根據規則433提交

註冊號碼333-255917

日期:2021年6月24日

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2021年6月 siriuspt.com SiriusPoint Ltd. 路演-B系列優先股

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關鍵交易條款

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B系列優先股的主要條款 Issuer SiriusPoint Ltd. 紐約證券交易所(預期上市) B系列證券優先股 證券評級標準普爾BB+(穩定)/惠譽BB+(穩定) 發售格式證券交易委員會登記的 截至2026年2月26日(第一個重置日期)的股息8.000%,在第一個重置日期重置,此後每5年按5年期美國財政部利率+7.298%重置2026年及其後每5年。全部但不是部分:按面值計算的資本取消資格事件;按面值計算的税收 事件;25.50美元的評級機構事件 清算優先權$25.00 聯合簿記管理人摩根士丹利有限公司、美國銀行證券公司、瑞銀證券有限責任公司、富國銀行證券有限責任公司 3

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公司信息

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免責聲明 僅供參考的5個 前瞻性陳述 本報告中的陳述屬於聯邦證券法(包括1995年的《私人證券訴訟改革法案》)所指的前瞻性陳述,包括 與我們打算優化承保回報以降低波動性、穩定技術運營、擴大我們的核心保險和再保險賬簿、投資和發展多樣化、差異化、高利潤率的業務線、與創業企業形成戰略合作伙伴關係、投資和建設的 相關陳述我們戰略計劃的結果和IMG在2021年下半年的業務復甦。SiriusPoint Ltd.(以下簡稱“公司”)提醒您, 本演示文稿中提供的前瞻性信息不能保證未來發生的事件,實際事件可能與本演示文稿中的前瞻性信息所表述或暗示的內容大不相同。此外,前瞻性陳述通常可以通過使用“可能”、“計劃”、“尋求”、“滿意”、“將”、“預期”、“打算”、“估計”、“預期”、“相信”或“繼續”或其否定或其變體或類似術語來識別。由於各種已知和未知的風險、不確定性和其他因素,實際事件、結果和 結果可能與公司的預期大不相同。可能導致實際結果與前瞻性陳述中描述的結果不同的風險和不確定性包括:天狼星國際保險集團整合業務的成本、費用和困難 , 天狼星集團有限公司(“天狼星集團”);新型冠狀病毒(新冠肺炎)大流行或其他不可預測的災難性事件的影響,可能對我們的經營業績和財務狀況產生不利影響 ;我們經營業績的波動;我們的財務評級下調或撤銷將對我們成功實施業務戰略的能力產生重大負面影響;損失和虧損調整費用準備金可能不足以支付天狼星的最終虧損責任,因此其財務業績可能受到不利影響。全球氣候變化和/或以承保能力過剩和保險費率不利為特徵的時期可能會對我們的業務、 經營業績和財務狀況產生不利影響;SiriusPoint的投資組合可能會遭受回報減少或虧損;利率、外幣匯率、股票市場、債務市場或市場波動的不利變化可能導致SiriusPoint的投資組合遭受重大損失;對SiriusPoint某些保險和再保險的法律限制 子公司向SiriusPoint支付股息和其他分配的能力SiriusPoint的重大遞延税金資產,如果SiriusPoint不能產生足夠的未來應税收入或適用的公司税率降低,這些資產可能會貶值;缺乏資本;未來的戰略交易,如收購、處置、合併或合資 ;技術突破;我們對Third Point Enhanced LP(以下簡稱TP基金)的集中敞口,其投資策略可能承擔重大投資風險;TP基金各成員之間的利益衝突 , Third Point LLC和SiriusPoint可能會對我們產生不利影響;截至2021年3月31日的Form 10-Q季度報告中列出的風險和因素 以及隨後提交給美國證券交易委員會(SEC)的任何報告。 非GAAP財務指標 本演示文稿包含非GAAP財務信息。SiriusPoint的管理層在其內部業績分析中使用這些信息,並認為這些信息可能對投資者評估SiriusPoint公司財務業績的質量、確定我們業績的趨勢以及提供有意義的跨時期比較具有參考價值,但這些非GAAP衡量標準 不應被視為根據美國GAAP確定的衡量標準的替代品。每股賬面價值指標,包括每股基本賬面價值、每股有形賬面價值、 稀釋後每股賬面價值和每股有形賬面價值,都是非GAAP財務衡量標準,沒有可比的GAAP衡量標準。我們認為, 每股賬面價值的長期增長是衡量我們財務業績的重要指標,因為它使我們的管理層和投資者能夠隨着時間的推移跟蹤 留存收益所創造的價值。此外,我們認為投資者使用這一指標是因為它提供了一個與我們行業中其他公司進行比較的基礎,這些公司也報告了類似的指標 ,儘管這些非GAAP財務指標可能由其他公司以不同的方式定義或計算。有關這些非GAAP衡量標準的定義以及與 最具可比性的美國GAAP衡量標準的對賬,請參閲附錄。 本公司已就與本通信相關的發售向SEC提交了註冊聲明(包括招股説明書)。在你投資之前, 您應該閲讀該註冊説明書中的招股説明書以及公司提交給證券交易委員會的其他文件,以瞭解有關公司和此次發行的更完整信息。您可以通過訪問SEC網站www.sec.gov上的Edgar免費獲取 這些文檔。或者,參與發行的承銷商將安排通過以下方式向您發送招股説明書: 聯繫:摩根士丹利有限責任公司,注意:招股説明書部門,180Varick Street,2 Floor,New York,NY 10014;美國銀行證券公司,注意:招股説明書部門, nc1-004-03-43,200North College Street,3 Floor,Charlotte,NC 28255;或發送電子郵件至dg.prospectus_Requests@bofa.com;瑞銀證券有限責任公司,注意:招股説明書部門,1285 美洲大道,紐約,NY 10019,電話:(888)8277275,或通過電子郵件ol-prospectus-request@ubs.com;或富國證券有限責任公司注意:WFS Customer Service,608 Second Avenue South,Suite1000,Minneapolis,MN 55402,電話:(800)645-3751,或電子郵件:wfscustomerservice@well sfargo.com 本次證券發售只能通過初步招股説明書附錄和隨附的招股説明書進行,招股説明書已提交給證券交易委員會。 您可以獲得初步招股説明書附錄的副本和隨附的招股説明書。 您可以獲得初步招股説明書附錄的副本以及隨附的招股説明書。 您可以獲得初步招股説明書附錄的副本和隨附的招股説明書

