該優惠。如果我們終止要約，持有人 投標的與要約有關的所有認股權證都將退還給該持有人，認股權證將根據其條款於美國東部時間2027年2月15日下午 5:00 到期，否則將繼續受其原始條款的約束，包括贖回條款。

根據適用的證券法以及本要約信中規定的 條款和條件，我們明確保留在到期日之前的任何時間或時間（但沒有義務）（但沒有義務），無論上述任何事件是否已經發生或我們 確定已經發生，(a) 放棄要約的任何和所有條件，(b) 延長要約，或 (c) 否則 在任何方面修改要約。我們在本段中保留的權利是對我們終止上述 所述優惠的權利的補充。無論對要約進行任何修改，先前根據要約投標但未被接受購買 或撤回的所有認股權證仍將受該要約的約束，此後我們可能會接受購買。

如果我們對 要約的條款或與要約有關的信息進行重大更改，或者如果我們放棄要約的實質性條件，我們將傳播其他 信息，並將要約延長至《交易法》規則13e-4 (d) (2) 和13e-4 (e) (3) 所要求的範圍。此外，如果我們認為合適，我們 可以出於任何其他原因延長優惠。此外，如果調整要約購買價格，則要約 將在我們首次通過新聞稿 發佈或其他方式向認股權證持有人發出此類變更通知之日起至少十 (10) 個工作日後繼續開放。

我們對 優惠進行任何延期、修改或終止後，都將立即發佈公告。在不限制我們選擇發佈此類 公告的方式的前提下，除非法律另有要求，否則除了發佈新聞稿或通過我們認為適當的其他公告方式外，我們沒有任何義務宣傳或以其他方式傳達任何此類公告 。

如果出於任何原因接受投標（無論是在根據要約接受任何認股權證投標之前還是之後 ），或者受要約約約束的認股權證的投標被推遲，或者如果我們無法根據要約接受投標認股權證，則在不損害我們在要約下的權利的前提下，存管機構可以代表我們保留投標的認股權證，不得撤回（受交易法規則約束）14e-1 (c)， ，要求要約人兑現所提供的對價或退還存入的證券或在要約終止或撤回後立即代表投資者 ）。除了受到《交易法》第14e-1 (c) 條的限制外，我們對延遲交付我們根據要約接受投標的認股權證要約購買價的權利的保留 也受到《交易法》第13e-4 (f) (5) 條的限制，該條要求要約人在招標終止或撤回後立即交付所提供的對價或退還根據要約投標的證券 報價。儘管有上述規定，但如果公司在要約首次開始後的第40個工作日之前仍未接受認股權證的投標 ，則也可能撤回已投標的認股權證 。

根據《交易法》第13e-4條，我們已向美國證券交易委員會提交了附表，其中包含有關要約的更多信息。附表，包括附錄 及其任何修正案，可以在與本錄取通知中 “其他信息；其他” 項下規定的相同地點和方式進行審查，並獲得副本。

11。美國聯邦所得税的重大後果

以下是 美國聯邦所得税對美國持有人和非美國持有人的某些重大後果的摘要(i) 根據要約將認股權證 兑換成現金，以及 (ii) 認股權證修正案（如果獲得批准）的持有人（定義見下文）。

為了本次討論的目的，a”美國 持有人” 是用於美國聯邦所得税目的的認股權證的受益所有人：

· 美國公民或居民；

· 在美國、其任何州或哥倫比亞特區法律或根據其法律創建或組建的公司（或其他被視為公司的實體） ；

· 其收入須繳納美國聯邦 所得税的遺產，無論其來源如何；或

· 如果 (i) 美國法院可以對信託的管理以及經修訂的1986年《美國國税法》第7701 (a) (30) 條所指的一個或多個 “美國人” 行使主要 監督，則為信託（”代碼”) 有權控制信託的所有重大決策 ，或者 (ii) 根據適用的美國財政部法規，該信託擁有有效的選擇，可以被視為美國 個人。

為了本次討論的目的，a”非美國 Holder” 是認股權證的受益所有人，不是美國持有人，也不是出於美國聯邦所得税目的被視為合夥企業 或其他直通實體的實體或安排。

本次討論基於守則、最終的、臨時 和根據該守則頒佈的擬議財政條例、行政裁決和聲明以及司法裁決，所有這些裁決和聲明以及司法裁決，所有這些裁決和裁決均截至本文發佈之日生效。這些權威可能會發生變化或有不同的解釋，可能具有追溯性。 無法保證法律的修改（包括但不限於擬議的立法）不會顯著改變本次討論中描述的税收考慮 。

