附件2.2

重組計劃
的
EngageSmart，Inc.
(特拉華州一家公司)

本重組計劃(本“計劃”)日期為2021年9月22日，現由根據特拉華州法律成立的公司EngageSmart，Inc.(下稱“本公司”)採納並批准，以闡明本公司重組的條款、條件和程序。此處使用的大寫術語和未另行定義的術語應與2021年9月22日提交給特拉華州州務卿(“國務卿”)的公司註冊證書(“臨時公司註冊證書”)中賦予這些術語的含義相同。

鑑於，公司通過向州務卿提交轉換證書和臨時註冊證書而從特拉華州的有限責任公司轉換為特拉華州的公司，在轉換後，該公司是根據特拉華州的法律註冊成立和存在的公司，目前受特拉華州的臨時註冊證書、附例(定義如下)和特拉華州公司法(“特拉華州公司法”)的管轄和運營；

鑑於，公司董事會(以下簡稱“董事會”)就公司擬公開發行普通股(定義見下文)一事已認定，按照本文規定的條款和程序，批准和批准首次公開募股和重組(定義見下文)，以及簽署、交付和歸檔任何必要或適宜的與此相關的任何和所有文書、證書和文件，符合公司及其股東的最大利益，是符合本公司及其股東的利益的，因此，本公司董事會(以下簡稱“董事會”)認為，按照本協議規定的條款和程序，批准和批准此次IPO和重組(定義如下)，以及簽署、交付和提交與此相關的任何和所有必要或適宜的文書、證書和文件，符合本公司及其股東的最佳利益；

鑑於，董事會和必要的股東已批准並通過本計劃、重組和本計劃擬進行的其他交易；

鑑於重組，(I)所有已發行的A-1類普通股(定義見臨時公司註冊證書)應重新分類為本計劃和上市公司註冊證書(定義見下文)規定的普通股。(Ii)所有已發行的A-2類普通股(定義見臨時公司註冊證書)應重新分類為本計劃和上市公司註冊證書規定的普通股，以及(Iii)所有A-3類普通股(定義見臨時公司註冊證書)應重新分類為本計劃和上市公司註冊證書規定的普通股。

因此，本公司特此通過本計劃，實施如下重組：

1.重整；重整的效力。在上市公司註冊證書提交併生效後，A-1類普通股的每股股票將

每股A-2類普通股將轉換為0.9398股公司普通股(“普通股”)，每股A-2類普通股將轉換為1.1102股普通股(以現金代替每股零碎股的金額乘以普通股與首次公開募股相關的出售價格)，每股A-3類普通股將轉換為1股普通股。在上市公司註冊證書生效後，A-1類普通股的前持有者將簽訂兩項認購協議，認購總計1,951,261股普通股，以換取現金(基於普通股股票首次公開發行時向公眾出售的價格)和一張期票。本款所稱交易統稱為“重組”。

2.上市公司註冊證書；生效時間。重組應在向特拉華州州務卿以附件A的形式向特拉華州提交正式簽署的公司註冊證書(“上市公司註冊證書”)或在上市公司註冊證書中指定的較晚時間(生效時間，即“生效時間”)時生效。自生效時間起及生效後，公司的上市公司註冊證書應採用本文件附件中作為附件A的形式，直至此後根據其條款和DGCL進行修改和/或重述。

3.重新分類對公司股權的影響。

(A)未償還證券的重新分類。在生效時間，由於重新分類，公司或公司普通股的任何持有人無需採取任何進一步行動而自動：

(I)每股在緊接生效時間前已發行的A-1類普通股，須轉換為公司的0.9398股普通股(“普通股”)，每股面值$0.001，而在生效時間，每股該等普通股須妥為有效發行、繳足股款及無須評估；

(Ii)每股在緊接生效時間前已發行的A-2類普通股，須轉換為1.1102股普通股(以現金代替每股零碎股份，其數額為每股零碎股份乘以普通股股份在與首次公開招股相關的情況下出售的價格)，而自生效時間起，每股該等普通股均須妥為有效地發行、繳足股款及無須評税；及