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僅供參考 具有 不同經驗的管理團隊 穩定承保組合 具有更高回報的 拓展和投資 利潤率更高的業務線 將資本市場 專業知識與平臺相結合,通過戰略合作伙伴關係創造 價值 成為領導者並投資於 創新 最佳投資 經理 旨在提供誘人風險的 成為市場上最具適應性的 (RE)保險公司,並對改變世界的 產生積極影響 推出SIRIUSPOINT 6

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僅供參考 執行領導團隊 7 Sid Sankaran 首席執行官 兼董事長 David Junius 首席財務官 Monica Cramér Manhem 國際再保險總裁 David Govrin 全球首席承保官兼美洲再保險總裁 rachael Dugan 總法律顧問 全球分銷 兼徑流負責人 Prashanth Gangu 首席運營官兼總裁, 保險和服務部門負責人

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僅8篇 交易論文與公告 收視率概述 收視率概述 AM最佳評級概述 標普評論 “建築基礎”保持不變,僅供參考 交易論文 公告 評級概述 AM最佳評級概述[天狼星集團的]品牌聲譽和建立的長期關係,我們預計合併後的實體SiriusPoint將能夠 利用日益強化的再保險市場,同時減少其對財產巨災業務的依賴 。根據我們基於風險的資本模型 ,SiriusPoint的預期資本充足率預計將非常好。“ ”合併的成功完成緩解了我們對 天狼星集團與 的糾紛的擔憂[CMIG]以及天狼星集團治理的有效性。“ 來源:截至2021年3月的最新公開發布。 A- AM Best 財務 實力評級 標普評級概覽 。財務實力評級:A-(負面展望) 從信用觀察負面上調 。資本和收益:非常強勁 。競爭地位:強大的 。業務風險概況:強勁 。財務風險概況:令人滿意 。財務實力評級:A-(穩定前景) 從發展中的影響上調 。資產負債表實力:非常強勁 。經營業績:充足 。業務概況:中性 。企業風險管理:適當的 A- 標普 AM最佳評論 “AM Best已從審查中刪除,具有發展中的影響, 確認[收視率].“ ”評級反映了SiriusPoint的資產負債表實力(AM Best 評估為非常強勁),以及其充足的經營業績、中性的 業務概況和適當的企業風險管理。“ ”SiriusPoint的資產負債表實力由其合併的風險- 調整後的資本化…支撐預計將保持在最強水平。“A- 惠譽

