但近年来，哈佛大学的回报却比不上耶鲁大学或布朗大学等竞争对手。哈佛大學的捐贈基金比世界上任何其他大學的捐贈基金都要大。這在一定程度上要歸功於其開創性的投資策略。
丹尼爾去世時享年93，在擔任基金董事會主席期間，他見證了學校捐贈基金的驚人增長。在他的領導下，大學建立了一種內部對沖基金，即哈佛管理公司（HMC）。HMC 位於波士頓聯邦儲備銀行大樓，可以一覽海港的景色，率先採取長期投資策略，投資私募股權和對沖基金等捐贈基金，當時這些基金都頗具異國情調。
「HMC 被認爲是全球首屈一指的投資管理公司之一，」喬納森·雅各布森（Jonathon Jacobson）在丹尼爾二月份的追悼會上說道，他曾是哈佛大學的經理，後來離開哈佛大學創辦了自己的對沖基金。
但近年來，哈佛大學的回報卻比不上耶魯大學或布朗大學等競爭對手。
過去20年裏，哈佛捐贈基金8.8% 的年化回報率在八所常春藤盟校中排名第七。根據美國全國大學和大學商務官員協會的數據， 哈佛捐贈基金管理的資金超過50億美元，但收益率卻落後於60%的大學基金。哈佛的 10年回報率落後80%。
前哈佛大學校長勞倫斯·薩默斯抱怨說，如果捐贈基金在過去20年裏的增長速度能達到同行的平均水平，那麼該校的資金將增加約200億美元，這筆錢幾乎相當於賓夕法尼亞大學的全部捐贈基金。（薩默斯是哈佛大學教授，曾任美國財政部長）
哈佛在投資人才的報酬上並不吝嗇。哈佛大學管理公司的稅務申報文件顯示，在過去二十年中，該捐贈基金向其頂級投資經理和高管支付了總計約 8 億美元的薪酬，足以支付該校三年多的本科生助學金預算。（該捐贈基金尚未披露最近一年的薪酬。）截至 2023年 6 月，哈佛大學的捐贈基金規模達 507 億美元，仍然是高等教育領域最大的捐贈基金，但這可能不會持續太久；受石油收入推動的德克薩斯大學系統可能會超越它。
哈佛大學捐贈基金表現落後的原因源於一個典型的投資錯誤：在不合時宜的時候改變策略，追逐收益，簡而言之，高買低賣。自 2005 年以來，哈佛大學已有七位捐贈基金負責人，其中包括三位臨時任命的負責人和兩位任職時間不到兩年的負責人。
學校在市場低迷之前加大了風險，然後在市場復甦之前削減了風險敞口。它買入了曾經熱門的投資，結果卻眼睜睜地看着它們變壞。最近，哈佛大學在業績落後之前大舉投資私募股權。「你只是覺得他們在追趕潮流，」波士頓大學金融學講師馬克·威廉姆斯 （Mark Williams） 說，他多年來一直關注哈佛大學的捐贈基金。