(Iii)緊接生效時間前已發行的每股A-3類普通股須轉換為(1)一股普通股，而於生效時間起，每股該等普通股應妥為有效發行、繳足股款及不可評估。

(B)不再擁有A-1類普通股、A-2類普通股和A-3類普通股的所有權。公司的A-1類普通股、A-2類普通股和A-3類普通股根據本計劃條款的重組被重新分類的所有普通股(以及對於A-2類普通股股份，以現金代替每股零碎股份)，應被視為在完全滿足公司與此類A-1類普通股、A-2類普通股和A-3類普通股相關的所有權利的情況下發行的。緊接生效時間後，公司的A-1類普通股、A-2類普通股和A-3類普通股將不復存在，在緊接生效時間之前持有該等股票的人不再享有任何權利。

(C)對歸屬限制和回購權沒有影響。根據上市公司註冊證書轉換A-1類普通股、A-2類普通股和A-3類普通股不會限制、損害或以其他方式修改本公司向本公司任何高級職員或僱員或任何其他人士發行的任何股權的歸屬限制或回購權利，這些歸屬限制和回購權利將繼續適用於據此向任何此等人士發行的普通股股份，直至該等歸屬限制和回購權利按照其條款到期為止。

(D)簿記登記。與重新分類相關發行的普通股將不經認證，公司應登記或安排登記A-1類普通股、A-2類普通股和A-3類普通股中的每一股因重新分類而被重新分類的股份，並以簿記形式將其重新分類為A-1類普通股、A-2類普通股和A-3類普通股。

4.實施和解釋；終止和修訂。本計劃應由董事會實施和解釋，(A)在適用法律的約束下，董事會均有完全權力和授權將本計劃涵蓋的任何事項委託和轉讓給任何其他方，包括但不限於公司的任何高級人員(視情況而定)，以及(B)董事會的解釋和決定對各方均為最終、具有約束力和決定性的。董事會可在生效時間之前的任何時間終止、修訂或修改本計劃。在本計劃終止後，如果上市公司註冊證書已向特拉華州州務卿提交，但尚未生效，任何獲授權簽署、交付和歸檔此類證書的個人或實體均可簽署、交付和提交此類證書的終止證書。

5.第三方受益人。除本計劃明文規定外，本計劃不得授予任何個人或實體任何權利或補救措施。

6.可分割性。只要有可能，本計劃的每項規定都將被解釋為在適用法律下有效和有效，但如果根據適用法律，本計劃的任何規定被認定為禁止或無效，則該規定僅在此類禁止或無效的範圍內無效，而不會使本計劃的其餘部分無效。

7.依法治國。本計劃應受特拉華州法律管轄並根據該州法律解釋，而不考慮該州的法律衝突規則。

8.税收待遇。雙方特此同意並承認，出於美國聯邦所得税的目的，(I)重組意在符合修訂後的1986年《國税法》第368(A)(1)(E)條所指的重組，(Ii)本計劃旨在構成，雙方特此通過本計劃，作為財政部條例1.368-2(G)和1.368-3(A)條所指的“計劃或重組”，(I)本重組旨在符合1986年《國税法》第368(A)(1)(E)條的規定，(Ii)本計劃旨在構成本計劃，雙方特此通過本計劃，作為財政部條例第(1.368-2(G)和1.368-3(A)條所指的計劃或重組)。及(Iii)代替A-2類普通股零碎股份而收到的現金，將被視為守則第301(C)條適用的分派，或根據守則第302(A)條以部分或全部付款換取A-2類普通股股份的分派。在採取立場所需的範圍內，雙方特此同意在符合此類特徵的基礎上提交所有適用的納税申報單和其他信息性申報單，除非政府當局因本守則第1313(A)節(或適用州、當地或非美國税法的任何類似條款)所指的“決定”或適用法律在此後發生變化而另有要求。

茲證明，本計劃已於上述日期由其正式授權的代表簽署。

EngageSmart，Inc.

作者：羅伯特·P·班尼特(Robert P.Bennett)
姓名：羅伯特·P·班尼特(Robert P.Bennett)
頭銜：首席執行官