March 2, 2023

董事会

Upland软件公司

会议大道401号

1850号套房

德克萨斯州奥斯汀，邮编：78701

回复：表格S-8上的登记声明

女士们、先生们：

我们为特拉华州的公司Upland Software，Inc.(“本公司”)提供法律顾问，涉及其根据修订后的1933年证券法(“证券法”)向美国证券交易委员会提交的S-8表格注册声明(“注册声明”)，涉及建议发行最多1,288,874股公司普通股(“股票”)，每股面值0.01美元，所有股票均可根据公司2014年股权激励计划(“计划”)的奖励发行。

作为本公司的律师，吾等已审核吾等认为提出本意见所需的文件、公司记录、公职人员证书及其他文书的正本或副本(经核证或以其他方式识别，令吾等满意)，吾等熟悉本公司就授权、发行及出售股份而采取及拟采取的法律程序。在我们的审查中，我们假定所有签名的真实性，所有作为正本提交给我们的文件的真实性，以及所有作为副本提交给我们的文件的正本是否一致。本意见书是在前述内容的背景下发出的，并在此作出所有陈述。

本意见书仅以特拉华州现行有效的《公司法》为法律依据。我们在此不对任何其他法律、法规、条例、规则或条例发表意见。

基于及受上述各项规限及限制，吾等认为，在(I)注册声明生效、(Ii)根据计划条款发行股份及(Iii)本公司收到本公司董事会或其正式授权委员会及计划适用决议案所指定股份的代价后，股份将获有效发行、缴足股款及不可评税。

本意见书是为与注册声明相关的使用而准备的。在注册声明生效日期后，我们没有义务通知您上述内容的任何变化。

我们同意将本意见用作注册声明的证物，并同意在注册声明及其任何修订中提及我们的名称。在给予此类同意时，我们并不因此而承认我们属于证券法第7条规定必须征得同意的那类人。

非常真诚地属于你，

/s/ Morrison & Foerster LLP

                            

Morrison & Foerster LLP