2023年6月9日

Lemonade, Inc.

克羅斯比街 5 號，3 樓

紐約州紐約 10013

回覆：S-3 表格上的註冊聲明

致上述收件人：

我們曾擔任特拉華州的一家公司Lemonade, Inc.（以下簡稱 “公司”）的特別顧問，該公司在本協議發佈之日向美國證券交易委員會（“委員會”）提交了S-3表格註冊聲明（“註冊聲明”），其中包括一份基本招股説明書（“基本招股説明書”），其中規定將由一份或多份招股説明書補充文件（每份此類補充説明書補充文件）作為補充，根據經修訂的1933年《證券法》（“該法”），連同基本招股説明書，即 “招股説明書”），涉及登記公司某證券持有人不時要約和出售公司在2022年10月14日發行的普通股（“認股權證”）時可發行的多達3,352,025股公司普通股（“認股權證”）。認股權證股份以及根據公司此後可能根據該法第462（b）條向委員會提交的與註冊聲明所設想的公司發行有關的任何後續註冊聲明可能註冊的任何額外認股權證股份在此統稱為 “證券”。

本意見是根據該法第S-K法規第601（b）（5）項的要求提供的，除此處明確規定的與證券發行有關的意見外，本文未就與註冊聲明或相關適用招股説明書內容有關的任何事項發表任何意見。

作為這樣的律師，我們研究了我們認為適合本信目的的事實問題和法律問題。經您同意，我們在事實問題上依賴公司高級管理人員和其他人員的證書和其他保證，但沒有對此類事實問題進行獨立核實。我們在此對特拉華州通用公司法（“DGCL”）以及下文第2段中提出的意見、紐約州內部法律發表意見，我們對任何其他司法管轄區的法律或任何其他法律（如果是特拉華州）的法律的適用性或其影響不發表任何意見，或者就任何市政法或法律事項發表任何意見任何州內的任何地方機構。

在不違反上述規定和本文規定的其他事項的前提下，我們認為，自本協議發佈之日起，認股權證股份已以認股權證持有人的名義或代表認股權證持有人的名義在過户代理人和登記機構的賬簿上正式註冊，並由公司在認股權證所設想的情況下為此付款（不少於面值）發行，則認股權證將獲得所有必要的公司正式授權本公司的行動，將以有效方式發出，已全額支付且不可徵税。在發表上述意見時，我們假設公司將遵守DGCL中有關無憑證股票的所有適用通知要求。

我們的意見受：（i）破產、破產、重組、優惠、欺詐性轉讓、延期付款或其他與債權人權利和救濟有關的法律的影響；（ii）一般衡平法原則的影響，無論是在衡平法程序還是法律程序中考慮（包括可能無法獲得具體履約或禁令救濟），（b）實質性、合理性、誠信概念和公平交易，以及 (c) 提起訴訟的法院的自由裁量權；以及 (iii)在某些情況下，如果賠償或分擔違背公共政策，則根據法律或法院判決，就責任向一方提供補償或分擔的條款無效。我們對 (a) 任何違約金、違約利息、滯納金、罰款、整體保費或其他經濟補救措施的條款，前提是此類條款被視為構成罰款；(b) 同意或限制適用法律、司法管轄權、地點、仲裁、補救措施或司法救濟；(c) 放棄權利或抗辯；(d) 任何要求支付律師費的條款，在此類情況下，我們不發表任何意見付款違反法律或公共政策，(e) 任何允許的條款，在任何債務加速償還的情況下證券，收取其規定本金中可能被確定為構成留置權或擔保權益的未賺取權益的部分，(f) 任何留置權或擔保權益的設立、有效性、扣押、完善或優先權，(g) 提前放棄索賠、抗辯、法律授予的權利或通知、聽證機會、證據要求、時效規定、陪審團或法律審判或其他程序權利，(h) 廣泛放棄或含糊陳述的權利，(i) 關於排他性、選擇權或累積權利的規定，或補救措施，(j) 授權或確認最終或自由裁量決定的條款，(k) 授予抵銷權，(l) 代理人、權力和信託，(m) 禁止、限制或要求同意轉讓或轉讓任何權利或財產的條款，(n) 任何要求就以美元以外標價的證券提出的索賠（或對此種資產的判決）的條款在適用法律另有規定的範圍內, 索賠) 應按特定日期的匯率兑換成美元, 以及 (o)具有上述內容的條款如果無效，則其可分割性。

經您同意，我們假設 (a) 公司與Chewy Insurance Services, LLC於2022年10月14日簽訂的與認股權證和2022年10月14日由公司與Chewy Insurance Services, LLC簽訂的與認股權證和綜合協議（合稱 “認股權證協議”）有關的認股權證和每份認股權證協議均已由公司以外的各方正式授權、執行和交付，（b) 認股權證和認股權證協議構成或將構成具有法律效力和約束力的義務除公司以外的協議各方，可根據各自的條款對雙方強制執行；(c) 認股權證作為雙方具有法律效力和約束力的義務的地位不會受到任何 (i) 違反或違約協議或文書、(ii) 違反法規、規則的行為的影響，

法規或法院或政府命令，或 (iii) 未能獲得政府當局所需的同意、批准或授權，或未向政府當局進行必要的登記、申報或備案。

本意見有利於您在註冊聲明方面的利益，根據該法的適用條款，您和有權依賴該意見的人可以依據。我們同意您將本意見作為註冊聲明的附錄提交，也同意招股説明書中在 “法律事務” 標題下提及我們公司。我們還同意以提及方式將本信函納入根據該法第462（b）條提交的有關證券的任何註冊聲明或註冊聲明生效後的修正案。因此，在給予此類同意時，我們並不承認我們屬於該法第7條或委員會在該條下的規則和條例需要徵得同意的人員類別。

真誠地，

/s/ 瑞生和沃特金斯律師事務所