本討論並未涉及 美國聯邦所得税的所有方面，根據該持有人的個人情況，這些方面可能與任何特定持有人有關。特別是， 本次討論僅將擁有認股權證的持有人視為《守則》第1221條所指的資本資產（通常是 為投資而持有的財產），沒有涉及替代性最低税或對某些投資收入徵收的醫療保險税。此外， 本次討論並未涉及受特殊規則約束的持有人的美國聯邦所得税後果，包括：

· 金融機構或金融服務實體；

· 證券經紀人、交易商或交易商；

· 出於美國聯邦所得税目的使用按市值計價會計方法 的人；

· 免税實體；

· 政府或機構或其部門；

· 保險公司；

· 受監管的投資公司或共同基金；

· 房地產投資信託；

· 美國的前公民或前長期居民；

· “受控外國公司” 或 “被動的 外國投資公司”；

· 實際或建設性地擁有我們 5% 或更多股份的人；

· 以 員工股票激勵計劃或其他方式作為薪酬而獲得我們認股權證的人；

· 作為跨式交易、 推定性出售、套期保值、轉換或其他綜合交易的一部分持有認股權證的人；或

· 本位幣不是 美元的美國持有人。

本討論不涉及除美國聯邦所得税法以外的任何税法，例如美國聯邦贈與税法或遺產税法或州、地方或非美國税法，或者除非本文所述 ，否則認股權證持有人的任何納税申報義務。此外，本次討論不考慮出於美國聯邦所得税目的的 合夥企業（包括出於美國聯邦所得税目的被視為合夥企業的實體或安排）或其他直通實體 或通過此類實體持有認股權證的人的税收待遇。如果合夥企業（或出於美國聯邦所得税目的被視為合夥企業的其他實體或安排 ）是認股權證的受益所有人，則合夥企業中合夥人的美國聯邦所得税待遇 通常將取決於合夥人的身份和合夥企業的活動。如果您是 合夥企業或持有認股權證的合夥企業的合夥人，我們敦促您就要約的税收後果和認股權證修正案的通過諮詢自己的税務顧問 。

對於本文所述的任何美國聯邦所得税後果，我們沒有也不會尋求美國國税局的裁決 。美國國税局可能不同意此處的描述，其 裁決可能會得到法院的維持。此外，無法保證未來的立法、法規、行政裁決 或法院裁決不會對本次討論中陳述的準確性產生不利影響。

本次討論僅概述了此次要約以及通過認股權證修正案對美國持有人和非美國持有人的某些重大美國聯邦所得税後果。我們認股權證的持有人。敦促每位 認股權證持有人就要約對該持有人 的特定税收後果以及認股權證修正案的通過，包括任何州、地方和非美國州的適用性和效力，諮詢其自己的税務顧問。 税法，以及美國聯邦税法和任何適用的税收協定。

美國持有人

根據要約將認股權證換成現金

根據 要約將認股權證兑換成現金將是出於美國聯邦所得税目的對認股權證的應納税出售。美國持有人將以 形式確認資本收益或虧損，金額等於認股權證中收到的現金金額與美國持有人調整後的税基之間的差額。 如果美國持有人持有認股權證的期限超過 一年，則任何此類資本收益或損失都將是長期資本損益。美國持有人必須分別計算根據要約交易的每批認股權證的收益或虧損（通常， 個認股權證在單筆交易中以相同的成本收購）。美國非公司持有人確認的長期資本收益可能有資格享受較低的税率。資本損失的扣除受限制。

搜查令修訂

儘管此次發行並非沒有疑問，但如果 認股權證修正案獲得批准，我們打算將所有未根據要約兑換現金的認股權證視為已根據認股權證修正案將 兑換 “新” 認股權證，並且我們打算將這種被視為的交易作為《守則》第368 (a) (1) (E) 條所指的 “資本重組” ，根據該條款 (i) 美國持有人不應確認認股權證兑換 “新” 認股權證的任何 收益或損失，(ii) 美國持有人在 “新” 認股權證中的總納税基礎 ” 被視為已收到的認股權證應等於其視為已交出的現有認股權證中的總税基， 和 (iii) 美國持有人對被視為已收到的 “新” 認股權證的持有期應包括其被視為已交出的認股權證的持有期 。特殊税基和持有期規則適用於以不同價格或不同時間購買不同 批認股權證的美國持有人。美國持有人應諮詢其税務顧問，瞭解這些特殊規則是否適用於其特定情況。