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僅供參考 業務部門 9 意外與健康 保險和再保險承保A&H保險,以及醫療、旅行和人身意外再保險 國際醫療集團(“IMG”)提供全方位服務的全球健康和旅行保險,以及援助 Armada Corp Capital,LLC(“無敵艦隊”)美國補充醫療保險 專業 航空航天航空運營和衞星保險 海洋和能源海上再保險和遊艇保險 信用短期商業信貸和債券再保險 意外事件取消和非露面 所有傷亡保險項目,包括一般責任、雨傘、汽車、 工人賠償、專業責任和其他 污染保險的環境保險 抵押貸款再保險和轉讓險 財產巨災超額再保險承保因災難性事件造成的損失 政府資助的多險種保險的農業再保險再保險範圍 其他財產保險和再保險 徑流和其他 天狼星全球解決方案和其他石棉、環境和其他長尾責任風險敞口,以及 其他財產保險和再保險 天狼星全球解決方案和其他石棉、環境和其他長尾責任風險敞口 其他財產保險和再保險 天狼星全球解決方案和其他石棉、環境和其他長尾責任風險敞口

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僅供參考的投資 SiriusPoint投資組合 (2021年第一季度) 40% 35% 25%40% 固定收益和現金& 現金等價物 35% 抵押品資產 25% 風險資產 o總回報投資策略 o以傳統固定收益、現金為主的投資組合 信貸和風險基金 o對InsurTech公司的戰略投資

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僅供參考 我們戰略計劃的三大支柱 11 聚焦 和 穩定 ·以較低的波動性優化承保回報(例如,按產品 (例如CAT PML)進行投資組合資本分配,發展非CAT系列) ·執行全面承保和運營審查 ·穩定技術和運營 振興 和 增長 ·發展我們的核心保險和再保險 高利潤領域(如A&H、專業) ·與創業型businesses MODERNIZE AND BREAKOUT 建立戰略合作伙伴關係並對其進行投資·投資以建立差異化的業務,並增加收入來源的多樣性(如費用、 戰略投資收益等)(例如,派、犀牛、Noblr) ·使數據和技術堆棧現代化

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2021年第一季度 財務更新

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只有13個 2021年第一季度財務業績 關鍵業績指標(KPI) 1.每股基本賬面價值、每股有形基本賬面價值、每股稀釋賬面價值和每股有形稀釋賬面價值是非GAAP財務指標 。有關非GAAP財務指標的對賬,請參閲附錄。 2.在2021年第一季度,我們更改了計算限制性股票、限制性股票單位和期權稀釋效應的方法,以與使用庫存股方法計算每股收益的稀釋影響一致的方式計算稀釋影響 。有關更多信息,請參見附錄。 3.上一年的比較是截至2020年12月31日的金額。 4.每股賬面價值的稀釋是與收購天狼星集團相關的股票發行造成的。 (4) (4)

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僅供參考 2021年第一季度綜合收益表 14 淨承保業績 o包括天狼星集團1個月的業績(3月份) ·淨收益1.31億美元;貓損失(冬季風暴URI)的合併比率為96.6% ·570萬美元,對合並比率的影響為2.2%。4000萬美元,包括天狼星集團3個月的虧損 ·新冠肺炎虧損300萬美元,按多年保單收入的合併比率計算為2.1%-最終虧損保持不變 淨投資收入 淨投資收入 o由於TP增強型基金業績強勁以及天狼星集團遺留戰略投資 增加 支出 o合併相關費用導致企業支出增加 o

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2021年第一季度部門業績 僅供參考 一般 o推出4個部門:A&H、專業、財產和徑流 A&H o主要、再保險和無敵艦隊部門業績強勁。 img受到流行病的負面影響,預計2小時21個小時內恢復 專業 o在4Q和PGAAP儲備調整後,長尾傷害線的損失增加;對高增長的餡餅和 阿卡迪亞新業務持謹慎態度 財產 o巨災損失(冬季風暴URI),部分被強勁的 自然減損結果抵消 38% 23% 事故 和健康 35% 財產 專業 1.包括截至3月的三個月來自公司MGUS的1080萬美元的服務費收入淨承保費用和其他承保費用包括與 公司截至2021年3月31日的三個月的MGU分別為100萬美元和730萬美元相關的費用。 3.承保比率的計算方法是相關費用除以賺取的淨保費。 4.被認為沒有意義的比率(“NM”)與徑流和Other. (4) (3) (2) (2) (1) (1) (1)的比率

