附件2.2

重组计划
的
EngageSmart，Inc.
(特拉华州一家公司)

本重组计划(本“计划”)日期为2021年9月22日，现由根据特拉华州法律成立的公司EngageSmart，Inc.(下称“本公司”)采纳并批准，以阐明本公司重组的条款、条件和程序。此处使用的大写术语和未另行定义的术语应与2021年9月22日提交给特拉华州州务卿(“国务卿”)的公司注册证书(“临时公司注册证书”)中赋予这些术语的含义相同。

鉴于，公司通过向州务卿提交转换证书和临时注册证书而从特拉华州的有限责任公司转换为特拉华州的公司，在转换后，该公司是根据特拉华州的法律注册成立和存在的公司，目前受特拉华州的临时注册证书、附例(定义如下)和特拉华州公司法(“特拉华州公司法”)的管辖和运营；

鉴于，公司董事会(以下简称“董事会”)就公司拟公开发行普通股(定义见下文)一事已认定，按照本文规定的条款和程序，批准和批准首次公开募股和重组(定义见下文)，以及签署、交付和归档任何必要或适宜的与此相关的任何和所有文书、证书和文件，符合公司及其股东的最大利益，是符合本公司及其股东的利益的，因此，本公司董事会(以下简称“董事会”)认为，按照本协议规定的条款和程序，批准和批准此次IPO和重组(定义如下)，以及签署、交付和提交与此相关的任何和所有必要或适宜的文书、证书和文件，符合本公司及其股东的最佳利益；

鉴于，董事会和必要的股东已批准并通过本计划、重组和本计划拟进行的其他交易；

鉴于重组，(I)所有已发行的A-1类普通股(定义见临时公司注册证书)应重新分类为本计划和上市公司注册证书(定义见下文)规定的普通股。(Ii)所有已发行的A-2类普通股(定义见临时公司注册证书)应重新分类为本计划和上市公司注册证书规定的普通股，以及(Iii)所有A-3类普通股(定义见临时公司注册证书)应重新分类为本计划和上市公司注册证书规定的普通股。

因此，本公司特此通过本计划，实施如下重组：

1.重整；重整的效力。在上市公司注册证书提交并生效后，A-1类普通股的每股股票将

每股A-2类普通股将转换为0.9398股公司普通股(“普通股”)，每股A-2类普通股将转换为1.1102股普通股(以现金代替每股零碎股的金额乘以普通股与首次公开募股相关的出售价格)，每股A-3类普通股将转换为1股普通股。在上市公司注册证书生效后，A-1类普通股的前持有者将签订两项认购协议，认购总计1,951,261股普通股，以换取现金(基于普通股股票首次公开发行时向公众出售的价格)和一张期票。本款所称交易统称为“重组”。

2.上市公司注册证书；生效时间。重组应在向特拉华州州务卿以附件A的形式向特拉华州提交正式签署的公司注册证书(“上市公司注册证书”)或在上市公司注册证书中指定的较晚时间(生效时间，即“生效时间”)时生效。自生效时间起及生效后，公司的上市公司注册证书应采用本文件附件中作为附件A的形式，直至此后根据其条款和DGCL进行修改和/或重述。

3.重新分类对公司股权的影响。

(A)未偿还证券的重新分类。在生效时间，由于重新分类，公司或公司普通股的任何持有人无需采取任何进一步行动而自动：

(I)每股在紧接生效时间前已发行的A-1类普通股，须转换为公司的0.9398股普通股(“普通股”)，每股面值$0.001，而在生效时间，每股该等普通股须妥为有效发行、缴足股款及无须评估；

(Ii)每股在紧接生效时间前已发行的A-2类普通股，须转换为1.1102股普通股(以现金代替每股零碎股份，其数额为每股零碎股份乘以普通股股份在与首次公开招股相关的情况下出售的价格)，而自生效时间起，每股该等普通股均须妥为有效地发行、缴足股款及无须评税；及