由於缺乏直接的法律權力 來確定根據認股權證兑換 “新” 認股權證的美國聯邦所得税後果 ，因此無法保證美國國税局或法院會同意上述待遇，也無法保證美國國税局或法院可能進行其他定性，包括要求美國持有人確認應納税所得額的描述 。如果美國國税局成功質疑我們對根據認股權證修正案將 認股權證兑換 “新” 認股權證的處理方式，並且 此類交易沒有被視為出於美國聯邦所得税目的的資本重組，那麼出於美國聯邦所得税的目的，交換美國持有人可能會確認收益 或虧損。

如果認股權證修正案獲得批准，並且美國持有人 隨後根據認股權證修正案的條款將 “新” 認股權證兑換成現金，則美國持有人 將按上述” 下所述的方式納税美國持有人-根據 要約將認股權證換成現金.”

如果認股權證修正案未獲批准，則未根據要約投標任何認股權證的美國 持有人將不會僅因要約完成而確認任何用於美國聯邦所得税 目的的收益或損失。

非美國持有者

根據要約將認股權證換成現金

非美國人持有人通常無需為根據要約將認股權證兑換成現金而實現的任何損益繳納美國聯邦所得税，除非該收益或 虧損與此類非美國收益有效相關。持有人在美國（如果適用的所得税協定要求的話 ）的貿易或業務行為歸因於該非美國的常設機構或固定基地持有人在 （美國）或非美國居住持有人是在交易所的應納税年度 在美國停留183天或更長時間並滿足某些其他條件的個人（在這種情況下，來自美國的任何收益，例如根據要約將認股權證兑換成現金的任何收益 ，通常應按30％的税率或較低的適用税收協定 税率徵税）。

與非美國人有效相關的收益 持有人在美國的貿易或業務行為（如果適用的所得税協定要求的話，則歸因於美國的常設機構或固定基地）通常將按適用於同類美國持有人的相同正常 美國聯邦所得税税率繳納美國聯邦所得税，如果是非美國持有人，則為非美國持有人。以美國 聯邦所得税為目的的公司的持有人還可能需要按30％的税率或較低的適用税收協定税率繳納額外的分支機構利得税。

搜查令修訂

如果《認股權證修正案》獲得批准， 對美國持有人的税收後果通常應與上文所述的相同”美國持有人-認股權證修正案.”

備份預扣税和信息報告

一般而言，出於美國聯邦 所得税目的的信息報告應適用於美國持有人出售和其他處置認股權證所得的收益。非美國經紀商在美國境外進行的付款（以及在辦公室進行的銷售 和其他處置）可能不受信息報告的約束。

此外，美國聯邦 所得税的備用預扣税（目前税率為24％）通常適用於以下情況的美國持有人 出售和其他處置認股權證所得的收益：(i) 未能提供準確的納税人識別號；(ii) 被美國國税局通知需要備用預扣税 ；(iii) 未能遵守適用的認證要求，或 (iv) 未能以其他方式遵守適用的認證要求確立備用預扣税豁免 。

非美國人如果持有人是非美國人，通常不必向 提交信息報告和備用預扣税持有人在正式簽署的適用 IRS W-8 表格上或以其他方式規定豁免來證明其非美國身份，否則將受到偽證處罰 。

備用預扣税不是附加税。相反， 任何備用預扣税的金額都將被允許作為抵免額抵免美國持有人或非美國持有人的款項。持有人的美國聯邦 所得税義務，並可能使該持有人有權獲得退款，前提是及時向美國國税局提供必要信息。 敦促持有人諮詢自己的税務顧問，瞭解信息報告和備用預扣税的應用以及 在特定情況下獲得備用預扣税豁免的可用性和程序。

12。前瞻性陳述；風險因素

本要約信包含《證券法》第27A條和《交易法》第21E條所定義的前瞻性陳述 。前瞻性報表通常與 的未來事件、狀況和預期收入、收益、現金流或我們的運營或經營業績的其他方面有關。前瞻性 陳述通常用 “相信”、“期望”、“打算”、“估計”、 “項目”、“預期”、“將”、“計劃”、“可能”、“應該” 或 否定詞或類似術語來識別。但是，缺少這些詞並不意味着這些陳述不具有前瞻性。 這些是基於我們當前對未來發展和業務狀況及其對我們的潛在 影響的期望、信念和假設。儘管管理層認為這些前瞻性陳述在作出時是合理的，但無法保證 影響我們的未來發展將是我們預期的。