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僅16 2021年第一季度合併資產負債表 無形資產 o收購後建立的1.74億美元無形資產由 分銷和MG/MGU關係以及勞埃德產能組成。4億美元天狼星 集團對IMG和ARMADA的商譽在購買會計中註銷 負債分類資本工具 o合併中反映的或有對價,包括認股權證、A系列優先股、或有價值 權利和上行權利發行的 債務 o遺留TPRE優先債務和承擔的天狼星集團優先債務和分注 o債務佔總資本的242021年第一季度確認900萬美元的便宜貨購買收益

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僅供參考 SIRIUSPOINT Ltd.已發行資本工具 截至2021年3月31日 工具數量未償還 (Mm) 面值 (Mm)到期評級上市票據 基本普通股1581股-紐約證券交易所股票代碼SPNT CM百慕大目前持有34%的普通股 股份,投票權上限為9.9%。鎖定到期: 2021年10月9日1/3日、2022年2月26日1/3日 和2022年5月22日1/3 或有價值權利5-2/26/2023年-OTCQX-股票代碼SSPCF$13.73減去VWAP*每股0.743美元將在交易兩週年時以現金支付 上升權-相當於100美元2/26/2022年--$100 mm的股票2022 認股權證21-2/26/2026-粉單$11執行價2 優先股-A系列12-2/26/2024--當前估計COVID調整>100 mm 優先股-B系列8美元200美元永久NC5 BB+(標準普爾,惠譽)正在紐約證券交易所上市每年38%的股息 瑞典克朗計價的次級債務-2,750 2047 BB+(S&BBB-(惠譽)百慕大證券交易所4.6%票面利率 TPRE優先債務-115,2025美元BBB-(AMB)OTCQX 7%票面利率 17 注:1.不包括未歸屬的限制性股票。2.只就作為代價而發行的手令而言。3.根據此次發售的結果列出。 此處僅提供摘要條款。有關上述每種證券的完整條款和條件,請參閲SiriusPoint於2020年10月23日提交的最終聯合委託書/招股説明書,以及我們提交給證券交易委員會的其他文件,這些文件可以在www.siriuspt.com的 投資者關係部分找到。有關天狼星集團次級債務和優先債務的完整條款和條件,請參閲天狼星集團提交給美國證券交易委員會的歷史文件。 僅供參考

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附錄

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僅供參考,僅19個 非GAAP財務指標 我們包含了某些不是根據組成美國GAAP的標準或規則計算的財務指標。這些計量,包括每股基本賬面價值、每股有形基本賬面價值、每股攤薄賬面價值和每股有形攤薄賬面價值,稱為非GAAP財務計量。這些非GAAP財務指標可能由其他公司以不同方式定義或計算 。我們相信,這些措施可以讓我們更全面地瞭解我們的基礎業務。管理層使用這些指標來監控我們的結果,不應 將其視為根據美國GAAP確定的指標的替代品。非GAAP指標與最具可比性的美國GAAP指標的對賬如下。 在2021年第一季度,我們更改了計算限制性股票、限制性股票單位和期權稀釋影響的方法,以與使用庫存股方法計算每股收益的稀釋影響一致的方式計算稀釋影響。這一變化對之前公佈的每股基本賬面價值沒有影響。下表顯示了修訂後的稀釋後 每股賬面價值與之前公佈的稀釋後每股賬面價值相比:

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For informational purposes only 20 NON-GAAP FINANCIAL MEASURES Basic book value per share, as presented, is a non-GAAP financial measure and is calculated by dividing common shareholders’ equity attributable to SiriusPoint common shareholders by the number of common shares outstanding, excluding the total number of issued unvested restricted shares, at period end. Tangible basic book value per share, as presented, is a non-GAAP financial measure and is calculated by dividing tangible common shareholders’ equity attributable to SiriusPoint common shareholders by the number of common shares outstanding, excluding the total number of unvested restricted shares, at period end. Tangible book value per share is useful to investors because it measures the realizable value of shareholder returns, excluding the impact of intangible assets. Diluted book value per share and tangible diluted book value per share, as presented, are non- GAAP financial measures and are calculated using the treasury stock method. Under the treasury stock method, we assume that proceeds received from in-the-money options and/or warrants exercised are used to repurchase common shares in the market. The dilutive effect of restricted shares, restricted share units and options are calculated in a manner consistent with how dilution is calculated using the treasury stock method for earnings per share. We have also followed a similar approach for calculating dilution for warrants, Series A preference shares, Upside Rights and other potentially dilutive securities issued as part of our acquisition of Sirius Group.

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For informational purposes only THANK YOU