(Iii)紧接生效时间前已发行的每股A-3类普通股须转换为(1)一股普通股，而于生效时间起，每股该等普通股应妥为有效发行、缴足股款及不可评估。

(B)不再拥有A-1类普通股、A-2类普通股和A-3类普通股的所有权。公司的A-1类普通股、A-2类普通股和A-3类普通股根据本计划条款的重组被重新分类的所有普通股(以及对于A-2类普通股股份，以现金代替每股零碎股份)，应被视为在完全满足公司与此类A-1类普通股、A-2类普通股和A-3类普通股相关的所有权利的情况下发行的。紧接生效时间后，公司的A-1类普通股、A-2类普通股和A-3类普通股将不复存在，在紧接生效时间之前持有该等股票的人不再享有任何权利。

(C)对归属限制和回购权没有影响。根据上市公司注册证书转换A-1类普通股、A-2类普通股和A-3类普通股不会限制、损害或以其他方式修改本公司向本公司任何高级职员或雇员或任何其他人士发行的任何股权的归属限制或回购权利，这些归属限制和回购权利将继续适用于据此向任何此等人士发行的普通股股份，直至该等归属限制和回购权利按照其条款到期为止。

(D)簿记登记。与重新分类相关发行的普通股将不经认证，公司应登记或安排登记A-1类普通股、A-2类普通股和A-3类普通股中的每一股因重新分类而被重新分类的股份，并以簿记形式将其重新分类为A-1类普通股、A-2类普通股和A-3类普通股。

4.实施和解释；终止和修订。本计划应由董事会实施和解释，(A)在适用法律的约束下，董事会均有完全权力和授权将本计划涵盖的任何事项委托和转让给任何其他方，包括但不限于公司的任何高级人员(视情况而定)，以及(B)董事会的解释和决定对各方均为最终、具有约束力和决定性的。董事会可在生效时间之前的任何时间终止、修订或修改本计划。在本计划终止后，如果上市公司注册证书已向特拉华州州务卿提交，但尚未生效，任何获授权签署、交付和归档此类证书的个人或实体均可签署、交付和提交此类证书的终止证书。

5.第三方受益人。除本计划明文规定外，本计划不得授予任何个人或实体任何权利或补救措施。

6.可分割性。只要有可能，本计划的每项规定都将被解释为在适用法律下有效和有效，但如果根据适用法律，本计划的任何规定被认定为禁止或无效，则该规定仅在此类禁止或无效的范围内无效，而不会使本计划的其余部分无效。

7.依法治国。本计划应受特拉华州法律管辖并根据该州法律解释，而不考虑该州的法律冲突规则。

8.税收待遇。双方特此同意并承认，出于美国联邦所得税的目的，(I)重组意在符合修订后的1986年《国税法》第368(A)(1)(E)条所指的重组，(Ii)本计划旨在构成，双方特此通过本计划，作为财政部条例1.368-2(G)和1.368-3(A)条所指的“计划或重组”，(I)本重组旨在符合1986年《国税法》第368(A)(1)(E)条的规定，(Ii)本计划旨在构成本计划，双方特此通过本计划，作为财政部条例第(1.368-2(G)和1.368-3(A)条所指的计划或重组)。及(Iii)代替A-2类普通股零碎股份而收到的现金，将被视为守则第301(C)条适用的分派，或根据守则第302(A)条以部分或全部付款换取A-2类普通股股份的分派。在采取立场所需的范围内，双方特此同意在符合此类特征的基础上提交所有适用的纳税申报单和其他信息性申报单，除非政府当局因本守则第1313(A)节(或适用州、当地或非美国税法的任何类似条款)所指的“决定”或适用法律在此后发生变化而另有要求。

兹证明，本计划已于上述日期由其正式授权的代表签署。

EngageSmart，Inc.

作者：罗伯特·P·班尼特(Robert P.Bennett)
姓名：罗伯特·P·班尼特(Robert P.Bennett)
头衔：首席执行官