我們所有的前瞻性陳述都涉及風險 和不確定性（其中一些是重大或超出我們的控制範圍）以及可能導致實際業績與我們的歷史經驗和目前的預期或預測存在重大差異的假設 。可能導致實際業績 與前瞻性陳述中設想的結果存在重大差異的已知重大因素包括本 “第 12 項” 中列出的因素。前瞻性 陳述；風險因素。”我們提醒您不要過分依賴任何前瞻性陳述，這些陳述僅代表截至本文發佈之日 。除非法律要求，否則我們沒有義務在 發表之日後公開更新或修改我們的任何前瞻性陳述，無論是由於新信息、未來事件還是其他原因。

認股權證修正案如果獲得認股權證必要持有人的批准，因為它涉及認股權證修正案對認股權證的適用性，將允許我們用所有未償還的認股權證（如適用）兑換現金。

如果我們完成要約和同意徵集 並獲得至少大多數認股權證持有人對認股權證修正案的批准，則公司將有權在不計利息的情況下贖回每份未償還的認股權證，包括不願參與和未參與要約的持有人持有的認股權證 ，比要約購買價格低約71％，不含利息。

儘管如果認股權證修正案獲得批准，我們打算贖回所有剩餘的未償還的 認股權證，但我們無需進行此類贖回，並且可以推遲到 對我們最有利時再進行贖回。

無法保證你決定是否在要約中出售 份認股權證會使你未來的經濟狀況更好。

我們無法保證在要約完成後 認股權證持有人將來能夠以什麼價格出售他或她的認股權證。某些未來的事件 可能會導致認股權證價格上漲，這可能會導致你現在實現的價值低於你不同意投標認股權證時你在 將來可能意識到的價值。同樣，如果您不在要約中投標認股權證，則在要約結束後，您將承擔認股權證所有權的風險，並且無法保證您將來可以以高於參與要約所獲得的價格出售認股權證（或行使認股權證購買A類普通股）。此外，如果您不投標認股權證，並且我們獲得認股權證修正案的批准，我們打算實施 認股權證修正案，然後用您的認股權證兑換贖回價格，該價格比要約 購買價格低約71％。您應仔細閲讀認股權證的條款，包括管理認股權證的認股權證協議，並諮詢您自己的個人税務和/或財務顧問，以瞭解認股權證的投標可能如何影響您的個人情況。

未投標的認股權證的流動性可能會降低。

如果認股權證修正案獲得批准，我們打算 行使我們在該修正案下的贖回權，因此，在要約和同意徵求完成後的很長一段時間內，任何未投標的認股權證不太可能在很長一段時間內仍未償還。請參閲 “- 認股權證修正案如果獲得認股權證的 必要持有人的批准，因為它涉及認股權證修正案對認股權證的適用性，將允許我們使用所有未償還的認股權證（如適用）兑換現金。”但是， 如果由於認股權證修正案未獲批准而導致任何未投標的認股權證仍未獲批准，則由於要約和同意徵求完成後未償還的認股權證數量減少，出售此類認股權證的能力可能會變得更加有限 。 更有限的交易市場可能會對未投標認股權證的流動性、市場價格和價格波動產生不利影響。如果 繼續存在未投標認股權證的市場，則這些證券的交易價格可能會低於未償還數量不減少時證券的交易價格 ，具體取決於類似證券的市場和其他因素。

無法保證認股權證永遠是有錢的 ，而且到期時可能一文不值。

認股權證的行使價為每股 股5.50美元。無法保證認股權證會在到期前存入資金，因此，認股權證可能會到期 一文不值。

無法保證本次優惠一定會成功。

本要約不以投標的最低數量 份認股權證為條件。但是，該優惠受其他條件的約束。見 “要約和徵求同意”，第10節。 條件；終止；豁免；延期；修訂。”

我們的認股權證修正案將指定紐約州 法院或美國紐約南區地方法院作為我們認股權證持有人可能提起的某些類型 訴訟和訴訟的唯一和專屬法庭，這可能會限制認股權證持有人獲得 一個有利的司法論壇來處理與公司的糾紛的能力。

我們的認股權證修正案將規定，由認股權證修正案引起或以任何方式與之相關的針對我們的任何訴訟、 程序或索賠均應在紐約州法院 或美國紐約南區地方法院提起和執行，而認股權證修正案 的各方不可撤銷地服從該司法管轄區，該司法管轄權應是排他性的。《認股權證修正案》的各方均放棄對這種專屬管轄權的任何異議 ，以及此類法院是一個不便的訴訟地。

儘管如此，《認股權證修正案》的這些條款 不適用於為執行《證券法》或《交易所法》規定的任何責任或義務而提起的訴訟，也不適用於聯邦法院擁有專屬管轄權的任何其他索賠。任何購買或以其他方式收購 我們任何認股權證中任何權益的個人或實體均應被視為已注意到並同意我們的認股權證修正案中的論壇條款。 如果以我們認股權證的任何持有人的名義向紐約州法院或美國紐約南區地方法院 以外的法院提起任何訴訟（“外國訴訟”） ，則該持有人應被視為已同意：(x) 位於紐約州的州和聯邦法院，涉及任何此類法院為執行法院地 條款而提起的任何訴訟 (a”執法行動”），以及 (y) 在任何此類執法 訴訟中，向該認股權證持有人作為該認股權證持有人的代理人在外國訴訟中的律師送達訴訟程序。

這種法庭選擇條款可能會限制認股權證 持有人向其認為有利於與我們公司就認股權證 修正案發生的爭議提出索賠的能力，這可能會阻止此類訴訟。或者，如果法院認定我們的《認股權證修正案》中的這一條款不適用 或不適用於一種或多種特定類型的訴訟或訴訟，則我們可能會因在其他司法管轄區解決此類問題而產生額外費用 ，這可能會對我們的業務、財務狀況和 經營業績產生重大不利影響，並導致我們管理層和董事會的時間和資源被分流。

如果我們不遵守納斯達克的上市要求， 我們將面臨退市，這將導致我們的證券公開市場有限，並使我們更難獲得未來的債務或股權 融資。

該公司的A類普通股和 權證分別在納斯達克上市，股票代碼為 “DRCT” 和 “DRCTW”。由於未能達到持續上市標準，納斯達克可能會將該公司的 A類普通股或認股權證從其交易所的交易中除名。

如果我們的證券因不符合上市標準而被退市 此類交易所，我們和我們的股東可能會面臨重大的不利後果，包括：

· 我們 證券的市場報價有限；

· 我們證券的流動性降低；

· 確定公司的A類 普通股是 “細價股”，這將要求交易公司A類普通股 的經紀人遵守更嚴格的規定，並可能導致 我們證券在二級交易市場的交易活動減少；

· 有限的新聞和分析師報道；以及

· 未來發行額外證券或 獲得額外融資的能力降低。

13。存管人、信息代理人和交易商經理

我們已聘請Equiniti Trust Company, LLC作為存管人，並聘請D.F. King & Co., Inc.擔任與要約和同意 招標有關的信息代理人。向存管人或信息代理人發送或出示的與 要約和同意徵求有關的所有交付、信件和問題均應發送至本要約信封底上列出的地址或電話號碼。 信息代理人和存管人將因其各自的服務獲得合理和慣常的報酬，我們將向我們報銷 合理的自付費用，並將獲得與要約和同意 招標相關的某些責任的賠償，包括聯邦證券法規定的某些責任。

我們還聘請了 Stifel、Nicolaus & Company, Incorporated 擔任與要約和同意徵求有關的交易商經理。交易商經理可以就要約和同意徵求與經紀人、交易商、商業銀行和信託公司溝通，但不得向經紀人、交易商、商業銀行和信託公司徵求認股權證招標。 交易商經理將為這些服務收取合理且慣常的固定費用，該費用應在到期日 或要約和同意徵求終止、撤回或取消之日中較早者支付，該費用取決於要約中至少大多數認股權證的出價 。我們還同意賠償交易商經理與要約和同意徵求有關的 的責任，包括聯邦證券法規定的責任。

交易商經理及其關聯公司將來 可能會向我們提供各種投資銀行、商業銀行和其他服務，他們已獲得或我們預計他們 將從我們那裏獲得慣常的報酬。

我們不會向根據要約招標認股權證的經紀人、 交易商或其他人支付任何費用或佣金。我們敦促通過經紀人、 交易商、商業銀行、信託公司或其他被提名人持有認股權證的認股權證持有人諮詢此類被提名人，以確定如果認股權證持有人通過此類被提名人而不是直接向存託人投標認股權證，交易成本是否適用 。但是，我們將應要求向 經紀人、交易商、商業銀行、信託公司和其他被提名人報銷 將要約和相關材料轉發給他們作為被提名人或以信託身份持有的認股權證的受益所有人所產生的慣常郵寄和手續費用。 任何經紀人、交易商、商業銀行、信託公司或其他被提名人均未被授權擔任我們的代理人、信息 代理人或存管機構的代理人，以徵求要約和同意。

14。其他信息；雜項

公司已按附表向美國證券交易委員會提交了要約聲明 ，本要約信是其中的一部分。本錄取通知書不包含 附表 TO 中包含的所有信息以及附表 TO 的附錄。公司建議，認股權證的所有持有人在決定是否接受要約之前，應審查附表TO，包括 附錄中以提及方式納入的附錄和信息，以及公司已向美國證券交易委員會提交的其他材料，包括特此以引用方式納入本要約信中的以下文件 ：

1。截至2022年12月31日的財年的10-K表年度報告，已於2023年4月17日向美國證券交易委員會提交。

2。截至2023年3月31日和2023年6月30日的財季 的10-Q表季度報告分別於2023年5月15日和2023年8月11日向美國證券交易委員會提交。

3。2023年1月11日 向美國證券交易委員會提交的8-K表格最新報告。

4。2023年1月18日 向美國證券交易委員會提交的8-K表格最新報告。

5。2023年5月9日 向美國證券交易委員會提交的8-K表格最新報告。

6。2023年6月12日 向美國證券交易委員會提交的8-K表格最新報告。

7。2023年7月12日 向美國證券交易委員會提交的8-K表格最新報告。

在本要約信發出之日之後，我們根據《交易法》第13 (e)、13 (c)、14或15 (d) 條向美國證券交易委員會提交的文件（但不包括被認為已提供且未根據美國證券交易委員會規則提交的文件或信息 ），只有在我們提交了附表的後續修正案後，才會以提及方式納入本要約信。就本要約信而言，本錄取通知書或本要約信中以提及方式納入的文件（或其一部分） 中包含的任何聲明均應被視為已被修改或取代，前提是本要約信的任何後續修正案或本錄取通知書所涉及的附表修正案中包含的聲明修改或取代該聲明 。

您可以通過上述地址從美國證券交易委員會的網站獲取本要約信中包含的任何文件 。您也可以通過本錄取通知書封底 上列出的電話號碼和地址寫信或致電要約信息代理或致電 ，免費索取這些申報的副本。

收到本錄取通知書 副本的每個人都可以免費獲得任何或所有參考文件的副本，但此類文件的附錄除外，除非此類附錄 以提及方式特別納入此類文件中。請向我們的投資者關係代表 提出申請，地址為：

Direct Digital Holdings, Inc. 注意：投資者關係
Brett.Milotte@icrinc.com

真誠地，

Direct數字控股有限公司
1177 West Loop S，1310號套房，

得克薩斯州休斯頓 77027

存管機構為Equiniti信託有限責任公司。 每位認股權證持有人或該持有人的經紀人、交易商、商業銀行、信託公司或其他被提名人 應將送文和同意書以及代表認股權證的證書以及任何其他所需文件發送或交給存管人，地址如下 。

該要約的保存人是：

Equiniti 信託公司有限責任公司

如果通過郵件、專人或快遞送達：

Equiniti 信託公司 6201 15^第四紐約州布魯克林大道 11219
注意：公司行動部

該報價的信息代理是：

D.F. King & Co., Inc. 48 華爾街
紐約，紐約 10005
投資者致電（免費電話）：(866) 796-1290
銀行和經紀商電話：(212) 269-5550
通過電子郵件：drct@dfking.com

任何問題或幫助請求均可通過上面列出的地址、電話號碼和電子郵件地址向信息 代理提出。

也可以向信息代理索取錄用函、 送文和同意書或其他與要約相關的文件的額外副本。

要約和同意 招標的經銷商經理是：

Stifel

第七大道 787 號，12^第四地板

紐約，紐約 10019

注意：Stifel Syndicate Desk 電子郵件：BaltimoreEqtySynd@stifel.com

附件 A

認股權證協議修正案

本認股權證協議修正案（本 “修正案”） 自 [·]，2023年由特拉華州的一家公司Direct Digital Holdings, Inc.（以下簡稱 “公司”）、 和紐約公司Equiniti Trust Company, LLC（前身為美國股票轉讓和信託公司，有限責任公司）作為認股權證代理人 （“認股權證代理人”）的修正案，日期為2022年2月15日 公司和認股權證代理人。本修正案中使用但未另行定義 的大寫術語應具有現有認股權證協議中賦予此類術語的含義。

鑑於現有認股權證 協議第8.8節規定，經與認股權證相關的大多數未償還認股權證的註冊 持有人的書面同意，公司和認股權證代理人可以修改現有認股權證協議；

鑑於公司希望修改現有 認股權證協議，使公司有權根據本協議規定的條款和條件將認股權證兑換成現金；以及

鑑於在公司 徵求同意後，大多數未償還認股權證的註冊持有人已同意並批准了本修正案。

因此，現在，考慮到此處包含的雙方 協議和其他寶貴的對價，特此確認協議的收到和充足性，並且 打算在此受法律約束，本協議雙方同意按照此處所述修改現有認股權證協議。

“6A. 6A 兑換。

6A.1 要贖回的公司選擇。儘管 本協議中有任何其他相反的規定，但不少於所有未償還的認股權證可以在行使期間和到期之前隨時在認股權證代理人辦公室兑換 ，如下文第 6A.2 節所述，持有人持有的每份認股權證可獲得 0.35 美元的現金 br} 其中（“6A 贖回價格”）（視公司在進行任何股票拆分時進行公平調整， 股票分紅，普通股的資本重組或類似交易）。

6A.2 兑換的固定日期和通知。如果公司選擇贖回所有認股權證，則公司應確定贖回日期（“6A 贖回日期”）。贖回通知應由公司在6A贖回日期前不少於五 (5) 天通過郵資預付的頭等艙郵件郵寄給認股權證註冊持有人，地址與認股權證註冊持有人在註冊簿上 上顯示的最後一個地址相同。不管 註冊持有人是否收到此類通知，均應最終假定以此處規定的方式郵寄的任何通知均已正式送達。

6A.3 兑換通知後行使。 在公司根據本協議第6A.2條發出贖回通知後，在6A贖回日期之前，只能根據本協議第3.3.1小節行使認股權證。在6A贖回 日及之後，認股權證的記錄持有人除了在交出認股權證後獲得6A贖回 價格外，沒有其他權利。

8。雜項規定。

8.1 可分割性。本修正案應被視為 可分割，本修正案中任何條款或條款的無效或不可執行性不應影響本 修正案或其中任何其他條款或條款的有效性或可執行性。此外，作為任何此類無效或不可執行的條款或條款，本修正案各方 打算在本修正案中增加一項儘可能與無效或不可執行的條款 相似且有效且可執行的條款。

8.2 適用法律和專屬論壇。本修正案的有效性、 解釋和執行在各個方面均受紐約州法律管轄。在不違反適用的 法律的前提下，雙方特此同意，因本修正案引起或以任何方式與之相關的任何訴訟、訴訟或索賠均應在紐約州法院或美國紐約南區 地方法院提起和執行，並不可撤銷地服從該司法管轄區，該司法管轄區應是任何此類訴訟、訴訟或 索賠的專屬法院。雙方特此放棄對這種專屬管轄權的任何異議，並且此類法院是一個不便的訴訟地。 儘管有上述規定，但本節的規定不適用於為執行《交易法》規定的任何責任或義務而提起的訴訟，也不適用於美利堅合眾國聯邦地方法院作為唯一和排他性訴訟地的任何其他索賠 。

8.3 對應方。本修正案可以在任意數量的對應方中執行 ，也可以通過傳真或便攜式文件格式 (pdf) 傳輸，在 中，每個修正案均應被視為原件，所有這些對應方加起來只能構成一份相同的文書。

8.4 標題的效果。此處的章節標題 僅為方便起見，不屬於本修正案的一部分，也不會影響其解釋。

8.5 完整協議。經本修正案修改的現有認股權證協議 構成了雙方的全部理解，取代了先前與本修正案主題有關的所有協議、諒解、 安排、承諾和承諾，無論是書面還是口頭、明示還是暗示，特此取消和終止所有此類 先前的協議、諒解、安排、承諾和承諾。

[簽名顯示在下一頁上]

為此，各方均促使 本修正案自上述第一份書面日期起正式執行，以昭信守。

[認股權證協議修正案的簽名頁 ]